Producenten John Leventhal hade sina största framgångar i samarbete med en rad hyllade samtida singer/songwriters. Han blev först uppmärksammad när han arbetade med Shawn Colvin, som han skrev och producerade tillsammans med hennes Grammy-belönade debut-LP Steady On från 1989. 1991 följde Jim Lauderdales Planet of Love, och ett år senare återförenades han med Colvin för Fat City och samarbetade dessutom med Rodney Crowell för Life Is Messy. Samma år producerade han också Kelly Willis självbetitlade tredje album, liksom Marc Cohns The Rainy Season och David Crosbys A Thousand Roads. En liknande aktivitet följde 1996, då han tog hand om Cashs fantastiska 10 Song Demo och Kimmie Rhodes West Texas Heaven. Framför allt återförenades han med Colvin för A Few Small Repairs och skrev tillsammans med henne hitten ”Sunny Came Home”, som vann både Årets skiva och Årets sång vid Grammisgalan 1998.