Oceana har en lång och varierad historia. Egendomen beboddes ursprungligen av den förste danske guvernören i St. Thomas, Jurgen Iversen, mellan 1672 & 1679. Det hade en mängd olika ägare under 1700-talet och godsets namn ändrades flera gånger.

1894 köpte det ryska konsulatet Theodor Brondsted egendomen för 12 000 dollar, inklusive många tunnland med sockerodling, cisternerna och villan. Han döpte om egendomen till Villa Olga och använde den som rysk ambassad under de följande nio åren. År 1904 sålde han egendomen, och den har sålts vidare många gånger sedan dess.

Huvudbyggnaden tros vara från 1850-talet, men det finns bevis för grundläggningar från början av 1700-talet. Det byggdes med tjocka murar av grus för att stå emot orkaner och jordbävningar. Dörrar och fönster har orkanluckor av trä och är klädda med tegel som förts från Skottland som ballast.

Det dekorativa kakelarbetet på trappans ingång är från 1900-talet. De omgivande gallerierna är ett typiskt västindiskt arkitektoniskt inslag som är avsett att tämja den tropiska solen och fånga upp passadvindarna. Huset skadades svårt av orkanen Marilyn 1995, men restaurerades och renoverades kärleksfullt.