Monticello ligger cirka 95 mil sydost om Little Rock och 50 mil sydost om Pine Bluff. Monticello bildades som stad 1852 och fungerar som länssäte för Drew County. Efter bildandet av Drew County 1846 ansåg invånarna att en ny stad borde skapas för att fungera som länssäte. Med mer än 80 tunnland som donerades av en lokal familj började skapandet av Monticello. År 1851 byggdes det första tingshuset på stadens torg och Monticello fortsatte att växa under det följande decenniet – med flera kyrkor, skolor för manliga och kvinnliga elever, en mängd nya företag och ett bibliotek. Framstegen stannade tillfälligt upp under de fyra åren av inbördeskriget, men utvecklingen fortsatte under återuppbyggnaden och resten av 1800-talet. Monticello har fortsatt att växa och blomstra under 2000-talet. Det är en av de största städerna i sydöstra Arkansas. Monticello är hemvist för University of Arkansas at Monticello, ursprungligen Arkansas Agricultural and Mechanical College. Drew County Historical Museum ger besökarna en inblick i Monticellos och Drew Countys historia. Turner Neal Museum of Natural History, som ligger på UAM:s pittoreska campus, är hemvist för Pomeroy Planetarium och erbjuder ett brett utbud av utställningar, inklusive tre samlingar av storvilt. För besökare som letar efter fritidsaktiviteter erbjuder Monticello den närliggande Lake Monticello, en 1500 hektar stor plus-sjö med något av Arkansas bästa abborrfiske. Arkansas Game and Fish Commission har två viltförvaltningsområden som ligger bara en kort bilresa från Monticello – Seven Devils Swamp WMA och Cut-Off Creek WMA erbjuder en mängd olika möjligheter till friluftsliv.