ESPN har rangeret de værste kontrakter for alle Major League-hold og har Jason Heywards otteårige, 184 millioner dollars kontrakt opført for Cubs og som nr. 6 samlet.

Den nordlige side troede, at de fik en franchisespiller, der var på vej ind i sin bedste alder, med købet af guldhandleren Jason Heyward. Han har dog ikke levet fuldt ud op til sin kontrakt med sin svage hitingvisning.

“Jeg ved, at Cubs-fans ville sætte dette som nr. 1.” ESPN.com. “Det er det ikke. Heyward er ikke så ubrugelig som nogle af de spillere, der er nævnt her, men længden af aftalen og de resterende dollars er bestemt et problem. Han æder en stor del af lønningslisten, og det kan få konsekvenser senere hen – for eksempel i 2022, når Kris Bryant og Javier Baez bliver free agents. Heywards defensive målinger, selv om de stadig er positive, faldt sammen med hans offensive produktion sidste år, og det er der, hvor en stor del af hans værdi kommer fra. Hør, du skal ikke have ondt af Ricketts-familien eller endda Cubs-fans. De har nydt godt af den billige arbejdskraft fra Bryant og Baez, og Heyward og fansene vil altid have 2016 – uanset hvad der sker de næste fem år.”

Heywards kontrakt har stadig fem år tilbage til en værdi af 118,5 millioner dollars, da han bliver free agent efter sæsonen i 2023.

I 2018 slog Heyward .270 med 8 homers og 57 RBIs.