Tapper begyndte ikke sin karriere som journalist – før han begyndte at skrive, var han tegneserietegner og pressesekretær for den tidligere kongresmedlem i Pennsylvania Marjorie Margolis-Mezvinsky, hvis søn er gift med Chelsea Clinton (ifølge The Hill).

Det hele ændrede sig dog, da Tapper fik national opmærksomhed for sin artikel “I Dated Monica Lewinsky”, der blev offentliggjort i Washington City Paper i 1998. Tapper fortalte en ven, at han var interesseret i Lewinsky, som endnu ikke var blevet afsløret for sin “blå kjole”-skandale med præsident Bill Clinton, og han fik en alvorlig advarsel: “Monica var dårligt nyt, at hun havde forladt Det Hvide Hus, fordi hun var blevet ved med at vandre ind i det ovale kontor og på upassende vis indlede samtaler med den øverstbefalende”, skrev han. Alligevel fortsatte Tapper med at have et forhold. “Monica var anderledes end den almindelige D.C.-date: hun var ikke en salatplukker, hun tog med mig på forretter og en egentlig hovedret”, bemærkede han. “En sød pige. Hun var en sød pige.”

Men deres romance blev i sidste ende ikke til noget, og i 2006 giftede Tapper sig med Jennifer Marie Brown. De to har en datter, Alice, og en søn, Jack (ifølge Oprah).