Kategorier: C=N-bindningsbildning >
Nyare litteratur
En katalytisk acceptorfri dehydrogenativ koppling av arylhydraziner och alkoholer möjliggör en direkt syntes av arylhydrazoner med fullständig selektivitet för arylhydrazoner utan N-alkylerade biprodukter. Denna process ger en ny horisont för utvecklingen av katalytiska acceptorlösa dehydrogenativa kopplingsreaktioner.
F. Li, C. Sun, N. Wang, J. Org. Chem., 2014,79, 8031-8039.
N-tert-butyldimetylsilylhydrazon (TBSH)-derivat från karbonylinnehållande föreningar tjänar som överlägsna alternativ till enkla hydrazoner i reduktionsreaktioner av Wolff-Kishner-typ, i framställningen av Barton-vinyljodid, i syntesen av vinylbromider och i syntesen av gem-diiodider, gem-dibromider och gem-diklorider.
M. E. Furrow, A. G. Myers, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 5436-5445.
En Michael-addition av aminer och hydraziner till nitrostyrener ger N-alkyl/arylsubstituerade bensyliminer och N-metyl/fenylsubstituerade bensylhydrazoner via en process av retro-aza-Henry-typ under milda, icke-katalytiska förhållanden. Metoden kan användas för syntes av biologiskt viktiga N-metylpyrazoler i en enda kruka, med enkel utgångspunkt från motsvarande nitrostyrener och metylhydrazin.
M. G. Kallitsakis, P. D. Tancini, M. Dixit, G. Mpourmpakis, I. N. Lykakis, J. Org. Chem., 2018, 83, 1176-1184.
En lätt guldkatalyserad hydrohydrazidering av alkyner med olika hydrazider ger ett brett spektrum av substituerade keto-N-acylhydrazoner i mycket goda utbyten under milda förhållanden. Reaktionen uppvisar hög funktionell grupptolerans och är okänslig för elektroniska och steriska effekter.
D. P. Zimin, D. V. Dar’in, V. A. Rassadin, V. Y. Kukushkin, Org. Lett., 2018, 20, 4880-4884.
En mild diazenylering av aktiva metylenföreningar och N-heterocykliska föreningar med arylhydrazinhydroklorider medieras av jod under basiska aeroba förhållanden. Reaktionen kan utföras antingen under uppvärmning eller i närvaro av blått LED-ljus.
D. S. Barak, S. U. Dighe, I. Avasthi, S. Batra, J. Org. Chem., 2018, 83, 3361-3366.