Michael tenderar att överskatta sin betydelse för sina anställda, men trots att han ständigt förolämpar vissa av dem har han ett nära band till dem. De flesta av de anställda har någon gång varit föremål för Michaels skämt, oftast med hänvisning till deras ras, kön, storlek, attraktionskraft eller sexuella läggning. Exempel på Michaels svåra förhållande till sin personal är att han får en örfil av Kelly för att han är rasist, att han kör på Meredith med sin bil, att han blir utsparkad från Phyllis och Bobs bröllop och att han avslöjar Oscar för hela kontoret utan hans tillåtelse. De har dock i allmänhet förståelse för hans tillkortakommanden och även om de regelbundet tappar tålamodet när han avbryter deras arbetsflöde, försöker de ofta hjälpa honom med hans personliga problem.
Michaels förhållande till de anställda på företagets lager är spänt. Han har en tendens att störa deras dagliga arbetsflöde, och i en intervju med talande huvuden förklarar lagerledaren Darryl Philbin (Craig Robinson) att de aldrig har kunnat göra ett helt år utan olyckor på grund av Michaels upptåg. Ekonomichefen David Wallace tolererar Michaels upptåg eftersom han värdesätter hans lojalitet mot företaget, men Michael förolämpar VD Allan och resten av cheferna under sitt enda möte med dem.
Och även om många av de anställda på Dunder Mifflin till en början knappt kan tolerera Michael, så börjar de gradvis uppskatta hans uppriktiga avsikter, och ibland finner de till och med nöje i hans sjabbiga humor och beteende; denna övergång är tydligast hos Pam Halpert, som han så småningom utvecklar en äkta vänskap med. Hans medarbetare är överlyckliga när Michael finner sin själsfrände i Holly Flax, deltar i hans romantiska frieri till henne och visar sig vara känslosamma när han lämnar Scranton för att vara med henne. Jim Halpert fick till och med tårar i ögonen när han kallade Michael för ”den bästa chef han någonsin haft.”
Dwight SchruteEdit
Dwight har den största respekten för Michael, han ser honom som en förebild för framgång och blir glad när han blir ombedd att ta hand om en uppgift som ges till honom, oavsett hur illa genomtänkt den än må vara. Även om Michael på ytan vanligtvis verkar avvisande mot Dwight och i allmänhet ser honom som en fjäskare, är han uppriktigt sårad och arg vid de få tillfällen då Dwight har lurat honom, t.ex. när Dwight gick över Michaels huvud för att tävla om chefsjobbet eller när Dwight vägrade att avslöja kontorshemligheter för Michaels nya företag, ”Michael Scott Paper Company”. I avsnittet ”Heavy Competition” i säsong 5 stjäl Dwight Michaels Rolodex och hittar sitt eget visitkort, på vars baksida Michael hade skrivit (innan han lämnade Dunder Mifflin): ”Dwight Schrute, lång, rödbetor”. Michael bryr sig också om vad Dwight känner för honom. Efter att Michael har besegrat Dwight i hans egen dojo får Michael reda på att Dwight inte längre ville ha Michael som sin primära kontaktperson i nödsituationer, vilket får Michael att befordra honom från ”assistent till regionchefen” till ”biträdande regionchef”, med en prövotid på tre månader. Dwight berättade för Michael i säsong 6 att Michaels patetiska karriärväg skadade Dwight och att han ångrade att han arbetade för honom istället för att ta ett snabbt jobb på Home Depot, men de begravde sina meningsskiljaktigheter senare. När Deangelo Vickers anländer som ny filialchef blir Dwight deprimerad över att han inte fick jobbet efter att Michael rekommenderat honom, för att sedan få veta av Gabe att Michael inte rekommenderade honom trots allt. Först är Dwight arg på Michael, men de gottgör sig när Michael ger honom ett rekommendationsbrev på hans sista dag på Dunder Mifflin. De avslutar dagen med en paintballmatch bakom byggnaden. I seriefinalen är Michael bestman på Dwights bröllop efter att Jim arrangerat det.
Ryan HowardRedigera
Michael har en ensidig tillgivenhet för Ryan, vilket ofta gör Ryan obekväm. Exempel på detta är när Michael ger Ryan utmärkelsen ”Hottest in the Office” i The Dundies, när Michael förklarar att han definitivt skulle vilja ha sex med Ryan i The Fire, och när Michael ger Ryan en iPod för 400 dollar i samband med julklappsutbytet, trots gränsen på 20 dollar. I ”The Deposition” avslöjar en sida från Michaels dagbok att han beskriver Ryan som ”lika het som Jan, men på ett annat sätt”. Vid flera tillfällen beter sig Michael olämpligt i närheten av Ryan, bland annat genom att slå Ryan på rumpan, nypa Ryans bröstvårtor, stirra konstant på Ryan bakom sitt fönstergardiner, tvinga Ryan att sitta i hans knä och göra kyssande gester mot Ryan samtidigt som han kallar honom för bollens skönaste.
Michael är förkrossad när han får reda på Ryans arrestering för bedrägeri, och till David Wallaces stora bestörtning anställer han senare Ryan igen. I ”Prince Family Paper” erkänner Michael att hans hjärta har lett honom vilse tidigare och nämner Jan och Ryan som exempel på detta. I ”Dream Team” övertalar Michael Ryan att lämna sitt jobb på bowlinghallen och gå med i hans nybildade pappersföretag. När Ryan arbetar tillsammans börjar han respektera Michaels färdigheter som försäljare. I säsong 7 investerar Michael kraftigt i Ryans WUPHF.com och går inte med på att sälja sina majoritetsandelar när det står klart att Ryan utnyttjar Michaels goodwill och är oförmögen att rädda företaget från konkurs.
Michaels besatthet av Ryan visas ytterligare i ett antal borttagna scener. I en från ”Diwali” säger Carol att Michael ständigt talar om Ryans attraktivitet och att han har börjat förfölja Ryan. I en annan från ”Safety Training” erkänner Michael att han kommer att sakna Ryan mest efter att ha dött, vilket gör Ryan arg. I en borttagen scen från ”Beach Games” säger Michael att han särskilt vill se Ryan stoppa en korv i munnen. I ”Night Out” ligger Michael i sängen med Ryan och frågar ”Do you miss us?”, vilket Ryan avböjer att svara.
Jim och Pam HalpertRedigera
Michael tvekar inte att ge Pam komplimanger eller kritik för hennes utseende och han nämner ofta hennes bröst. I avsnittet ”Diwali” tror Michael felaktigt att han och Pam har en relation och blir avvisad när han försöker kyssa henne. Under hela deras förhållande har Pam fungerat som något av en axelängel för Michael genom att uppmuntra honom att vara mer produktiv och avskräcka från hans dåliga idéer, med varierande grad av framgång. Hon växer närmare Michael när han stöder hennes mål att sträva efter försäljning och konst. Pam blir synbart rörd när Michael, efter att många besökare på en konstutställning avfärdat hennes konstverk, blir så imponerad att han ber att få köpa hennes målning av deras kontorsbyggnad. Deras relation blir dock bräcklig när han börjar träffa hennes mamma Helene. Detta repareras först när han gör slut med Helene och låter Pam slå honom i ansiktet på parkeringsplatsen. Han litar på och respekterar Jim, även om de när de var medchefer kolliderade på grund av sina polar motsatta ledarstilar. I ”Secret Santa” nämner Michael att han i en framtidsvision ser sig själv och sin framtida fru bo granne med Jim och Pam och att deras barn kommer att leka tillsammans. Han hänvisar också ofta till Jim som sin bästa vän på kontoret, även om han, baserat på hans imitation av Jim som använder surferslang i ”Michael’s Last Dundies”, inte har en särskilt god förståelse för hans personlighet. Även om Jim och Pam båda visar att de bryr sig om Michael, gör hans klängande natur att de tvekar att umgås med honom utanför kontoret; till exempel när Michael, efter många misslyckade inbjudningar, tvingas lura dem för att bjuda dem på en katastrofal middag i avsnittet ”Dinner Party”. I ett avsnitt av säsong 5 visar Michael också sin beundran för Jim, när Jim har smoking på sig på jobbet och fortsätter att prata om att ha en ”stilfull fest” för festplaneringskommittén, och ofta föreslår alla de idéer som Dwight hade erbjudit och som Michael sedan hade avvisat, bara för att besvära Dwight genom att låta Michael acceptera samma idéer från honom. Under Cecilia Halperts dop närmar sig Michael Pam och hänvisar till sig själv som ”gudfadern” samtidigt som han imiterar Don Corleone, varefter hon sympatiskt men med eftertryck ber honom att erkänna att han inte kommer att bli Cece’s gudfar, han är besviken men gör det och blir sårad när han får reda på att gudföräldrarna är ett par som de bara nyligen hade träffat. Pam visar sig ha en svaghet för Michael, till exempel när hon tröstar honom när han upptäcker att Holly har ett förhållande med AJ och när hon ger honom råd om hur han ska fria till Holly. I ”Goodbye, Michael” avslöjas det att Michael i hemlighet planerar att åka till Colorado i slutet av sin näst sista arbetsdag, för att på så sätt slippa ta farväl av alla. Jim räknar ut detta och går med på det och säger till Michael att han kommer att berätta för honom vilken bra chef han var nästa dag vid lunchen, som de båda vet att Michael inte kommer att vara med om; Michael och Jim blir båda sentimentala under denna sista konversation mellan dem. Styrkan i hans förhållande till Pam avslöjas när han hela tiden frågar var hon befinner sig, han vill inte åka utan att säga adjö. Pam, som tillbringat större delen av dagen borta från kontoret, hittar Michael på flygplatsen och tar farväl i en rörande scen precis när han är på väg att gå ombord på sitt plan till Colorado. Hon ser från fönstret när hans plan flyger iväg. I en borttagen scen i ”The Inner Circle” är Pam smickrad över att Michael döpt sin nya hund till ”Pamela Beagsley”. Pam retas senare med Jim om att deras andra barn kommer att heta ”lilla Michael Scott” och visar på den vänskap hon hade utvecklat med sin före detta chef. I seriefinalen övertalar Jim Michael att ersätta honom som ”bästa människa” på Dwights bröllop. Pam är så glad över att se bilder på Michaels barn att hon inte dömer honom för att han betalar för två telefoner för att hålla alla bilder.
Toby FlendersonRedigera
Trots att han tycker om majoriteten av personalen hatar Michael våldsamt personalchefen Toby Flenderson, troligen på grund av Tobys krav på att upprätthålla reglerna för korrekt uppförande på kontoret som Michael älskar att strunta i. Michael resonerade en gång att ”Toby är på HR, vilket tekniskt sett innebär att han arbetar för företaget. Så han är egentligen inte en del av vår familj. Han är också skild så han är inte heller en del av hans familj”. Hans långsiktiga mål är att göra sig av med Toby, och alla försök till försoning mellan de två går oftast i stöpet och Michael tar till skällsord eller skämt på Tobys bekostnad. I avsnittet ”Goodbye, Toby” blir Michael glad när Toby bestämmer sig för att flytta till Costa Rica och ger som avskedsgåva en sten med en lapp där det står ”Suck on this”. Nästa säsong, efter att Tobys ersättare Holly förflyttats, blir Michael förskräckt när Toby återvänder till Dunder Mifflin. I ”Frame Toby” gör han allt för att få honom avskedad och försöker sätta dit honom för innehav av marijuana (vilket visar sig vara en caprese-sallad). I ”The Chump” säger Michael att om han hade en pistol med två kulor och befann sig i ett rum med Adolf Hitler, Osama bin Laden och Toby skulle han skjuta Toby två gånger (vilket äcklar resten av kontoret). I ”Nepotism”, efter att Michael har smiskat Luke, praktikanten på kontoret som också är hans brorson, beordras han att delta i rådgivningsmöten som leds av Toby, till Michaels stora förskräckelse. Till en början är Michael ovillig att samarbeta, men Toby lurar honom så småningom att han börjar diskutera terapeutiska detaljer om sitt liv och sin barndom. I ”Classy Christmas” blir Michael glad när han får höra nyheten om att Toby kommer att ta tjänstledigt för jurytjänstgöring och att Holly kommer att ta hans plats. I ”Michael’s Last Dundies” lägger Michael ägg på Tobys hus i den kalla öppningen samtidigt som han skriker ”you suck”, medan han och Deangelo delar ut Dundie-nomineringar. Ironiskt nog visar sig Michael ha blivit vän med Tobys dotter Sasha i ”Take Your Daughter to Work”. I ”Goodbye, Michael” ses Michael ta farväl av Toby utan att förolämpa honom, vilket möjligen tyder på att han kommer att sakna Toby på något sätt. Toby föreslår att Michael besöker sin bror Rory, som också bor i Colorado.
Erin HannonEdit
När Pam befordras till säljare efter Dunder Mifflins uppköp av The Michael Scott Paper Company, behåller Michael Erin Hannon som hennes ersättare. Hennes riktiga namn är Kelly, men eftersom det redan fanns Kelly Kapoor nämner hon att hon alltid har velat bli kallad med sitt mellannamn, Erin. Michael är till en början otrevlig mot henne eftersom han saknar Pam som receptionist, men hon lyckas vinna hans respekt genom att muntra upp honom efter hans katastrofala skolbesök i ”Scott’s Tots”. Till skillnad från sin föregångare älskar Erin att arbeta som receptionist, beundrar Michael och tillgodoser glatt många av hans ovanliga önskemål (t.ex. att servera honom en tallrik med myror på en stock varje dag klockan halv tre och snurra honom i stolen tills han blir yr) som Pam troligen skulle ha varit orolig för. Även om han i allmänhet uppskattar Erins omtänksamma behandling, fortsätter hans avvisande känslor för Erin fram till ”Secretary’s Day” då han motvilligt går med på att bjuda ut henne på lunch. Erin njuter av möjligheten att umgås med sin chef medan Michael tycker att deras samtal är besvärligt och nämner att hennes dåvarande pojkvän Andy Bernard tidigare var förlovad med Angela Martin, vilket Erin tidigare inte kände till. Senare samma dag ber Michael Erin om ursäkt; de två kan äntligen relatera till varandra på grund av deras gemensamma förkärlek för fånig humor, som härrör från deras liknande omogna tendenser (med Michaels okunnighet och Erins naivitet). Deras arbetsförhållande utvecklas sedan smidigt medan de knyter band genom att få varandra att skratta med barnsliga skämt, till exempel när Erin påpekar att frasen ”it’s not” låter som ”snot”. I ”Viewing Party” anordnar Erin en Glee-fest med sin nya pojkvän Gabe Lewis. Under hela kvällen försöker hon utan framgång få Michael och Gabe att knyta band till varandra. Michael är avundsjuk på att kontoret ser Gabe som chefen och försöker sabotera festen. Efter att ha konfronterats av Erin i enrum ifrågasätter Michael varför hans åsikt betyder så mycket för henne eftersom han inte är hennes far. I ett ögonblick av insikt inser Michael att Erin, som växte upp i fosterhem, verkligen ser honom som en fadersfigur och han utlöser ett lekfullt bråk mellan far och dotter genom att säga ”gå till ditt rum, unga dam!”. Erin blir beskyddande mot Michael till den grad att hon är fientlig mot Holly Flax och säger i en intervju med en talande chef att hon inte förstår vad Michael ser i henne, fram till The Search då hon, Dwight och Holly går ut och letar efter en försvunnen Michael. Erin ser att Holly kan känna var Michael är, och när hon ser dem återförenas förstår hon äntligen deras kärlek till varandra och ler. Senare i ”Goodbye, Michael” pratar Erin med Michael om sitt kärleksliv och önskar att hon kände sin biologiska mamma så att hon kunde berätta för Erin vad hon skulle göra. Michael ger Erin rådet att hon inte ska skynda på saker och ting och att hon kommer att veta vad hon ska göra när rätt kille dyker upp. Michael säger sedan till henne att hon inte kommer att behöva råd från sin mamma, eftersom hon alltid kommer att ha hans telefonnummer när hon behöver råd och kysser henne på huvudet.
Holly FlaxRedigera
Kort efter upplösningen av hans problematiska förhållande med Jan fann Michael kärlek till Holly Flax (Amy Ryan), Tobys ersättare som HR-representant, som för ett tag verkar vara Michaels bästa chans till kärlek, eftersom de två delar en liknande humor och social tafatthet. Men efter att David Wallace bevittnat dem kyssas förflyttas Holly till filialen i Nashua och hon och Michael gör slut efter att ha valt att inte ha ett långdistansförhållande. Trots uppbrottet och Hollys nya förhållande med en annan man försvinner inte deras tillgivenhet för varandra, eftersom det visas att Holly hade skrivit en lapp till Michael på sin arbetsdator, liksom deras subtila romantiska blickar på varandra under sommarens företagspicknick. Under hennes frånvaro i säsong 5 (exklusive företagspicknick) och under säsong 7 träffar Michael några andra kvinnor, men till slut inser han att de inte är något jämfört med henne. Runt jul i säsong 7 tvingas Toby lämna kontoret på grund av att han valts ut som en del av juryn i ett lokalt mordfall, vilket resulterar i att Holly återvänder som tillfällig HR-vikarie. Det finns en inledande spänning mellan de två och tveksamhet från hennes sida (främst efter hennes plötsliga uppbrott med A.J.), men Holly återförenas slutligen med Michael efter att ha insett att de båda är själsfränder. De två fortsätter att dejta i några veckor, och på Alla hjärtans dag berättar de för varandra att de älskar varandra, bestämmer sig för att flytta ihop och bestämmer sig för att inte låta Dunder Mifflin störa deras framtid tillsammans. När hennes tid på filialen i Scranton snart är slut och hon nyligen fått veta att hennes åldrande föräldrar måste tas om hand, förlovar de sig till slut. Holly flyttar senare tillbaka till Colorado och Michael följer henne strax därefter. I finalen avslöjas det att de har barn tillsammans. Det avslöjades i ett fotoalbum på NBC att de har tre barn och väntar sitt fjärde barn.
Andra romantiska förhållandenRedigera
Michaels längsta förhållande före sitt äktenskap var med Jan Levinson (Melora Hardin), hans ursprungliga- dåvarande chef från Corporate. Det började med ett engångsligg efter att de avslutat sin affärsuppgörelse på Chili’s i ”The Client”, Michael och Jan börjar träffa varandra på ett pinsamt sätt, blir ett officiellt par och flyttar så småningom ihop efter att Jan fått sparken från sitt jobb – även om Jan vanligtvis behandlade Michael med förakt. Efter att Michael misslyckas med att försvara Jan i hennes stämning mot Dunder Mifflin om felaktig uppsägning, förblir de tillsammans en kort tid, men slutar med att explodera mot varandra under en olycklig middagsbjudning och gör så småningom slut. Han dejtade också Carol (spelad av Carells fru Nancy Walls), en fastighetsmäklare av vilken Michael köpte sin bostadsrätt. Michael var mycket mer intresserad av Carol än vad hon var av honom, och efter att han gjort ett oönskat och avvisat improviserat offentligt frieri, resulterade Michaels beslut att photoshoppa bilder på sig själv framför Carols före detta make på hennes familjebilder i att de gjorde slut. På en affärsresa till Winnipeg blir Michael och ”Concierge Marie” nära varandra, och Michael vill inte lämna henne efter att de ertappas med att ligga i hennes svit. Efter Jims och Pams bröllop börjar Michael träffa Pams mamma Helene (till Pams förskräckelse), men han gör slut med henne på hennes födelsedag när han upptäcker att hon fyller 58 år. Mot slutet av säsong sex börjar Michael träffa Donna (Amy Pietz), föreståndaren för en lokal bar, men får senare reda på att hon är gift och att han är, som han uttrycker det, ”älskarinnan”. Han fortsätter att träffa henne tills de anställdas avsky driver honom att lyssna på sitt samvete och göra slut med henne. I säsong 7:s ”Sex Ed” återförenas Michael (personligen eller per telefon) med alla sina tidigare flickvänner när han tror att han har fått herpes. När han gör det inser han att Holly var den enda han verkligen älskade.