Den pensionerade NBA All-Star-spelaren Charles Oakley, som är värd uppskattningsvis 12 miljoner dollar, tjänade naturligtvis mycket pengar under sina nästan två decennier som spelare i NBA. Enligt Celebrity Net Worth tjänade Oakley cirka 42 miljoner dollar sammanlagt under sin tid i fem NBA-lag. HoopsHype rapporterar att siffran är strax under 42 miljoner dollar, där NBA-spelarens mest inkomstbringande säsong skedde 1998 tack vare hans kontrakt på 10 miljoner dollar med Toronto Raptors. Oakleys 42 miljoner dollar, som han samlade på sig mellan 1985 och 2004, skulle vara värt cirka 70 miljoner dollar år 2020.

Bortsett från sin NBA-karriär skrev Oakley på för att delta i säsong 29 av Dancing With the Stars i september 2020. Kändisar har enligt uppgift tjänat upp till 345 000 dollar i programmet, beroende på hur många veckor de klarar sig i tävlingen. Om basket och sällskapsdans inte var tillräckligt för att hålla fickorna fulla, har Oakley också äganderättsavgifter från sina företag, inklusive Hair Solution och Nails EtCetera, Oakley’s, Oakley’s Wash House, och Red, the Steakhouse.