Han spelade den återkommande karaktären Marty i tio avsnitt av Gilmore Girls under den fjärde, femte och sjunde säsongen efter att ha upptäckts av Amy Sherman-Palladino och Dan Palladino, medskapare av Gilmore Girls, när han arbetade som servitör på Mercer Kitchen i SoHo.

Wilcox har också medverkat i Goodman Theater produktion av Elizabeth Spencers novell The Light in the Piazza som Fabrizio tillsammans med Celia Keenan-Bolger som Clara, och i off-Broadway produktionen av The Great American Trailer Park Musical 2005 som Leo/Duke. År 2006 medverkade han i Roundabout Theatre Companies off-Broadway-adaption av Suddenly Last Summer, en pjäs av Tennessee Williams, som George Holly; Carla Gugino och Blythe Danner medverkade också i projektet.

Han har en liten roll i filmen Intervju med Steve Buscemi och Sienna Miller, som hade USA-premiär på Sundance Film Festival 2007. Wayne spelade också den vuxne Alexander Ashbrook i Coram Boy, en Broadwayversion av den framgångsrika produktionen från 2006 från National Theater of London, som hade premiär i maj 2007.

Under 2011 var han med i The Normal Heart.

Innan han flyttade till Broadway, film och tv var han en del av Tim Hanes’ Kids Unlimited i Knoxville, TN.

Han spelade Sydney Chaplin i Chaplin: the Musical under 2012.

Från april-juni 2015 var han med i premiären av Paul Gordons Sense and Sensibility på Chicago Shakespeare Theatre, där han ursprungligen spelade rollen som Edward Ferrars.

Under 2018 spelade han karaktären Ray i en webbserie, Only Children, för vilken han nominerades till bästa huvudrollsinnehavare – drama vid 2019 Indie Series Awards.