1991-2019: Lost BoyzRedigera

Mr Cheeks, som fick sin farbror Gil Scott-Heron som mentor, bildade tillsammans med bandkamraterna Freaky Tah (1971-1999), Spigg Nice och Pretty Lou The Lost Boyz. The Lost Boyz praktiserade en uppriktig, litterär, icke-sensationell stil av New York-hiphop och producerade ett antal singlar, bland annat ”Lifestyles of the Rich and Shameless” (1994), ”Jeeps, Lex Coups, Bimaz & Benz” (1995) och ”Renee” (1996). Lost Boyz fick världsomspännande kritikerros efter utgivningen av albumen; Legal Drug Money 1996, Love, Peace & Nappiness 1997,LB IV Life 1999 & LB Next Generation 2019.

2001-09: SolokarriärRedigera

Mr Cheeks blev soloartist 2001. Hans första soloalbum, John P. Kelly, uppkallat efter både hans kusin och hans farfar, innehöll hitsingeln ”Lights, Camera, Action!”. Albumet innehöll också ett samarbete med långvariga vännen och affärspartnern Stephen Marley (son till reggaeartisten Bob Marley) med balladen ”Till We Meet Again” (inspelad till Freaky Tahs minne) och den reggae-fyllda ”Mama Say”. År 2003 släppte Mr Cheeks uppföljningsalbumet Back Again! Singeln från albumet var ”Crush On You” och Mario Winans medverkade på den. Hösten 2003 skilde sig Cheeks från Universal och bildade sitt eget bolag, Diane’s Boyz. Cheeks medverkade även på Lil’ Kims singel ”The Jump Off.”

2017-nutid: The Ryan ShowRedigera

I september 2020 är The Ryan Show FM syndikerad till över 200 markbundna radiostationer och internetradiostationer i USA. Gäster har bland annat varit Erick Sermon, producenten Rockwilder, den störda kriminella polisen Mike Dowd, konstnären Peedi Crakk, brottaren Ron Killings, serietecknaren Don Oriolo, Tragedy Khadafi, den avlidne fotografen Jill Freedman, boxaren Vinny Paz och den avlidne Fred the Godson.