Nalidixinsyra (handelsnamn Nevigramon, Neggram, Wintomylon och WIN 18 320) är den första av de syntetiska kinolonantibiotikorna.

I teknisk mening är det en naftyridon, inte en kinolon: dess ringstruktur är en 1,8-naftyridinkärna som innehåller två kväveatomer, till skillnad från kinolin som har en enda kväveatom.

Syntetiska kinolonantibiotika upptäcktes av George Lesher och medarbetare som en biprodukt vid tillverkning av klorokin på 1960-talet. Används kliniskt från 1967.

Nalidixinsyra är främst effektiv mot gramnegativa bakterier, med mindre anti-grampositiv aktivitet. I lägre koncentrationer verkar den bakteriostatiskt, det vill säga den hämmar tillväxt och reproduktion. I högre koncentrationer är den bakteriedödande, vilket innebär att den dödar bakterier i stället för att bara hämma deras tillväxt.

Den har historiskt sett använts för att behandla urinvägsinfektioner, orsakade av till exempel Escherichia coli, Proteus, Shigella, Enterobacter och Klebsiella. Det används inte längre kliniskt för denna indikation i USA eftersom mindre giftiga och effektivare medel finns tillgängliga. Marknadsföringstillståndet för nalidixinsyra har upphävts i hela EU.

Det är också ett verktyg i studier som reglering av bakteriell delning. Den blockerar selektivt och reversibelt DNA-replikation i mottagliga bakterier. Nalidixinsyra och besläktade antibiotika hämmar en underenhet av DNA-gyrase och topoisomeras IV och inducerar bildandet av klyvningskomplex. Den hämmar också den nikking-closing-aktivitet på DNA-gyrases underenhet som frigör den positiva bindningsspänningen på det superlindade DNA:t.

.