Tapper började inte sin karriär som journalist – innan han började skriva var han tecknare och pressekreterare för den före detta kongressledamoten Marjorie Margolis-Mezvinsky från Pennsylvania, vars son är gift med Chelsea Clinton (enligt The Hill).

Det hela förändrades dock när Tapper fick nationell uppmärksamhet för sin artikel ”I Dated Monica Lewinsky”, som publicerades i Washington City Paper 1998. Tapper berättade för en vän att han var intresserad av Lewinsky, som ännu inte hade avslöjats för sin skandal om den ”blå klänningen” med president Bill Clinton, och fick en allvarlig varning: ”Monica var en dålig nyhet, hon hade lämnat Vita huset för att hon hade vandrat in i Ovala rummet och olämpligt börjat samtala med överbefälhavaren”, skrev han. Tapper fortsatte ändå att ha ett förhållande. ”Monica var annorlunda än den vanliga D.C.-dejten: hon var inte en salladsplockare, utan hon bjöd mig på aptitretare och en egen förrätt”, konstaterade han. ”En söt tjej. Trevlig.”

Men deras romans blev inte så lyckad, och 2006 gifte sig Tapper med Jennifer Marie Brown. De två har en dotter, Alice, och en son, Jack (enligt Oprah).