Metylbensoat Kemiska egenskaper, användning, produktion

Smaker och parfym

Metylbensoat är en vanligt förekommande aromatisk karboxylsyraestrar, smaker och dofter i den dagliga kemiska industrin i Kina med stark blommig, fruktig arom och ylang- och tuberosliknande nyanser samt fenolandning. Den förekommer naturligt i ylangolja, tuberosolja, kryddnejlikolja, olja av kalanchoe och påsklilja samt vissa andra typer av eteriska oljor.
Metylbenzoat är livsmedelsaromer som tillåts enligt bestämmelsen i GB2760-1996 i Kina och kan användas för modulering av jordgubbs-, hallon-, körsbärs-, ananas-, rom-, vaniljbönor- och nötterssmak och vissa andra typer av smakessens; det kan tillämpas på livsmedel och kan också tillämpas på dagliga smakformuleringar för framställning av basen för rökelse av ylang- och blomstersmakstyp med en mängd som är mindre än 12 %. Det finns ingen begränsning i IFRA.
Metylbensoat identifierades som GRAS av FEMA med FEMA-nummer 2683 och godkändes av FDA för administrering till människor. Europarådet har tagit upp metylbensoat i tabellen över artificiella aromer som kan användas i livsmedel och som är ofarliga för människors hälsa, med en maximal mängd på 61 mg/kg och ett ADI på 5 mg/kg.
Metylbensoat är stabilt i luft och kan oxideras långsamt i närvaro av ett oxidationsmedel; det kan reagera med bas och kan bli föremål för förtvålning med bildande av bensonsyra. Det kan också genomgå transesterifiering för att framställa andra typer av bensoater; det är också känsligt för hydrolys. Enligt den information som tillhandahålls av RIFM, uppgifter om akut toxicitet för metylbensoat: oral LD50: 3,4 g/kg (råttor).
Den traditionella metoden bygger på förestring av bensoat och metanol i närvaro av svavelsyra för att generera metylbensoat. Eftersom metylbensoat är en mellanprodukt vid framställning av polymermaterial – biprodukten av dimetyltereftalat. Därför kan vi försöka isolera och få fram en produkt som uppfyller parfymeringsspecifikationerna från den råa metylbensoaten.
Metylbensoat kan inte bara användas för framställning av rosett, pelargontyp och andra aromer utan också användas som lösningsmedel för cellulosaestrar, cellulosaeter, hartser och gummi; det kan också användas för fiberfärgning av hydrofob polyester och kan förkorta färgningstiden, sänka färgtemperaturen och förbättra graden av tvättäkthet efter färgning av tyg.
Ovanstående information är redigerad av kemiboken av Dai Xiongfeng.

Innehållsanalys

Mät enligt metod 1 i esteranalysen (OT-18). Mängden av det tagna provet är 900 mg. Ta 68,08 som ekvivalensfaktorer för beräkning eller mät den enligt den opolära kolonnmetoden enligt gaskromatografimetoden (GT-10-4).

Toxicitet

ADI: 5mg/kg (CE).
LD50: 1350mg/kg (råtta, oralt).

Begränsad användning

FEMA (mg/kg): Läskedrycker 2,2; kalldryck 4,5; godis 8,4; bageri 9,9; tuggummi: 61.
Tag lämplig mängd som gränsvärde (FDA§172.515, 2000).

Kemiska egenskaper

Det är en färglös oljig vätska med stark doft av blommor och körsbär. Den är blandbar med etyleter, löslig i metanol, etyleter men olöslig i vatten och glycerol.

Användningar

Den kan användas som lösningsmedel för cellulosaestrar, cellulosaetrar, syntetiska hartser och gummi samt som färgningshjälpmedel för polyesterfibrer. Den kan användas för beredning av aromer.
Det kan användas som lösningsmedel vid mikroskopisk analys samt som lösningsmedel för cellulosa.
GB 2760-1996 ger den som tillåtna livsmedelsaromer. Den kan främst användas för framställning av jordgubbs-, hallon-, ananas-, körsbärs-, vaniljbönor-, nötter- och rumsmak.
Det är vanligt förekommande kryddor för formulering av ylang-, tuberose-dofttyp. Den kan också användas till påskliljor, lavendel, kryddnejlika och kryddor av spansk lädertyp. Används den i kombination med stenrosenprodukt, ekmossa eller trädmossa samt vetiverolja kan den användas för att bereda ormbunkar typ för att uppnå en behaglig doft. Den kan användas till billiga tvättmedel, maskningsmedel för dålig lukt och industriella aromer. Det kan också tillämpas i stor utsträckning på livsmedelsaromer såsom jordgubbstyp och så vidare.
För smakberedning används det också som ett lösningsmedel för cellulosaester, cellulosaeter, cellulosaeter, harts, gummi etc.
Det kan användas för organisk syntes; för lösningsmedel för cellulosaestrar, cellulosaeter, harts, gummi etc.
Det kan också användas som krydda med rik arom av vintergrönolja och canangaolja. Den kan användas för beredning av tvål och kosmetika-ändamål artificiell ylangolja och sesamolja; den kan också användas som livsmedelsarom för beredning av jordgubbar, ananas, körsbär och rom.

Produktionsmetod

Sätt genom vätekloridgasen i metanollösningen av bensoesyra.
Den kan framställas genom reaktion av bensoesyra och dimetylsulfat vid förhöjda temperaturer.
Den kan framställas genom samvärmning mellan bensoesyra och metanol i närvaro av svavelsyra.

Kategori

Giftiga ämnen.

Toxicitetsklassning

Förgiftning

Akut toxicitet

Oral råtta-LD50: 1177 mg/kg; Oral mus-LD50: 3330 mg/kg.

Data om hudirritation

Kanin 10 mg/24 h Lätt; Ögonkanin 500 mg/24 h Lätt.

Explosiva och farliga egenskaper

Hög temperatur, explosivt.

Brännbara egenskaper och faror

Brännbart vid brand.

Lagringsegenskaper

Skattemyndighet: ventilation, låg temperatur och torrt; förvara och transportera den separat från livsmedel och oxidationsmedel.

Släckmedel

Skum, torrt pulver, koldioxid.

Beskrivning

Metylbensoat är en organisk förening. Det är en ester med den kemiska formeln C6H5CO2CH3. Det är en färglös vätska som är svårlöslig i vatten, men blandbar med organiska lösningsmedel. Metylbensoat har en behaglig lukt som starkt påminner om frukten från feijoaträdet och används i parfymeri. Det används också som lösningsmedel och som ett bekämpningsmedel som används för att locka till sig insekter, t.ex. orkidébin.

Kemiska egenskaper

Metylbensoat har hittats i eteriska oljor (t.ex. ylang-ylangolja). Det är en färglös vätska med en stark, torr-fruktig, lätt fenolisk lukt. Metylbensoat kan enkelt omvandlas till andra bensoater genom transesterifiering. Eftersom metylbensoat är en ganska stor biprodukt vid tillverkningen av terylen har tidigare syntetiska metoder, t.ex. från bensoesyra eller bensoylklorid, i stort sett övergivits.
Metylbensoat används i parfymbaser, t.ex. i ylang-ylang- och tuberosetyper.

Kemiska egenskaper

Metylbensoat är en färglös, oljig, transparent vätska. Behaglig lukt.

Kemiska egenskaper

Färglös till ljusgul doftande vätska

Kemiska egenskaper

Metylparaben är metylester av p-hydroxibensoesyra. Den förekommer inte naturligt och framställs kommersiellt genom förestring av p-hydroxibensoesyra. Metylbensoat har en fruktig lukt, som också liknar cananga.

Kemiska egenskaper

Metylbensoat har en fruktig lukt som liknar canangas.

Förekomst

Metylbensoat kan isoleras från sötvattensfarnen Salvinia molesta. Det är en av många föreningar som är attraktiv för hanar av olika arter av orkidébin, som tydligen samlar kemikalien för att syntetisera feromoner; den används vanligen som bete för att locka till sig och samla in dessa bin för studier.
Kokainhydroklorid hydrolyseras i fuktig luft för att ge metylbenzoat; narkotika – sniffande hundar är därför tränade för att upptäcka lukten av metylbenzoat.

Användningar

Metylbensoat används i parfymer.

Användningar

I parfymer (Peau d’Espagne).

Definition

ChEBI: En benzoatester som erhålls genom kondensation av bensoesyra och metanol.

Förberedelse

Genom upphettning av bensoesyra och dimetylsulfat till hög temperatur eller genom utbyte mellan etylbensoat och metanolin KOH-lösning.

Produktionsmetoder

Föreningen framställs genom upphettning av metanol och bensoesyra i närvaro av svavelsyra eller genom att torr väteklorid passerar genom en lösning av bensoesyra i metanol . Den kan också framställas genom alkoholys av bensonitril. Det är en biprodukt vid ozonolys av vatten .

Tröskelvärden för aromer

Detektion: 110 ppb

Tröskelvärden för smak

Smakegenskaper vid 30 ppm: fenolisk och körsbärskärna med en kamferaktig nyans.

Syntesreferens(er)

Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 31, s. 4209, 1983 DOI: 10.1248/cpb.31.4209

Allmän beskrivning

Ett kristallint fast ämne eller ett fast ämne löst i en vätska. Dyrare än vatten. Kontakt kan irritera hud, ögon och slemhinnor något. Kan vara svagt giftigt vid förtäring. Används för att framställa andra kemikalier.

Luft & Vattenreaktioner

Svagt löslig i vatten. Hydrolyseras långsamt i kontakt med vatten .

Reaktivitetsprofil

Metylbensoat är en ester. Estrar reagerar med syror och frigör värme tillsammans med alkoholer och syror. Starka oxiderande syror kan orsaka en kraftig reaktion som är tillräckligt exotermisk för att antända reaktionsprodukterna. Värme alstras också vid växelverkan mellan estrar och kaustiska lösningar. Brännbart väte bildas när estrar blandas med alkalimetaller och hydrider. Metylbensoat reagerar med starka oxidationsmedel och starka baser och hydrolyseras långsamt i kontakt med vatten. .

Faror

Giftigt vid förtäring.

Hälsofara

Irriterande för ögon, näsa, hals, övre luftvägar och hud. Kan orsaka allegiska hud- och andningsreaktioner.

Hälsofara

Metylbensoat är en mild hudirritation. Den akuta orala toxiciteten hos försöksdjur var avlow order. De toxiska symtomen hos djur efter oral administrering av denna förening var tremor, spänning och somnolens.LD50-värdet varierar med arten. De orala LD50-värdena hos möss och råttor är 3330 respektive 1350 mg/kg.

Brandfarlighet

Särskilda risker med förbränningsprodukter: Inga

Säkerhetsprofil

Måttligt giftigt vid förtäring. Mildt giftigt vid hudkontakt. Irriterar huden och ögonen. Brännbar vätska när den utsätts för värme eller låga; kan reagera med oxiderande material. För att bekämpa brand, använd skum, CO2, torrkemikalier, vatten för att täcka branden. Vid upphettning till nedbrytning avger den bitter rök och irriterande ångor.

Kemisk syntes

Metylbensoat bildas genom kondensation av metanol och bensoesyra, i närvaro av en stark syra såsom saltsyra . Den reagerar både på ringen och på estern. Som exempel på dess förmåga att genomgå elektrofil substitution kan nämnas att metylbensoat genomgår syrakatalyserad nitrering med salpetersyra för att ge metyl-3-nitrobenzoat. Det genomgår också hydrolys med tillsats av vattenhaltig NaOH för att ge metanol och natriumbensoat, som kan syresättas med vattenhaltig HCl för att bilda bensoesyra.

Potentiell exponering

Används som livsmedelstillsats och som lösningsmedel för cellulosaestrar och etrar, hartser och gummi.

Reningsmetoder

Tvätta estern med utspädd vattenhaltig NaHCO3, sedan vatten, torka med Na2SO4 och destillera den fraktionerat i vakuum.

Avfallshantering

Lös upp eller blanda materialet med ett brännbart lösningsmedel och förbränn i en kemisk förbränningsanläggning som är utrustad med efterbrännare och skrubber. Alla federala, statliga och lokala miljöbestämmelser måste följas.