Jagten efter skatte på Oak Island har stået på i over to hundrede år.

Selv uden et eneste udbytte og med modstridende teorier om, hvad jægerne egentlig leder efter, er den såkaldte Money Pit i Nova Scotia en af de mest utrolige selvforstærkende gåsejagter i verden.

I 1795 fandt en teenager ved navn Daniel McGinnis en ovalformet fordybning i jorden på øen. Da der ikke var meget, der tydede på, at der var noget at finde, begyndte McGinnis at grave i området og stødte efterfølgende på træplanker hver tiende fod. Opdagelsen af plankerne fik McGinnis og hans venner til at tro, at gruben var menneskeskabt, og de begyndte det, der skulle blive en langvarig tradition for skattejagt i området.

Fra begyndelsen af det 19. århundrede og fremefter dannedes mange selskaber, der begyndte deres egne graveekspeditioner i gruben, som hver især fandt flere “beviser” og tilskrev nye teorier til området. Errol Flynn, John Wayne og Franklin Roosevelt var på et tidspunkt hver især involveret i jagten og havde deres egne teorier om grubens indhold.

Nogle mente, at piratskatten lå lige under det næste jordlag. Andre mente, at Marie Antoinettes forsvundne juveler helt sikkert blev begravet der lige efter den franske revolution. En anden teori gik endda ud på, at Francis Bacon havde opbevaret dokumenter i graven, der beviste, at han var ophavsmand til Shakespeares skuespil. Der er mange andre teorier, hvoraf en stor er, at “Pagtens bue” ligger i bunden.

Trods de vilde teorier er der aldrig kommet meget ud af graven. Alt, hvad der nogensinde er fundet i graven, er blevet tilskrevet en eller anden skatteteori. En hule, der blev fundet under udgravningen, blev anset for at være en fælde. En anden tunnel, der førte ud af graven til Smith’s cove, blev anset for at være en hemmelig oversvømmelsesvej. Ethvert træ, der blev fundet i tunnelen, blev straks betragtet som en del af grubens fundament.

Der er dog fundet lige nok beviser til, at folk bliver ved med at grave. Blandt de største fund var et sæt steninskriptioner, der blev fundet 90 fod under jorden. Symboler på stenene blev oversat som “fyrre fod under ligger to millioner pund”. Endnu mere lovende var det påståede fund af nogle få guldstykker.

Som med mange af fundene fra gruben forsvandt selve inskriptionerne og guldet og er ikke blevet set i over halvtreds år, og derfor kan der ikke foretages mange moderne undersøgelser af dem. Forskere er endda begyndt at formulere teorier om, hvor inskriptionerne og guldet befinder sig nu, hvilket skaber endnu en ny mysterietangent at følge. Dette er naturligvis historien om pengegruben. Hver ny teori eller opdagelse kommer med endnu flere mysterier og kontroverser og færre konkrete beviser eller skatte.

For at komplicere sagen om pengegruben yderligere er udgravningerne nu gået 190 fod ned i jorden siden slutningen af det 18. århundrede. På mange måder er selve ekspeditionerne blevet en del af Oak Islands historie. Det er ofte svært at skelne mellem, hvad skaberne af gruben efterlod, og hvad der tilhørte skattejægerne, og en stenindskrift mærket “1701” anses endda af nogle for at være en fuser efterladt af tidligere jægere.

Hvis gruben er en naturlig sænkningshul, en fældet grube fyldt med ædelstene eller en af verdens største tåbeligheder kan for evigt forblive et mysterium. I 2010 blev der indledt en sidste skattejagt, som ikke fandt noget, og regeringen vedtog Oak Island Act, der forbyder al kommerciel skattejagt på øen. I 2011 opfordrede en ny Oak Island Treasure Act imidlertid til at fortsætte jagten med tilladelse fra ministeren for naturressourcer.