Under Medill blev Tribune den ledande republikanska tidningen i Chicago. Medill var starkt anti-slaveri och stödde både Free-Soil-saken och abolitionismen. Medill var en stor anhängare av Abraham Lincoln på 1850-talet. Medill och The Tribune bidrog till Lincolns nominering till presidentposten och stödde lika mycket unionens sak under det amerikanska inbördeskriget. Tribunes främsta motståndare under denna period var Chicago Times, som stödde demokraterna.
Medill tillhörde Chicagos protestantiska elit. Hans rabiata anti-irländska känslor publicerades dagligen i The Chicago Tribune. Han avfärdade regelbundet irländarna som lata och odugliga. ”Vem vet inte att de mest depraverade, förnedrade, värdelösa och oförsonliga fyllon och sossar som förbannar samhället är irländska katoliker?”. Detta skedde till och med när irländska arbetare arbetade febrilt för att färdigställa Chicagos ståtliga St Patrick-kyrka vid Adams och Desplaines Streets i mitten av 1850-talet.
1864 lämnade Medill Tribune-redaktörskapet för att ägna sig åt politisk verksamhet, vilket upptog honom under de följande tio åren. Han utsågs av president Grant till den första civilförvaltningskommissionen. År 1870 valdes han som delegat till Illinois konstitutionella konvent.
BorgmästarämbeteEdit
In 1871, efter den stora Chicago-branden, valdes Medill till borgmästare i Chicago som kandidat för det tillfälliga ”Fireproof”-partiet, han besegrade Charles C. P. Holden, och tjänstgjorde som borgmästare i två år.
Medill svors in som borgmästare den 4 december 1871.
Som borgmästare fick Medill mer makt för borgmästarämbetet, skapade Chicagos första offentliga bibliotek, tillämpade blå lagar och reformerade polis- och brandkåren.
Under sin borgmästarperiod arbetade Medill framgångsrikt för att få Illinois generalförsamling att ändra stadens stadgar för att öka borgmästarens befogenheter. Som vald borgmästare gav han den 4 december 1871 domaren Murray F. Tuley i uppdrag att utarbeta ett ”borgmästarförslag” som skulle läggas fram för generalförsamlingen under dess nästa session. Efter framgångsrikt lobbyarbete av Medill och Tuley antogs lagförslaget den 9 mars 1872. Den trädde i kraft den 1 juli 1872 och gav borgmästaren den nya befogenheten att,
- Serva som ordförande i Chicagos stadsfullmäktige; Att utse alla icke-valda tjänstemän i staden med råd och samtycke från stadsfullmäktige
- Avlägsna alla icke-valda tjänstemän i staden, med det enda kravet att de måste förse stadsfullmäktige med skäl för en sådan avsättning
- Utnämna stadsfullmäktiges ständiga kommittéer och tjänstgöra som ex officio-medlem i dessa kommittéer
- Veto alla förordningar, inklusive hela eller delar av en anslagsförordning, med två tredjedelar av stadsfullmäktiges röster krävs för att åsidosätta ett sådant veto
- Utöva särskilda polisiära befogenheter
Under sitt första år som borgmästare fick Medill mycket lite lagstiftningsmässigt motstånd från Chicagos stadsfullmäktige. Han lade visserligen in sitt veto mot vad som var en aldrig tidigare skådad elva förordningar från stadsfullmäktige det året, men de flesta gällde snävt specifika finansiella metoder som ansågs vara slösaktiga och inget av vetona upphävdes. Han använde sina nya befogenheter för att utse ledamöterna i Chicagos nybildade utbildningsnämnd och kommissionärerna för det nybildade offentliga biblioteket. Hans utnämningar godkändes enhälligt av stadsfullmäktige.
Medill sökte finansiering för återuppbyggnaden av Chicago. Medill hade starkt lobbat för stadens räkning för att få statligt ekonomiskt stöd och drog nytta av sina kontakter med delstatliga lagstiftare i delstatens huvudstad Springfield, Illinois. Även om delstatslagen vid den tidpunkten förbjöd direkta anslag av statliga medel till staden, lyckades Medill få lagstiftaren att anta en särskild lag som ersatte staden för 2,9 miljoner dollar som staden hade lagt ut på den statligt ägda Illinois- och Michigan-kanalen. Medill sökte också federal finansiell hjälp. Medill utnyttjade sina kontakter i Washington D.C. för att söka sådant stöd. Under sin tredje månad vid makten skrev han till vicepresident Schuyler Colfax för att uppmana till en tullrabatt som skulle bidra till att öka tillgången på billigt material för återuppbyggnaden av staden. Trots starkt motstånd från timmerintressen lyckades lagstiftningen gå igenom. Medill övertygade också president Grant att ge ett personligt bidrag på 1 000 dollar för att hjälpa till med stadens återuppbyggnad. Mer än 5 miljoner dollar i gåvor och lån samlades in från människor och städer över hela världen.
Medill tog initiativ och den 12 februari 1872 godkände stadsfullmäktige med 26-6 en förordning som förbjöd byggandet av byggnader med trästomme inom stadens gränser.
Medill var en stark republikansk lojalist som stödde president Grant i samband med omvalet 1872. Brytningen med White uppstod eftersom White stödde utbrytarna liberala republikaner, reformister som nominerade Horace Greeley till president. Det var också vid denna tid som Medill bröt med Greeley.
Under sitt andra år som borgmästare uppstod spänningar då han började utnyttja de nya nya befogenheter som borgmästaren fått ytterligare. Vid stadsfullmäktiges första möte 1873 meddelade Medill att han skulle använda sig av makten att välja ordföranden för medlemmarna i fullmäktiges kommittéer. Han utsåg sina lojalister till att leda de viktigaste kommittéerna, medan rådmännen i distrikt som bestod av invandrarbefolkningen fick mindre hänsyn vid utnämningarna. Bara under de tre första månaderna 1873 utövade Medill sin vetorätt mot fem förordningar från stadsfullmäktige.
Medill och hans polisintendent Elmer Washburn slog ner på spelandet.
Medill mötte inte bara motstånd från ett stadsfullmäktige som var splittrat i fråga om hans maktutövning och aspekter av hans dagordning, utan även motstånd från medborgarna. Anton C. Hesing hånade honom som ”Joseph I, Dictator”.
Stressen från borgmästarjobbet försämrade Medills hälsa. I augusti 1873 utsåg han Lester L. Bond till tillförordnad borgmästare för de återstående 3½ månaderna av sin mandatperiod och åkte till Europa på en konvalescentresa.