Stand-up, forfatterskab og stegekomikRediger

Ross begyndte at optræde som stand-up-komiker i 1994 ved åbne mikrofonaftener på Boston Comedy Club, et nu nedlagt komikersted i New York City. I 1995 optrådte han også på comedy-klubber som Comedy Cellar og Stand Up NY. Samme år blev han inviteret af New York Friars Club til at deltage i en roast af skuespilleren Steven Seagal.

Ross blev en fast gæst i Friars Club roasts og fik titlen “Roastmaster General”. Friars Club’s første tv-transmitterede begivenhed var en roast af Drew Carey, der blev sendt på Comedy Central i 1998. Ross mener, at en særlig vittighed, som han lavede på bekostning af deltagerne Bea Arthur og Sandra Bernhardt i forbindelse med Jerry Stillers roast i 1999, var medvirkende til at bringe hans karriere som roaster til det næste niveau. Samme år hyrede Jimmy Kimmel Ross som forfatter til The Man Show, og Ross skrev også nogle af pointerne til Billy Krystals monolog ved Oscar-uddelingen i 2000.

I 2003 begyndte Comedy Central at producere deres egne kendisroasts. Ross har været roaster ved alle Comedy Central roasts siden 2005, hvor Pamela Anderson blev roastet. Under sine Comedy Central Roast-optrædener blev Ross kendt for at klæde sig ud i kantede og til tider kontroversielle kostumer: Han roastede Charlie Sheen klædt ud som Muammar Gaddafi; han roastede Rob Lowe klædt ud som Purple Rain-æraen Prince i en episode, der blev sendt fem måneder efter musikerens død; han roastede Roseanne Barr klædt ud som den afdøde fodboldtræner Joe Paterno på højdepunktet af Penn State-skandalen om seksuelt misbrug af børn; han roastede også James Franco iført cornrows og en tatovering i nakken med reference til Francos karakter i filmen Spring Breakers fra 2012.

Ross har deltaget som roaster i følgende Comedy Central Roasts:

Ross har også skrevet for, optrådt i og/eller produceret roasts af følgende berømtheder:

Ross på Joint Base Andrews i maj 2016

Ross har deltaget i flere USO-turnéer og har optrådt med stand-up comedy på amerikanske militærbaser i Afghanistan, Guantanamo Bay og Irak. Ross rejste første gang til Irak i 2003 som en del af en komedieturné med Drew Carey som vært. I 2005 udgav Ross filmen Patriot Act: A Jeffrey Ross Home Movie, som han både producerede og instruerede, og som dokumenterede hans oplevelser under Irak-turnéen. Samme år vandt filmen prisen for bedste film ved Comedia-filmfestivalen, en komediefilmfestival, der afholdes hvert år i Montreal som en del af komediefestivalen Just for Laughs. I 2006 blev filmen vist på Showtime og blev også vist på South by Southwest Film Festival det år. I 2017 gjorde USO Ross til ambassadør for Veterans Outreach for Artists & Athletes Alliance.

Ross udgav sin første bog, I Only Roast the Ones I Love: Busting Balls Without Burning Bridges, i 2009. Bogen fortæller om hans rejse til at blive Roastmaster General og indeholder tips om at skrive roast jokes og om, hvordan man afholder en roast.

Ross var skaberen og vært for komediepanelprogrammet The Burn with Jeff Ross, som blev sendt på Comedy Central i to sæsoner fra 2012 til 2013.

I 2015 medvirkede Ross i Comedy Central-specialprogrammet Jeff Ross Roasts Criminals: Live from Brazos County Jail, hvor han optrådte med stand-up comedy for mandlige og kvindelige fanger i Brazos County, Texas. Året efter udgav han Jeff Ross Roasts Cops, hvor han optrådte for medlemmer af Boston Police Department.

Ross og komikeren Brian Moses lancerede Jeff Ross Presents Roast Battle på Comedy Central i 2016. Showet består af komikere, der konkurrerer i en-til-en roast battles, hvor vinderne afgøres af Ross og et panel af gæstedommere. Ross optrådte også som battler i sidste afsnit af showets tredje sæson i en kamp mod NBA-spilleren Blake Griffin.

I 2018 indledte Ross og komikerkollegaen Dave Attell deres Bumping Mics comedy tour. Optagelser af deres turné blev også udgivet i en tredelte specialfilm på Netflix. Bumping Mics-komediespecialet blev filmet under tre af deres optrædener i Comedy Cellar i New York City. Deres shows bestod af observerende og politisk humor afbrudt af Ross og Attell, der skændtes med hinanden og med publikum. Komikerne inviterede også publikum med på scenen, blandt andet Bob Saget, Gilbert Gottfried, Michael Che, Amy Schumer, Nikki Glaser og Paul Rudd.

Med start i 2019 begyndte Netflix at sende serien Historical Roasts, hvor Ross er vært for fiktionaliserede versioner af comedy roasts for personer som Abraham Lincoln og Anne Frank.

Skuespil og stemmearbejdeRediger

En af Ross’ første skuespillerroller var en lille rolle i komediefilmen Celtic Pride fra 1996. Nogle af hans andre filmroller omfatter en sikkerhedsvagt filmen Stuck on You (2003) og en bryllupsbandleder i filmen Along Came Polly (2004). Ross’ tv-skuespillerarbejde omfatter roller i HBO’s Six Feet Under og Crashing samt Showtimes Weeds. Han spillede også en dramatisk rolle i CBS’s CSI.

Ross var medskaber af det satiriske animerede program Where My Dogs At?, der blev sendt på MTV2 i 2006. Serien er centreret omkring figurerne Buddy, en beagle med Ross som stemme, og Woof, en bulldog med Tracy Morgan som stemme. Ross har også lagt stemme til en karakter i to episoder af den animerede serie Future-Worm! samt i et afsnit af live-action/animerede serie Happy! En animeret version af Jeff Ross (med stemme af Ross selv) optræder i et afsnit af Batman: The Brave and the Bold, der blev sendt i 2012. I løbet af afsnittet deltager hans karakter i en roast af Batman.

Andre optrædener som sig selvRediger

Ross optrådte i 2005 i dokumentarfilmen The Aristocrats om den berømte beskidte vittighed af samme navn.

Han var gæst i det første afsnit af podcasten WTF with Marc Maron i 2009 og optrådte også i podcastens 800. afsnit i 2017.

Ross optrådte i den tredje turnering i Celebrity Poker i 2004, men tabte i sin første kamp. Han var også en deltager i den syvende sæson af Dancing with the Stars, der blev sendt i 2008. Under prøverne til deres første dans kom hans dansepartner Edyta Śliwińska ved et uheld til at stikke Ross i øjet, hvilket forårsagede en rift i hornhinden. Mod lægeligt råd fortsatte Ross konkurrencen, men parret var de første til at blive elimineret.

I 2011 besøgte Ross demonstranterne i Occupy-bevægelsen i Los Angeles for at støtte deres sag. Han gik i mikrofonen på en scene, der var opstillet på Los Angeles rådhus. Han talte blandt andet om Wall Street og de store banker.

I 2019 optrådte han i et afsnit af Crank Yankers som sig selv.