Sulfonering af methylbenzen

Methylbenzen er mere reaktivt end benzen, fordi methylgruppen har en tendens til at “skubbe” elektroner mod ringen.

Effekten af denne større reaktivitet er, at methylbenzen vil reagere med rygende svovlsyre ved 0°C og med koncentreret svovlsyre, hvis de opvarmes under refluks i ca. 5 minutter.

Selvom effekten på reaktionshastigheden skal man med methylbenzen også tænke på, hvor sulfonsyregruppen ender på ringen i forhold til methylgruppen. Methylgrupper har en tendens til at “dirigere” nye grupper ind i 2- og 4-positionerne på ringen (hvis man antager, at methylgruppen er i 1-positionen). Methylgrupper siges at være 2,4-dirigerende.

Så man får en blanding, der hovedsageligt består af to isomerer. Der dannes kun ca. 5 – 10 % af 3-isomeren. De vigtigste reaktioner er:

og:

Ved sulfonering afhænger den nøjagtige andel af de dannede isomerer af temperaturen ved reaktionen. Efterhånden som temperaturen stiger, får man stigende andele af 4-isomeren og mindre af 2-isomeren. Dette skyldes, at sulfonering er reversibel. Sulfonsyregruppen kan falde af ringen igen og fæstne sig et andet sted igen. Dette har en tendens til at fremme dannelsen af den mest termodynamisk stabile isomer. Denne udveksling sker mere ved højere temperaturer.

4-isomeren er mere stabil, fordi der ikke er noget rod i molekylet, som der ville være, hvis methylgruppen og sulfonsyregruppen var nabo til hinanden.