Identifiering

Namn Niclosamid Tillträdesnummer DB06803 Beskrivning

Niclosamid är ett antihelminthiskt medel som används för behandling av bandmaskinfektioner. Helminter (maskar) är flercelliga organismer som infekterar ett mycket stort antal människor och orsakar ett brett spektrum av sjukdomar. Över 1 miljard människor är infekterade med intestinala nematoder och många miljoner är infekterade med filariella nematoder, flukes och bandmaskar. De är ett ännu större problem hos husdjur.

Niklosamid, som en gång marknadsfördes i USA under varumärket Niclocide, drogs frivilligt tillbaka från marknaden av Bayer 1996.2

Typ Små molekylgrupper Godkänd, prövning, Vet-godkänd Struktur

Thumb
3D

Ladda ner

Liknande strukturer

Struktur för niklosamid (DB06803)

×

Bild
Täta

Viktmedelvärde: 327.12
Monoisotopisk: 325.986112168 Kemisk formel C13H8Cl2N2O4 Synonymer

  • Niklosamid

Externa ID

  • BAY 2353
  • NSC-178296
  • WR 46234

Pharmakologi

Pharmacology

Snabba på din forskning om läkemedelsforskning med branschens enda helt anslutna ADMET-dataset, idealisk för:
Maskininlärning
Data Science
Läkemedelsforskning

Accelerera din forskning om läkemedelsforskning med vårt helt anslutna ADMET-dataset
Lär dig mer

Indikation

För behandling av infektioner med bandmask och tarmflundror: Taenia saginata (nötköttsbandmask), Taenia solium (fläskbandmask), Diphyllobothrium latum (fiskbandmask), Fasciolopsis buski (stor tarmflundra). Niklosamid används också som molluskicid för bekämpning av schistosomiasis.

Associerade tillstånd

  • Helminthisk infektion
  • Tapeworminfektion

Kontraindikationer & Blackbox WarningsContraindications

Kontraindikationer & Blackbox Warnings
Med våra kommersiella data får du tillgång till viktig information om farliga risker, kontraindikationer och biverkningar.

Lär dig mer
Våra Blackbox Warnings täcker risker, kontraindikationer och biverkningar
Lär dig mer

Farmakodynamik

Niklosamid är en antihelminth som används mot bandmaskinfektioner. Det kan verka genom frikoppling av elektrontransportkedjan till ATP-syntas. Störningen av denna viktiga metaboliska väg förhindrar skapandet av adenosintrifosfat (ATP), en viktig molekyl som levererar energi till ämnesomsättningen.

Verkningsmekanism

Niklosamid verkar genom att döda bandmaskar vid kontakt. Vuxna maskar (men inte ägg) dödas snabbt, förmodligen på grund av frikoppling av oxidativ fosforylering eller stimulering av ATPasaktivitet. De dödade maskarna passerar sedan i avföringen eller förstörs ibland i tarmen. Niklosamid kan fungera som molluskicid genom att binda till och skada DNA.

.

Target Actions Organism
UDNA
antagonist
 Människor

Absorption

Niklosamid verkar absorberas minimalt från mag-tarmkanalen – varken läkemedlet eller dess metaboliter har återfunnits i blod eller urin.

Distributionsvolym Ej tillgänglig Proteinbindning Ej tillgänglig Metabolism Ej tillgänglig Elimineringsväg Ej tillgänglig Halveringstid Ej tillgänglig Clearance Ej tillgänglig BiverkningarMedicinska fel

Minska medicinska fel
och förbättra behandlingsresultatet med hjälp av våra omfattande &strukturerade data om läkemedelsbiverkningar.

Lär dig mer
Reducera medicinska fel &förbättra behandlingsresultaten med våra data om biverkningar
Lär dig mer

Toxicitet

Ovanliga, milda och övergående biverkningar är bland annat illamående, kräkningar, diarré och obehag i buken.

Berörda organismer

  • Helminthiska mikroorganismer

Vägar Ej tillgängliga Farmakogenomiska effekter/ADRs Ej tillgängliga

Interaktioner

Läkemedelsinteraktioner

Denna information bör inte tolkas utan hjälp av en vårdgivare. Om du tror att du upplever en interaktion, kontakta omedelbart en vårdgivare. Avsaknaden av en interaktion betyder inte nödvändigtvis att det inte finns några interaktioner.
  • Godkänd
  • Vet-godkänd
  • Nutraceutical
  • Illicit
  • Tillbakadragen
  • Investigation

    • .

  • Experimentell
  • Alla droger
Droger Interaktion
Integrera läkemedel-läkemedel
interaktioner i din programvara
Abatacept Metabolismen av niklosamid kan öka vid kombination med Abatacept.
Abirateron Metabolismen av niklosamid kan minska i kombination med abirateron.
Acenocoumarol Metabolismen av acenocoumarol kan minska i kombination med niklosamid.
Acetaminofen Metabolismen av acetaminofen kan minska vid kombination med niklosamid.
Acetohexamid Metabolismen av niklosamid kan minska i kombination med acetohexamid.
Acetylsulfisoxazol Metabolismen av niklosamid kan minska i kombination med acetylsulfisoxazol.
Acetylsalicylsyra Metabolismen av niklosamid kan minska vid kombination med acetylsalicylsyra.
Acyclovir Metabolismen av acyklovir kan minska vid kombination med niklosamid.
Adalimumab Metabolismen av niklosamid kan öka vid kombination med adalimumab.
Agomelatin Metabolismen av agomelatin kan minska vid kombination med niklosamid.
Interactions

Förbättra patientresultaten
Bygg effektiva beslutsstödsverktyg med branschens mest omfattande kontroll av läkemedelsinteraktioner.

Läs mer

Livsmedelsinteraktioner Ej tillgängligt

Produkter

Products

Omfattande &strukturerad information om läkemedelsprodukter
Från ansökningsnummer till produktkoder, koppla ihop olika identifierare genom våra kommersiella dataset.

Lär dig mer
Koppla enkelt olika identifierare tillbaka till våra datamängder
Lär dig mer

Internationellt/andra märken Niclocide

Kategorier

. ATC-koder P02DA01 – Niclosamid

  • P02DA – Salicylsyraderivat
  • P02D – ANTICESTODALER
  • P02 – ANTHELMINTICER
  • P – ANTIPARASITIKA PRODUKTER, INSECTICIDER OCH REPELLENTER

Läkemedelskategorier Kemisk taxonomiProvided by Classyfire Beskrivning Denna förening tillhör klassen av organiska föreningar som kallas bensanilider. Dessa är aromatiska föreningar som innehåller en anilidgrupp där karboxamidgruppen är substituerad med en bensenring. De har den allmänna strukturen RNC(=O)R’, där R,R’= bensen. Rike Organiska föreningar Överklass Benzenoider Klass Bensen och substituerade derivat Underklass Anilider Direkt förälder Benzanilider Alternativa föräldrar Salicylamider / 3-halobensoesyror och derivat / Benzamider / Nitrobenzener / P-klorfenoler / Benzoylderivat / Nitroaromatiska föreningar / 1-hydroxy-2-unsubstituerade benzenoider / Klorbenzener / Arylklorider / Vinylsyror / Sekundära amider av karboxylsyror / Propargyl typ 1,3-dipolära organiska föreningar / Organiska oxoazaniumföreningar / Kolvävderivat / Organiska zwitterioner / Organoklorider / Organokväveföreningar / Organosyreföreningar / Organopniktogena föreningar / Organiska oxider visa 11 mer Substituenter 1-hydroxy-2-unsubstituerade bensenoider / 3-halogenbensoesyra eller derivat av denna / 4-klorfenol / 4-halogenfenol / Allyl-typ 1,3-dipolär organisk förening / Aromatisk homomonocyklisk förening / Arylklorid / Arylhalogenid / Bensamid / Benzanilid / Bensoesyra eller derivat / Benzoyl / C-nitroförening / Karboxamidgrupp / Karboxylsyrederivat / Klorbensen / Halobensen / Halobensoesyra eller derivat / Kolvävderivat / Nitroaromatisk förening / Nitrobenzen / Organisk 1,3-dipolarförening / Organisk nitroförening / Organisk kväveförening / Organisk oxid / Organiskt oxoazanium / Organisk syreförening / Organisk zwitterion / Organoklorid / Organohalogenförening / Organokväveförening / Organosyreförening / Organopniktogenförening / Fenol / Propargyltyp 1,3-dipolär organisk förening / Salicylamid / Salicylsyra eller derivat / Sekundär karboxylsyraamid / Vinylogussyra visa 29 mer Molekylär ram Aromatiska homomonocykliska föreningar Externa deskriptorer Ej tillgängliga

Kemiska identiteter

UNII 8KK8CQ2K8G CAS-nummer 50-65-7 InChI Key RJMUSRYZPJIFPJ-UHFFFAOYSA-N InChI

InChI=1S/C13H8Cl2N2O4/c14-7-1-4-12(18)9(5-7)13(19)16-11-3-2-8(17(20)21)6-10(11)15/h1-6,18H,(H,16,19)

IUPAC-namn

5-chloro-N-(2-chloro-4-nitrofenyl)-2-hydroxibenzamid

SMILES

OC1=C(C=C(Cl)C=C1)C(=O)NC1=C(Cl)C=C(C=C1)()=O

Syntesreferens US3079297 Allmänna referenser

  1. Thomson Micromedex (2007). Råd till patienten volym II (27th ed.). PDR Network, LLC.
  2. Federal Register: Återkallande av godkännande av 29 NADA (3 juli 1996)

Externa länkar Human Metabolome Database HMDB0015679 KEGG Drug D00436 PubChem Compound 4477 PubChem Substance 99443295 ChemSpider 4322 BindingDB 11242 RxNav 7402 ChEBI 7553 ChEMBL CHEMBL1448 ZINC ZINC000003874496 PharmGKB PA165958408 Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Niclosamid

Kliniska prövningar

Kliniska prövningar

/ COVID / COVID – 19

Fas Status Syfte Förhållanden Antal Antal
4 Rekrytering Behandling Diabetisk nefropati 1
3 Rekrytering Behandling Coronavirus sjukdom 2019 (COVID-19) 1
3 Rekrytering Behandling Coronavirus sjukdom 2019 (COVID-19) 1
2 Inte ännu rekrytering Behandling Coronavirus sjukdom 2019 (COVID-19) 1
2 Inte ännu rekrytering Behandling Coronavirus sjukdom 2019 (COVID-19) 1
2 Rekrytering Behandling Coronavirus sjukdom 2019 (COVID-19) 2
2 Rekrytering Behandling Coronavirus sjukdom 2019 (COVID-19) / SARS-pneumoni 1
2 Rekrytering Bearbetning Familiell Adenomatös Polyposis (FAP) 1
2 Rekrytering Bearbetning Metastatiskt Hormon Refraktär prostatacancer / Återkommande prostatacancer / Prostatacancer i stadium IV 1
2 Okänd status Behandling Kolorektal cancer 1

Farmakoekonomi

Tillverkare

Inte tillgängligt

Förpackare

Inte tillgängligt

Doseringsformer

Form Rutt Styrka
Tablett Oral
Tablett, tuggtablett Oral
Tablett
Tablett

Priser Ej tillgängliga Patent Ej tillgängliga

Egenskaper

Stat Fasta Experimentella egenskaper

Egenskaper Värde Källa
Smältpunkt (°C) 230 °C PhysProp
Vattenlöslighet 1.6 mg/L (vid 20 °C) TOMLIN,C (1997)

Förutsedda egenskaper

egenskap värde källa
Vattenlöslighet 0.00799 mg/mL ALOGPS
logP 4.49 ALOGPS
logP 3.91 ChemAxon
logS -4.6 ALOGPS
pKa (starkast sur) 6,89 ChemAxon
pKa (starkast basisk) -4.4 ChemAxon
Fysiologisk laddning -1 ChemAxon
Hydrogen Acceptor Count 4 ChemAxon
Hydrogen Donor Count 2 ChemAxon
Polär yta 95.15 Å2 ChemAxon
Rotatable Bond Count 3 ChemAxon
Refektivitet 80.51 m3-mol-1 ChemAxon
Polarisabilitet 28.47 Å3 ChemAxon
Antal ringar 2 ChemAxon
Biotillgänglighet 1 ChemAxon
Regler om Fem Ja ChemAxon
Filter för slang Ja Ja ChemAxon
Vebers regel Nej ChemAxon
MDDR-like Rule No ChemAxon

Predicted ADMET Features

Property Värde Sannolikhet
Human Intestinal Absorption + 0.7721
Blood Brain Barrier + 0.7259
Caco-2 permeabel + 0.5
P-glykoproteinsubstrat Inte-substrat 0.7857
P-glykoproteinhämmare I Inte-hämmare 0,8671
P-glykoproteinhämmare II Inte-hämmare 0.9349
Renal organic cation transporter Non-inhibitor 0.9267
CYP450 2C9 substrat Inte substrat 0.721
CYP450 2D6 substrat Inte substrat 0.8519
CYP450 3A4-substrat Substrat 0,5187
CYP450 1A2-substrat Inhibitor 0.9107
CYP450 2C9-hämmare Hämmare 0,8948
CYP450 2D6-hämmare Inte-hämmare 0.9231
CYP450 2C19-hämmare Inte-hämmare 0,9025
CYP450 3A4-hämmare Hämmare Inhibitor 0.6943
CYP450-hämmande promiskuitet Hög CYP-hämmande promiskuitet 0,8442
Ames-test AMES-toxiskt 0.9107
Karcinogenicitet Karcinogener 0,5513
Biologisk nedbrytning Inte lätt biologiskt nedbrytbar 0.9803
Råttan akut toxicitet 2,2390 LD50, mol/kg Inte tillämpligt
hERG-hämning (prediktor I) svag hämmare 0.914
hERG-hämning (prediktor II) Inte hämmare 0,8434

ADMET-data förutsägs med hjälp av admetSAR, ett kostnadsfritt verktyg för utvärdering av kemiska ADMET-egenskaper. (23092397)

Spektrum

Mass Spec (NIST) Ej tillgängligt spektrum

Spektrum Spektrumtyp Splash Key
Förutsatt GC-MS-spektrum – GC-MS Förutsatt GC-MS Inte tillgängligt
Förutsatt MS/MS-spektrum – 10V, Positiv (kommenterad) Förutsatt LC-MS/MS Inte tillgänglig
Förutsatt MS/MS-spektrum – 20V, Positiv (kommenterad) Förutsatt LC-MS/MS Inte tillgänglig
Förutsatt MS/MS-spektrum – 40V, Positiv (kommenterad) Predicted LC-MS/MS Inte tillgänglig
Predicted MS/MS Spectrum – 10V, Negativ (kommenterad) Predicted LC-MS/MS Inte tillgänglig
Predicted MS/MS Spectrum – 20V, Negativ (kommenterad) Förutsatt LC-MS/MS Inte tillgänglig
Förutsatt MS/MS-spektrum – 40V, Negativ (kommenterad) Förutsatt LC-MS/MS Inte tillgänglig
LC-MS/MS-spektrum – LC-ESI-qTof , Positiv LC-MS/MS Inte tillgänglig
LC-MS/MS-spektrum – LC-ESI-QFT , negativ LC-MS/MS splash10-00di-0029000000-07d09d3c05d206cf1709
LC-MS/MS-spektrum – LC-ESI-QFT , negativ LC-MS/MS splash10-00dr-0982000000-be44b0c8755c752ba0f3
LC-MS/MS-spektrum – LC-ESI-QFT , negativ LC-MS/MS splash10-00di-0910000000-4aa0326731fc70d171de
LC-MS/MS-spektrum – LC-ESI-QFT , negativ LC-MS/MS splash10-00di-0900000000-d166a8246615e944705a
LC-MS/MS-spektrum – LC-ESI-QFT , negativ LC-MS/MS splash10-00di-0900000000-8da8fb85b28f330b445d
LC-MS/MS-spektrum – LC-ESI-QFT , negativ LC-MS/MS splash10-0abi-0900000000-10c251c2f1c5006a7f25
LC-MS/MS-spektrum – LC-ESI-QFT , positiv LC-MS/MS splash10-0fka-5952000000-25e2c37ca8eb59d1db22
LC-MS/MS-spektrum – LC-ESI-QFT , positiv LC-MS/MS splash10-0002-9200000000-57c28b8b2b3dc926256d
LC-MS/MS-spektrum – LC-ESI-QFT , positiv LC-MS/MS splash10-0002-9100000000-2b567071c6cfa78ecf55
LC-MS/MS-spektrum – LC-ESI-QFT , positiv LC-MS/MS splash10-0002-9100000000-33d3827b1d5b1d8b0dd1
LC-MS/MS Spektrum – LC-ESI-QFT , positiv LC-MS/MS splash10-0002-9000000000-9cee7be3f0ec47a2cf6e
LC-MS/MS-spektrum – LC-ESI-QFT , positiv LC-MS/MS splash10-0002-9000000000-cf3d1288bd0150e477be
MS/MS-spektrum – , positiv LC-MS/MS splash10-004i-0519000000-8dd141b868e2002a2bfa
MS/MS-spektrum – , positiv LC-MS/MS splash10-0udi-4900000000-d83bc5ee9b78c460078c

Mål

Detaljer1. DNA
Typ Nukleotid Organism Människor Farmakologisk verkan

Okänd

Verksamhet

Antagonist

DNA är ärftlighetens molekyl, eftersom den ansvarar för den genetiska spridningen av de flesta ärftliga egenskaper. Det är en polynukleinsyra som bär genetisk information om celltillväxt, celldelning och cellfunktion. DNA består av två långa strängar av nukleotider som är tvinnade till en dubbelhelix och hålls samman av vätebindningar. Sekvensen av nukleotider bestämmer de ärftliga egenskaperna. Varje sträng tjänar som mall för efterföljande DNA-replikation och som mall för produktion av mRNA, vilket leder till proteinsyntes via ribosomer.

  1. Abreu FC, Goulart MO, Brett AM: Detektion av skador på DNA orsakade av niklosamid med hjälp av en elektrokemisk DNA-biosensor. Biosens Bioelectron. 2002 Dec;17(11-12):913-9.

Enzymer

Typ av protein Organism Människor Farmakologisk verkan

Okänd

Åtgärder

Substrat

Generell funktion Steroidhydroxylasaktivitet Specifik funktion Cytokromer P450 är en grupp av heme-tiolatmonooxygenaser. I levermikrosomer är detta enzym involverat i en NADPH-beroende elektrontransportväg. Det oxiderar en mängd olika strukturellt o… Gennamn CYP2C9 Uniprot ID P11712 Uniprot Name Cytokrom P450 2C9 Molekylvikt 55627,365 Da

  1. Bapiro TE, Egnell AC, Hasler JA, Masimirembwa CM: Application of higher throughput screening (HTS) inhibition assays to evaluate the interaction of antiparasitic drugs with cytochrome P450s. Drug Metab Dispos. 2001 Jan;29(1):30-5.
  2. Egnell AC, Eriksson C, Albertson N, Houston B, Boyer S: Generation and evaluation of a CYP2C9 heteroactivation pharmacophore. J Pharmacol Exp Ther. 2003 Dec;307(3):878-87. Epub 2003 Oct 13.

Typ Protein Organism Människor Farmakologisk verkan

Okänd

Åtgärder

Hämmare

Uppgifter begränsade till in vitro studier.

Allmän funktion Oxidoreduktasaktivitet som verkar på parade givare, med inkorporering eller reduktion av molekylärt syre, reducerat flavin eller flavoprotein som en givare och inkorporering av en syreatom Specifik funktion Cytokromer P450 är en grupp hem-thiolatmonooxygenaser. I levermikrosomer är detta enzym involverat i en NADPH-beroende elektrontransportväg. Det oxiderar en mängd olika strukturellt o… Gennamn CYP1A2 Uniprot ID P05177 Uniprot Name Cytokrom P450 1A2 Molekylvikt 58293,76 Da

  1. Bapiro TE, Egnell AC, Hasler JA, Masimirembwa CM: Application of higher throughput screening (HTS) inhibition assays to evaluate the interaction of antiparasitic drugs with cytochrome P450s. Drug Metab Dispos. 2001 Jan;29(1):30-5.

×

Interactions

Förbättra patientresultaten
Bygg effektiva beslutsstödsverktyg med branschens mest omfattande kontroll av läkemedelsinteraktioner.

Läs mer

Läkemedlet skapades den 14 september 2010 16:21 / Uppdaterad den 21 februari 2021 18:52

By: adminPosted on

Lämna ett svar

Din e-postadress kommer inte publiceras.