Stephens blev født i Mount Kisco, New York. Han er bedst kendt for sin rolle som den idealistiske Minnesota-fødte jurastuderende James T. Hart i The Paper Chase (1978-1979 og 1983-1986), hvor han overtog den rolle, som Timothy Bottoms havde fået i filmen af samme navn. Han er også kendt for sin rolle i Tom Bosleys ABC-tv-serie, Father Dowling Mysteries (1989-1991), hvor Stephens var med i rollen som Father Philip Prestwick.

Hans første rolle var som C. L. Bradley i pilotafsnittet og to afsnit af ABC-westernserien How the West Was Won, med James Arness i hovedrollen. Han medvirkede som gæstestjerne i serier som Buffy the Vampire Slayer, Diagnosis: Murder, L.A. Law, Matlock, Moonlighting, M*A*S*H, Eischied, flere karakterer i Murder, She Wrote, en tilbagevendende rolle i Cagney & Lacey, og rollen som den unge doktor Auschlander i 1945 i flashbacks i St. Hans filmoptrædener har bl.a. omfattet roller i True Grit: A Further Adventure (1978), First Monday in October (1981), The Getaway (1994), Perry Mason:Lethal Lifestyle (1994) og Against the Law (1997).