Los Angeles Clippers (1998-2003)Edit
Olowokandi ansågs vara en av de två bästa valen i 1998 års NBA-draft på grund av sin 2,29 m långa spännvidd och ”obegränsade möjligheter”. Han valdes som första spelare av Los Angeles Clippers. Clippers hade ursprungligen planerat att drafta Mike Bibby, men Elgin Baylor angav Olowokandis arbetsvanor och förbättringar under lågsäsongen som de avgörande faktorerna. Starten av NBA-säsongen 1998-99 försvårades på grund av en lockout och Clippers fick inte kontakta Olowokandi. Hans agent Bill Duffy satte Olowokandi i kontakt med Kareem Abdul-Jabbar och de tränade tillsammans flitigt under lågsäsongen 1998. Olokowandi skrev på för det italienska laget Kinder Bologna den 5 januari 1999 – endast två dagar innan lockouten löstes. På 3 matcher i italienska ligan under ordinarie säsong som han spelade med Bologna snittade han 4,7 poäng, 5,7 returer och 0,3 assist på 17,3 minuter per match. Han spelade även 3 matcher i FIBA EuroLeague, där han snittade 10,7 poäng, 6,0 returer och 0,3 assist på 21,3 minuter per match. Bologna beviljade Olowokandi en tidig frigivning för att skriva på med Clippers eftersom han inte hade något betydande inflytande och var dåligt konditionerad. Olowokandi hävdade att han kände sig missbrukad av laget och att han inte fick sina offensiva förmågor utnyttjade.
Olowokandi skrev på för Clippers den 29 januari 1999. Under sin rookiesäsong hade han ett snitt på 8,9 poäng och 7,9 returer på 45 spelade matcher för Clippers. Olowokandi genomgick en operation av sitt vänstra knä den 11 maj 1999, i vad som skulle bli den första av flera knäoperationer.
Under säsongen 2001-02 fick Olowokandi mest speltid i sin karriär och snittade 11,1 poäng och 8,8 returer. Han snittade 17 poäng per match och 11 rebounds under säsongens sista 20 matcher och ansågs vara en av de största free agents i 2002-03 års free agency-klass. Den 5 april 2002 fick Olowokandi 50 000 dollar i böter av Clippers för ”beteende skadligt för laget” efter att han kritiserat lagkamrater för en förlust mot Utah Jazz.
Olowokandi var eftertraktad av San Antonio Spurs som ersättare för den avgående David Robinson. Han var också ett toppval för Denver Nuggets, där Kiki VanDeWeghe från Denver Nuggets ansåg att Olowokandi var en ”legitim center”. Olowokandi sade dock upp sig med Clippers till deras kvalificerande erbjudande den 24 september 2002, efter veckor av osäkerhet i kontraktsförhandlingarna. Olowokandi skadade sitt vänstra knä under sin omfattande träning under lågsäsongen och missade större delen av försäsongen. Lagets tveksamhet inför att erbjuda honom en långsiktig kontraktsförlängning orsakade en konflikt mellan Clippers och Olowokandi, som i december 2002 hade bestämt sig för att han inte skulle säga upp sig med laget igen. Han ansåg också att han hade en begränsad roll i tränaren Alvin Gentrys offensiv trots att han hade en genombrottssäsong där han förbättrade sin aggressivitet och jämnhet. Olowokandis skada i vänster knä blossade upp i januari 2003 och han placerades på skadelistan. Han genomgick en knäoperation den 3 februari 2003 och var avstängd i tre till fyra veckor. Olowokandi blev slutligen utesluten för resten av säsongen av Clippers i april.
Olowokandi snittade 9,9 poäng, 8,0 returer och 1,6 block i sina 323 matcher som han spelade med Clippers under fem säsonger. Abdul-Jabbar, som blev assisterande tränare för Clippers under Olowokandis tid, ansåg att Olowokandi var ”begåvad men omöjlig att träna” och nämnde att hans bristande vilja att acceptera kritik på träning var till nackdel för hans karriär.
Minnesota Timberwolves (2003-2006)Edit
På grund av ekonomiska problem med L.A. Clippers skrev Olowokandi på ett treårskontrakt på 16,2 miljoner dollar med Minnesota Timberwolves. Olowokandi hade betraktats som den fjärde mest värdefulla fria agenten den säsongen men fick föga intresse från NBA-lag och accepterade det enda solida avtal han erbjöds. Olowokandi lockades av Timberwolves general manager och tidigare spelare Kevin McHale, som tränade en mot en tillsammans innan säsongen började. Olowokandi fick återigen smärta och svullnad i sitt vänstra knä och genomgick därför ett andra ingrepp innan den ordinarie säsongen inleddes, vilket ledde till att han missade hela träningslägret och deltog i endast tre lagträningar. Han dök sporadiskt upp i matcher för Timberwolves under november och december på grund av seninflammation i höger knä. Olowokandi genomgick en operation den 12 december 2003, och blev avstängd på obestämd tid.
Den 26 november 2004 stängdes Olowokandi av av Timberwolves i två matcher efter att han arresterats för att ha vägrat att lämna en nattklubb i Indianapolis. Den 16 januari 2005 stängdes Olowokandi av i fyra matcher av NBA för ett slagsmål med Nenê från Denver Nuggets under en match kvällen innan.
Boston Celtics (2006-2007)Edit
Den 26 januari 2006 byttes han av Timberwolves till Boston Celtics i ett byte med flera spelare.
I 500 NBA-matcher under den ordinarie säsongen (399 matcher startade) snittade Olowokandi i snitt 8,3 poäng, 6,8 returer och 1,39 blockerade skott per match. På 15 slutspelsmatcher (2 starter) snittade han 2,1 poäng, 3,5 returer och 0,7 blockeringar per match. Innan hans skador uppstod på grund av överträning var Olowokandi känd för sin stora storlek och sina färdigheter i att göra poäng, blockera skott och studsa, vilket gärna hjälpte Clippers mot de bästa NBA-försvararna som Dikembe Mutombo.