Michael Penn var en av de mest hyllade singer/songwriters som kom fram i slutet av 1980-talet och var till synes förutbestämd för en karriär i showbusiness. Han föddes den 1 augusti 1958 som äldsta son till regissören Leo Penn och skådespelerskan Eileen Ryan i Greenwich Village i New York. Inom ett år flyttade familjen till Los Angeles och där föddes Penns yngre syskon Sean (senare erkänd som en av de bästa skådespelarna i sin generation) och Chris (en känd karaktärsskådespelare som hyllats för sitt arbete i filmer som Reservoir Dogs). Medan hans bröder fokuserade på skådespeleri, vände sig Michael till musiken, och efter en tidig besatthet av Beatles lärde han sig att spela gitarr. I high school gick han med i sitt första band och spelade hits av bl.a. Rolling Stones och David Bowie. Snart började han också skriva egna låtar.
I början av 80-talet bildade Penn gruppen Doll Congress, som fick ett glödande lokalt följe men aldrig utökade sin fanskara utanför södra Kalifornien. Frustrerad lämnade han musiken för en tid och följde i familjetraditionen genom att medverka som statist i ett antal tv-serier, bland annat den klassiska St. 1987 var Sean Penn värd för Saturday Night Live och tog med sig Michael som musikalisk gäst. Föreställningen återupplivade hans intresse för musik och han återförenades snart med den före detta Doll Congress-keyboardisten Patrick Warren för att börja komponera de låtar som ingick i hans debut March från 1989. När albumet släpptes blev det en betydande kritikerfavorit och fick beröm för sin gnistrande Beatleska folkpop och smarta, Elvis Costello-liknande ordlekar; huvudsingeln ”No Myth” blev till och med en överraskningshit och bidrog till att lansera LP:n på topp 40. En annan mindre hit, ”This and That”, följde 1990.
I kölvattnet av sin första framgång gjorde Penn ett långt uppehåll. När han återvände 1992 med sitt andra album, Free for All, mötte han ett mycket större kommersiellt motstånd än vad han hade mött med March, och efter bara några veckor föll albumet från listorna. Han tillbringade sedan fem år med att fundera på sitt nästa steg och återuppstod slutligen 1997 med Resigned. Även om kritikerna återigen berömde Penns sångkonst, lyckades skivan, precis som sin föregångare, inte slå igenom utanför hans lojala kultföljarkår. Ungefär samtidigt började han också samarbeta med den hyllade unga filmskaparen Paul Thomas Anderson och skrev musik till hans debut Hard Eight från 1997. Senare samma år komponerade han musiken till kritikerfavoriten Boogie Nights och gjorde också en cameo i filmen som en skivproducent från 80-talet. I slutet av 1997 gifte sig Penn med sångaren och låtskrivaren Aimee Mann. Mp4: Days Since a Lost Time Accident följde i början av 2000. År 2005, efter ett långt bråk med Epic Records, släppte Penn Mr. Hollywood, Jr. 1947 på sitt eget bolag Mimeograph. En sångcykel om Los Angeles efter andra världskriget med gästspel av Mann, Buddy Judge och Patrick Warren.