Tysklands nordligste by kan se tilbage på mere end 700 år af tysk-dansk historie, hvoraf nogle var ret farverige. Den blev regeret af danskerne i mere end 400 år og er stadig en port til de skandinaviske lande, og med sine 88 000 indbyggere er den Slesvig-Holstens tredjestørste by.

Regionen omkring Flensborg var allerede meget tidligt attraktiv for bosættere. Det første samfund af danske fiskere byggede allerede før 1200 en lille handelsby omkring Johannis kirke i den beskyttede ende af Flensborgs fjord. Her mødtes to vigtige trafikveje, hvoraf den vigtigste var forbindelsen mellem nord og syd, hvor motorvejen A7 i dag ligger. Da fyrst Abel herskede over regionen, nærmede Flensborg sig Hanseforbundet og fik Lübeck, Stralsund og Wismar som handelspartnere. Allerede den 29. december 1284 fik byen byforordninger og privilegier. Det var omkring den tid, at områderne omkring Nordermarkt med St. Marys og Südermarkt med St. Nikolai´s fik stadig større betydning. De var centrum for en by, der hurtigt voksede fra en tidligere fiskerby til en handelsby. Selv det nuværende Kloster zum Heiligen Geist eksisterede allerede dengang – det var tidligere et franciskanerkloster.

I 1411 lod kong Erich Duburg bygge til sin beskyttelse, og i 1443 blev rådhuset bygget. I 1460 blev Christian I af Danmark hertug af Slesvig og jarl af Holsten. På den tid oplevede Flensborg en betydelig økonomisk vækst og havde udviklet sig til en af de vigtigste handelsbyer i det danske kongerige. Den bestod næsten udelukkende af milen langs Holm-Groe Strae-Norderstrae. Købmændene boede i lange og smalle huse i de østlige kvarterer, der vendte ud mod fjorden, mens håndværkerne boede på den anden side. Mange af de smukke købmændenes pakhuse kan stadig ses i dag. De bruges som lejligheder, og nogle gange findes der små forretninger i deres kælderrum.

I det 16. århundrede blev Flensborg med sine 200 skibe den vigtigste danske handelsby i Østersøområdet. I 1525 nåede reformationen til byen, og i 1544 indførte kong Christian III møntlovgivning. I 1566 begyndte undervisningen på det gamle gymnasium (latinskole), og i 1595 blev Schrangen og Nordertor bygget. Nordertoret blev brugt til at markere byens nordlige grænser i 200 år. Omkring 1600 havde Flensborg ca. 6000 indbyggere, og i 1602 blev Kompagnietor opført. Ud over byens økonomi blomstrede kunst, litteratur og videnskab, indtil udbruddet af Trediveårskrigen (1618-48) og Nordkrigen (1700-21) ødelagde al velstand i lang tid.

Men mod slutningen af det 18. århundrede kom søfart, skibsbyggeri, handelsforbindelser og håndværk sig igen og voksede meget stærkere. Ud over at have Norge og Middelhavet som handelspartnere blev romhandelen med Vestindien en afgørende økonomisk faktor. Flensborg skylder sin berømmelse som < i>Rum City til denne tid. Museet for søfart og romhandel har nogle meget interessante dokumenter fra denne tid udstillet. Omkring 300 Flensborgskibe sejlede dengang på havene, og der blev etableret raffinaderier, oliemøller, sæbe- og tobaksfabrikker og mere end 200 destillerier til forarbejdning af de importerede og lokale produkter. Den første lokale avis blev udgivet i 1766, og mellem 1852 og 1856 blev Südschleswigsche jernbane bygget, som forbandt Flensborg, Husum og Tönning. Det var meningen, at den skulle blive en konkurrent til Nord-Ostsee-kanalen, men det blev aldrig til noget. I 1886 blev den første preussiske smalsporede jernbane taget i brug, og denne tog stadig i 1950’erne pendlerne til og fra Kappeln.

I det 19. århundrede indledte nabolandene Tyskland og Danmark en lang kamp om det værdifulde grænseområde omkring Flensborg. Krigsmindesmærker ved Sankelmark og i Bilschau samt på slagmarkerne i Bov (DK) og Oeversee mindes stadig disse kampe. Slesvig-Holstens oprør mod Danmark (1848-51) udløste en fase, hvor Flensborg var hovedstad i Holsten, og efter den økonomiske verdenskrise i 1857 førte det til sidst til den tysk-danske krig i 1864. Som følge af denne krig kom Slesvig-Holsten under østrigsk og preussisk herredømme. I 1867 blev Slesvig-Holsten – og dermed Flensborg – en preussisk provins, og den 22. september 1867 blev amtet Flensborg oprettet.

Handelskammeret blev grundlagt i 1870, Diakonissenanstalt åbnede i 1874, Flensborgs hovedpostkontor fulgte i 1881, og retten og fængslet i 1882. I 1894 blev det første kraftværk taget i brug. I 1910 stod bygningen af flådeakademiet Mürwik færdigt med sin ideelle beliggenhed ved Flensborgs fjord. Lige siden er der blevet og bliver der stadig uddannet søofficerer. Nederlaget i Første Verdenskrig satte en stopper for den stadige økonomiske vækst i byen for en tid. Ved valgene den 10. februar og 14. marts 1920 besluttede befolkningen i Flensborg at forblive en del af Tyskland, men byen mistede ca. 9000 hektar af sit omgivende område, herunder 8 kommuner. Fra da af var Flensborg en grænseby med nationale mindretal på begge sider af denne grænse. Befolkningen holdt dog kontakten, og der eksisterede et sundt, rationelt politisk samarbejde, ligesom der udviklede sig et bemærkelsesværdigt alsidigt udvalg af fælles kulturprojekter omkring den danske grænse. Der blev f.eks. oprettet en lang række nye skoler og biblioteker i regionen i de få år mellem inflationstiden og Anden Verdenskrig.

Schäferhaus lufthavn var allerede i drift i 1925, og jernbanestationen fulgte efter i 1927. Deutsches Haus på Berliner Platz blev bygget mellem 1927 og 1930 for at udtrykke Reichs taknemmelighed over for byen Flensborg for at blive hos Tyskland. I dag tjener det som et sted for store koncerter og andre kulturelle arrangementer. Tysklands første centrale busstation blev også færdiggjort i Flensborg i 1930, og denne er blevet fuldstændig renoveret i de seneste år. Den nuværende telekommunikationsskole i Mürwik blev oprettet i 1936/37.

Men mod slutningen af Anden Verdenskrig søgte rigsregeringen ly på søfartsakademiet i Mürwik. Admiral Dönitz havde ansvaret, og det var herfra, at han erklærede Tysklands kapitulation. Flensborgs skæbne var endnu en gang uvis.

Efter krigen blev kulturelle projekter, især rettet mod unge mennesker, hurtigt taget op igen. Læreruddannelsen åbnede i 1946, og siden 1994 har den været kendt som Flensborg Universitet. Den første ungdomskonference efter krigen på Scheersberg fandt sted i 1947. I 1950 begyndte NWDR (nu NDR) at sende fra Flensborg, og Grenzakademie (grænseakademi) blev grundlagt på Sankelmark. I 1952 flyttede KBA (den føderale afdeling for kørsel), hvor alle straffepunkter indsamles, fra Bielefeld til Flensborg.

Efterkrigstidens økonomiske problemer blev håndteret på en beslutsom måde. Angeln fik en moderne hovedvej og passende trafikforbindelser, og landbruget blev den mest afgørende økonomiske faktor i regionen. Handel og industrier ‘ især skibsbyggeri ‘ blev saneret i Flensborg, og turismen blev også et stadig vigtigere emne. Omkring den gamle bydel er der opstået moderne bydele med mange industrier, små virksomheder og servicevirksomheder, som giver hele amtets befolkning arbejdspladser og en betydelig levestandard. I 1964 stod det nye rådhus i Pferdewasser færdigt, og i 1968 blev Holm en fodgængerzone. Indtil 1976 var Nordermarkt og Groe Strae også en del af fodgængerområdet.

Den eksemplariske systematiske renovering af de historiske huse i den gamle bydel blev påbegyndt i 1970’erne og er stadig i gang. I 1984 fejrede Flensborg 700 år med byforordninger og privilegier, og samme år blev Schifffahrtsmuseum (skibsmuseum) åbnet. Besøgende kan i dag beundre masser af smukke historiske bygninger og maleriske gårdspladser med små caféer og forretninger samt den oprindelige gamle bymidte mellem Nordermarkt og Südermarkt. Den tydelige skandinaviske atmosfære og den smukke kystlinje langs fjorden bidrager til Flensborgs unikke charme, som bare skal opleves.