James Monroe, den sidste af de “grundlæggere, der var præsidenter”, blev født den 28. april 1758 i Westmoreland County i Virginia. Han blev født af Spence Monroe og Elizabeth Jones, og hans familie bestod af patrioter. Hans far sluttede sig til Northern Neck Farmers i 1766 i protest mod Stamp Act, hans onkel Joseph Jones var medlem af Virginia House of Burgesses og var gode venner med George Washington, Thomas Jefferson og James Madison. Monroe så meget op til sin onkel og ville senere basere sin politiske identitet på sin onkels.

Monroe gik først i skole i en alder af 11 år. Det var på Westmoreland Countys eneste skole, at han mødte sin livslange ven og senere øverste dommer ved Højesteret, John Marshall. I en alder af seksten år mistede Monroe begge sine forældre, og Joseph Jones blev hans adoptivfar. Jones indtog en aktiv rolle i sin nevøs liv. I 1774 tog Jones Monroe med til Williamsburg og indskrev ham på College of William and Mary. Halvandet år efter hans indskrivning udbrød uafhængighedskrigen mellem koloniale og britiske styrker. Den kommende præsident droppede ud af college og gik ind i den kontinentale hær. Da Monroe var boglig, sund og rask og en god skytte, blev han udnævnt til løjtnant.

Løjtnanten kom først i aktion i kampagnen i New York og New Jersey. Sammen med flere hundrede jomfruer drog Monroe af sted for at støtte Washingtons hær i dens næsten katastrofale tilbagetrækning fra New York City. Monroe deltog i den berømte krydsning af Delaware-floden i december 1776 og i det overraskende angreb på hesserne i Trenton. Monroe blev alvorligt såret under skænderiet, da en musketkugle ramte ham i skulderen. Monroe ville være død, hvis det ikke havde været for en læge, der bandt hans overskårne pulsårer straks efter såret. For hans tapperhed under felttoget gjorde Washington Monroe til kaptajn. Efter kampagnerne i New York og New Jersey vendte Monroe hjem for at rekruttere.

Den 18-årige kaptajn vendte tilbage til den kontinentale hær i august 1777 som assistent for Lord Stirling (William Alexander). Han var i kamp ved Brandywine Creek, hvor han plejede en såret marquis de Lafayette. Monroe blev endnu en gang forfremmet til major og Stirlings hjælpeleder. Monroe var til stede under den hårde vinter ved Valley Forge, hvor han delte en hytte med sin barndomsven John Marshall. Monroe var til stede ved slaget ved Monmouth. Han fortsatte med at tjene under Washington gennem sommeren og efteråret 1778, men sandsynligvis på grund af at han selv finansierede sin tjeneste, blev han tvunget til at vende hjem og sige op. I foråret 1779 modtog Monroe dog efter anbefalingsbreve fra Washington og Alexander Hamilton en udnævnelse som oberstløjtnant. Med hans stilling lovede Virginias forsamling at stille tropper til rådighed, som han kunne lede; men forsamlingen kunne ikke rejse en milits som følge af utilstrækkelige ressourcer. I stedet fik han en stilling som assistent for den daværende guvernør af Virginia, Thomas Jefferson. Jefferson, der stod i spidsen for Virginias milits, forfremmede Monroe til oberst. Jefferson beordrede ham til at etablere kommunikation mellem sydstatshæren og regeringen i Virginia. Monroe fortsatte med at søge en kommando, men der var en overflod af kommandanter, og Virginia havde ikke overskud af penge, og som følge heraf kunne Monroe ikke deltage i Yorktown-kampagnen.

Når krigen var slut, fortsatte Monroe med at studere jura under Jefferson. Monroe var ikke specielt interesseret i jura; den unge veteran vidste dog, at juraen gav de bedste muligheder for magt og rigdom i den spirende nation. I 1782 blev han valgt til Virginias delegerede hus og i 1783 blev han valgt til forbundets kongres. Allerede i sin tidlige politiske karriere gik Monroe ind for udvidelse og beskyttelse mod vest, de politiske holdninger, som skulle komme til at dominere hans præsidentembede. Mens Monroe var medlem af kongressen, rejste han rundt i de vestlige amerikanske territorier og brugte sine erfaringer til at ændre og vedtage Northwest Ordinance, som organiserede regionen i USA. Monroe var modstander af forfatningen, da den gav den nationale regering beskatningsbeføjelser, og han stemte imod det endelige dokument. På trods af Monroes modstand ratificerede Virginia-ratifikationsudvalget forfatningen.

Under valget til den første kongres stillede Monroe op til en plads i senatet mod sin nære ven, James Madison. Madison og Monroe lod ikke politisk fjendskab ødelægge deres venskab, og de rejste ofte med hinanden. Madison sejrede, og Monroe tabte valget, men efter senator William Graysons død, mindre end et år efter at kongressen var blevet oprettet, blev Monroe valgt til at sidde resten af Graysons mandatperiode.

I 1792 kom Monroe i konflikt med finansminister Alexander Hamilton. Under en undersøgelse af misbrug af føderale midler fandt Monroe beviser for, at en medsammensvoren i komplottet, James Reynolds, modtog betalinger fra Hamilton. Monroe, mente, at Hamilton havde været involveret i komplottet og udarbejdede en omfattende rapport om forbrydelsen; men før han offentliggjorde historien, bragte han beviserne til Hamilton. Hamilton tilstod derefter det, der blev til “Reynolds-sagen”. Hamilton havde ikke stjålet penge fra regeringen, men havde i stedet haft en affære med Reynolds kone, Maria. Monroe troede på Hamilton og lovede at holde skandalen hemmelig. En sekretær, der arbejdede for Monroe, sendte imidlertid undersøgelsen til en skandaleskribent, hvilket gjorde sagen offentlig. Denne offentliggørelse bragte næsten Monroe og Hamilton til en duel; senatorens sekundant, Aaron Burr, forhandlede dog en våbenhvile på plads. Burr kaldte striden for “barnlig.”

Mens de politiske spændinger mellem Jeffersons demokratiske-republikanere og Hamiltons føderalister eksploderede, stod Monroe på sin vens og jomfruens kollega Jefferson’s side. Da de demokratisk-republikanske havde støttet den franske revolution kraftigt, sendte Washington i 1794, i håb om at udnytte Monroes franske loyalitet, Monroe som ambassadør til Frankrig. Som ambassadør beskyttede Monroe den amerikanske handel, løslod Thomas Paine, som franske revolutionære havde arresteret under deres egen revolution på grund af den franske ledelses manglende vilje til at anerkende hans amerikanske statsborgerskab, og sikrede USA’s navigationsrettigheder på Mississippi-floden.

Monroes tid som ambassadør fik hurtigt en ende, efter at USA forhandlede Jay-traktaten. Ingen i den føderale regering gav Monroe detaljerne i aftalen, og da den blev offentliggjort, forargede detaljerne både franskmændene og Monroe. Ambassadøren var også vred over, at George Washington tilbageholdt detaljerne for ham; denne splittelse mellem gamle venner ødelagde deres forhold. I 1796, frustreret over Monroes modstand, fjernede Washington ham fra posten som ambassadør på grund af “inkompetence”. Monroe skrev senere et længere forsvar for sin tid i Frankrig og kritiserede Washingtons regering for at nærme sig briterne.

I 1799 blev Monroe valgt til guvernør i Virginia. Som guvernør øgede Monroe statens engagement i uddannelse og transport, han investerede også i statens milits. Han støttede Thomas Jeffersons kandidatur i 1800 ved at udpege valgembedsmænd, der var gunstige for Jefferson, for at sikre hans sejr som præsident. Jefferson udnyttede denne støtte og Monroes fortid som ambassadør ved at sende ham til Frankrig for at hjælpe med Louisiana-købet. Under forhandlingerne gjorde Jefferson Monroe til ambassadør for Storbritannien. Jefferson gav ordre til kun at købe Vestflorida og New Orleans for højst ni millioner dollars, Monroe var ulydig over for Jefferson og købte hele Louisiana for femten millioner dollars. Monroes handlinger gjorde ikke Jefferson vred, tværtimod var han meget tilfreds med købet, præsidenten tilbød endda Monroe stillingen som den første guvernør i det nye territorium, han afslog og blev i Europa for at fortsætte som ambassadør hos briterne. I 1806 forhandlede Monroe Monroe-Pickney-traktaten, som skulle forlænge Jay-traktaten, som Monroe ironisk nok havde modsat sig et årti tidligere, Jefferson, der var stærkt imod Jay-traktaten, var også imod Monroe-Pickney-aftalen, og den blev som følge heraf aldrig ratificeret. Denne fiasko gjorde det muligt for spændingerne at vokse i løbet af de følgende seks år, hvilket førte til krigen i 1812.

Men selv om nogle medlemmer af det demokratisk-republikanske parti ønskede at opstille Monroe som præsident i 1808, pressede Jefferson og Madison Monroe til at sætte sine præsidentambitioner på standby. Denne tvang skuffede Monroe dybt, og selv om han hurtigt forsonede sig med Jefferson, ville Monroe og Madison ikke engang tale sammen igen før 1810. I 1811 blev Monroe endnu en gang valgt til guvernør i Virginia, men i april samme år udnævnte Madison ham til udenrigsminister, hvilket tvang ham til at forlade guvernørposten. Ved at vælge Monroe forsøgte Madison at dæmpe ustabiliteten inden for partiet og samtidig forsone sig med sin tidligere ven. Som udenrigsminister arbejdede Monroe ihærdigt på at forhindre praksis med at lade folk blive indskrevet, og han fandt fremskridt med franskmændene, men briterne ville ikke forhandle, og i 1812 sluttede Monroe sig til Henry Clay og “War Hawks” og opfordrede til krig. Madison fulgte Monroes råd, og krigen i 1812 begyndte.

Krigen i 1812 cementerede Monroe i offentlighedens øjne som en leder. Monroe fungerede som udenrigsminister, hvor han sendte John Quincy Adams til forhandlinger i Gent. I 1814 gjorde Madison Monroe til krigsminister, og Monroe trådte tilbage fra sin stilling som udenrigsminister, men Madison udpegede aldrig en ny udenrigsminister, og som følge heraf fungerede Monroe i en kort periode i en fælles rolle som både udenrigsminister og krigsminister.

Når krigen sluttede i 1815, besluttede Monroe at stille op til præsidentvalget i 1816. Monroe var blevet en helt gennem sit lederskab i krigen. Monroe vandt præsidentembedet med en valgmandsstemme på 183 mod 34.

Monroe brød som præsident med traditionen og sammensatte sit kabinet, ikke efter hårde partilinjer, men i stedet ud fra hvem han mente ville udføre hver rolle med succes. Hvilket til dels resulterede i, at det føderalistiske parti faldt i ubemærkethed, mens demokraterne-republikanerne ikke handlede i samme takt. Udskydelsen af nationale politiske identiteter skabte det, der ofte er kendt som “de gode følelsers æra”. Mange “gode følelser” prægede Monroes præsidentskab, især med hensyn til landerhvervelse, præsidenten erhvervede Florida gennem Adams-Onis-traktaten, sammen med afvikling af grænsestridigheder i nord og Oregon-territoriet. Det var dog ikke kun gode følelser i Monroes æra; i 1819 havde Amerika sin første økonomiske krise, “The Panic of 1819”. Monroe brugte infrastrukturprojekter til at styrke økonomien og samtidig holde sig inden for forfatningens struktur.

Sammen med den økonomiske panik var Monroes præsidentperiode præget af begyndende splittelse mellem sektionerne om slaveriets udbredelse, da de nye landområder, der var blevet erhvervet i årene siden underskrivelsen af forfatningen, blev dannet til territorier, som nu var berettiget til at blive delstater. Da Missouri søgte om statsdannelse som en slavestat, mente mange, at magtbalancen mellem frie og slavestater ville ændre sig til fordel for slavestaterne. Løsningen på problemet var Missouri-kompromiset. Kompromiset tillod Missouri som slavestat og Maine som fri stat for at fortsætte magtbalancen, samtidig med at uorganiserede territorier blev fordelt mellem nord og syd.

Monroes mest varige arv er hans “Monroe-doktrin”. Monroe og hans udenrigsminister John Quincy Adams var blevet mere og mere frustrerede over den europæiske indblanding i Latinamerika, da mange tidligere kolonier i Latinamerika blev uafhængige stater, Monroe og Adams forberedte en tale til State of Union, hvori de gik ind for en ny ideologi for Amerika, “Monroe-doktrinen”, som den blev kendt i 1850’erne. Doktrinen foreskrev, at hvis europæiske magter forsøgte at kolonisere de amerikanske kontinenter, ville det blive opfattet som et angreb ikke blot på de frie uafhængige folk i den pågældende stat, men også på Amerika. Doktrinen havde ingen eller kun ringe indvirkning på verden i Monroes tid. Amerika gav ikke meget politisk eller krigsmæssig magt, og som følge heraf blev den i vid udstrækning ignoreret af de europæiske magter og kun i ringe grad værdsat af de latinamerikanske stater. Monroes doktrin ville dog blive gentaget af USA’s præsidenter langt ud i fremtiden. Præsident James K. Polk brugte doktrinen til at retfærdiggøre “Manifest Destiny” og udbredelsen af en krig med Mexico. Ulysses S. Grant brugte doktrinen til at erstatte europæisk indflydelse i Latinamerika, og under præsident James Garfield introducerede Monroe-doktrinen USA som en “storebror” over for de latinamerikanske lande. Præsident Teddy Roosevelt tilføjede sin “Roosevelt-korollær” til doktrinen for at retfærdiggøre USA’s imperialisme i Latinamerika. Selv præsident John F. Kennedy citerede doktrinen under den cubanske revolution. Monroe-doktrinen var ikke blot Monroes personlige udenrigspolitik, men blev den fremherskende amerikanske ideologi i forhold til Latinamerika.

Monroe var den sidste præsident, der tjente i krigen for amerikansk uafhængighed, og under hans præsidentperiode blev Amerika virkelig sit eget land. Amerika begyndte at konsolidere sin ekspansion, kæmpe mod fremtidig kolonisering og endda tage fat på sit problem med slaveri. Monroe ville blive husket tre gange i kampen for uafhængighed – i revolutionen, i krigen for 1812 og i Monroe-doktrinen.