Han började på Washington Redskins scoutingavdelning som praktikant under lagets träningsläger 1990. Han anslöt sig till frontoffice i den nystartade World League of American Football som scout för ligan innan han blev chef för spelarpersonal för London Monarchs 1991.

Han tillbringade en och en halv säsong i Canadian Football League (CFL) som chef för scouting och spelarpersonal för Ottawa Rough Riders och Saskatchewan Roughriders 1993-1994.

Maccagnan återförenades med Washington Redskins som scout från 1995 till 2000. Därefter anslöt han sig till Houston Texans kort efter Charley Casserlys utnämning till general manager. Han tillbringade 15 år i organisationen, började som koordinator för college scouting och steg 2011 till Director of College Scouting.

Maccagnan anställdes som general manager för New York Jets den 13 januari 2015. Kort efter hans anställning anställdes Arizona Cardinals försvarskoordinator Todd Bowles som ny huvudtränare. Den 29 december 2017 meddelades att han hade skrivit på en kontraktsförlängning fram till 2020. Han fick sparken av Jets den 15 maj 2019 och ersattes av Joe Douglas i juni.