Den talangfulla försvararen började sin karriär i Southampton 2004, då han kom till Southampton som 10-åring, efter att ha blivit släppt av Chelsea.
Shaw steg sedan i graderna och debuterade i första laget 2012, 16 år gammal. Han fortsatte att spika vänsterbacksplatsen i klubben, då han blomstrade under Nigel Adkins och Mauricio Pochettinos ledning och så småningom samlade ihop 67 framträdanden för Saints innan han lämnade för United.
Och även om skador störde hans debutsäsong på Old Trafford, då han bara gjorde 20 förstalagsmatcher i alla tävlingar, så övertygade den defensiva livbojen många observatörer om att han skulle kunna bli en viktig kugge i de rödas maskineri. Vänsterbacken genomled dock en mardrömslik kampanj 2015/16, då han drabbades av ett fruktansvärt benbrott i en Champions League-match mot PSV Eindhoven, vilket stängde av honom för hela säsongen.
Den engelske landslagsmannen återvände till träningen i april 2016 och ville desperat imponera på den nya chefen Jose Mourinho 2016/17, men tyvärr var det till stor del en säsong med gnagande skador som hämmade hans framfart. Han lyckades göra 19 framträdanden i alla tävlingar och återgäldade sin managers förtroende med några starka framträdanden, innan ett fotproblem avslutade hans kampanj i förtid.
Den följande säsongen visade sig vara lika frustrerande för Shaw och återigen gjorde han bara 19 framträdanden i förstalaget. Försvararen var dock alltid pålitlig när han blev kallad och spelade en viktig roll i Uniteds resa till FA-cupfinalen.
Säsongen 2018/19 visade sig vara mycket mer givande för Shaw, åtminstone på ett personligt plan. Han inledde säsongen i fantastisk form, gjorde det första målet i sin seniorkarriär i Reds öppningsmatch mot Leicester City och vann klubbens utmärkelser som månadens spelare i både augusti och september. Hans imponerande prestationer gav honom en återkallelse till den engelska truppen i augusti och två månader senare belönades han med ett nytt kontrakt i United.
Efter att ha tagit ett tredje pris som månadens spelare i mars 2019 fortsatte Shaw att vinna priset Sir Matt Busby Player of the Year, som röstats fram av supportrarna, och utmärkelsen Players’ Player of the Year.