Stand-up, skrivande och roast comedyRedigera

Ross började uppträda med stand-up 1994 på öppna mikrofonkvällar på Boston Comedy Club, en numera nedlagd komiklokal i New York City. År 1995 uppträdde han även på komediklubbar som Comedy Cellar och Stand Up NY. Samma år bjöds han in av New York Friars Club för att delta i en roast av skådespelaren Steven Seagal.

Ross blev en regelbunden gäst på Friars Club roasts och fick titeln ”Roastmaster General”. Friars Club’s första tv-sända evenemang var roastingen av Drew Carey som sändes på Comedy Central 1998. Ross menar att ett särskilt skämt som han gjorde på bekostnad av deltagarna Bea Arthur och Sandra Bernhardt vid 1999 års roast av Jerry Stiller var det som tog hans roastkarriär till nästa nivå. Samma år anställde Jimmy Kimmel Ross som författare för The Man Show och Ross skrev också några av punchlines för Billy Crystals monolog vid Oscarsgalan år 2000.

År 2003 började Comedy Central producera sina egna kändisrostar. Ross har varit med i alla Comedy Centrals roasts sedan 2005 års roast av Pamela Anderson. Under sina framträdanden vid Comedy Central Roast blev Ross känd för att klä ut sig i udda och ibland kontroversiella kostymer: Han rotade Charlie Sheen utklädd till Muammar Gaddafi, han rotade Rob Lowe utklädd till Purple Rain-era Prince i ett avsnitt som sändes fem månader efter musikerns död, han rotade Roseanne Barr utklädd till den avlidne fotbollstränaren Joe Paterno när skandalen om sexuella övergrepp mot barn i Penn State var som störst, och han rotade även James Franco iklädd hårfransar och en tatuering i nacken som en referens till Francos rollfigur i filmen Spring Breakers från 2012.

Ross har deltagit som roaster i följande Comedy Central Roasts:

Ross har även skrivit för, medverkat i och/eller producerat roasts av följande kändisar:

Ross på Joint Base Andrews i maj 2016

Ross har deltagit i flera USO-turnéer och har uppträtt med stand-up comedy på amerikanska militärbaser i Afghanistan, Guantanamo Bay och Irak. Ross reste första gången till Irak 2003 som en del av en komediturné med Drew Carey som värd. År 2005 släppte Ross filmen Patriot Act: A Jeffrey Ross Home Movie, som han både producerade och regisserade och som dokumenterade hans erfarenheter från turnén i Irak. Samma år vann filmen priset för bästa film vid Comedia filmfestival, en komedifilmfestival som hålls årligen i Montreal som en del av komedifestivalen Just for Laughs. År 2006 visades filmen på Showtime och visades även på det årets South by Southwest Film Festival. År 2017 gjorde USO Ross till ambassadör för Veterans Outreach för Artists & Athletes Alliance.

Ross publicerade sin första bok, I Only Roast the Ones I Love: Busting Balls Without Burning Bridges, 2009. Boken berättar om hans resa till att bli Roastmaster General och innehåller tips om hur man skriver skämt och hur man arrangerar en roast.

Ross var skapare och värd för komedipanelshowen The Burn with Jeff Ross, som sändes på Comedy Central i två säsonger mellan 2012 och 2013.

2015 spelade Ross huvudrollen i Comedy Centrals specialserie Jeff Ross Roasts Criminals: Live from Brazos County Jail, där han uppträdde med stand-up comedy för manliga och kvinnliga fångar i Brazos County, Texas. Året därpå släppte han Jeff Ross Roasts Cops där han uppträdde för medlemmar av Boston Police Department.

Ross och komikern Brian Moses lanserade 2016 Jeff Ross Presents Roast Battle på Comedy Central. Showen består av komiker som tävlar i en mot en roast battles där vinnarna avgörs av Ross och en panel av gästdomare. Ross uppträdde även som battler i sista avsnittet av showens tredje säsong i en kamp mot NBA-spelaren Blake Griffin.

Under 2018 påbörjade Ross och komikerkollegan Dave Attell sin komediturné Bumping Mics. Material från deras turné släpptes också i en specialfilm i tre delar på Netflix. Komedispecialen Bumping Mics filmades under tre av deras föreställningar på Comedy Cellar i New York City. Deras föreställningar bestod av observerande och politisk humor varvat med att Ross och Attell rotade varandra och även medlemmar av publiken. Komikerna bjöd också in publikmedlemmar på scenen, bland annat Bob Saget, Gilbert Gottfried, Michael Che, Amy Schumer, Nikki Glaser och Paul Rudd.

Med början 2019 började Netflix sända serien Historical Roasts, där Ross är värd för fiktionaliserade versioner av komiska roasts för personer som Abraham Lincoln och Anne Frank.

Skådespeleri och röstarbeteRedigera

En av Ross’ första skådespelarroller var en liten roll i komedifilmen Celtic Pride från 1996. Några av hans andra filmroller inkluderar en säkerhetsvakt filmen Stuck on You (2003) och en bröllopsbandsledare i filmen Along Came Polly (2004). Ross’ skådespelarinsatser på tv inkluderar roller i HBO:s Six Feet Under och Crashing samt Showtimes Weeds. Han har också spelat en dramatisk roll i CBS:s CSI.

Ross var medskapare till det satiriska animerade programmet Where My Dogs At? som sändes på MTV2 2006. Serien kretsar kring karaktärerna Buddy, en beagle med Ross som röst, och Woof, en bulldogg med Tracy Morgan som röst. Ross har också gjort röst åt en karaktär i två avsnitt av den animerade serien Future-Worm! samt i ett avsnitt av den live-action/animerade serien Happy! En animerad version av Jeff Ross (med röst av Ross själv) förekommer i ett avsnitt av Batman: The Brave and the Bold som sändes 2012. Under avsnittet deltar hans karaktär i en roast av Batman.

Andra framträdanden som han självRedigera

Ross medverkade i dokumentären The Aristocrats från 2005 om det berömda smutsiga skämtet med samma namn.

Han var gäst i det första avsnittet av podcasten WTF with Marc Maron 2009 och medverkade även i podcastens 800:e avsnitt 2017.

Ross medverkade i den tredje turneringen av Celebrity Poker 2004, men förlorade i sin första match. Han var också en deltagare i den sjunde säsongen av Dancing with the Stars som sändes 2008. Under repetitionen inför deras första dans råkade hans danspartner Edyta Śliwińska av misstag sticka Ross i ögat, vilket orsakade en repad hornhinna. Mot läkarens inrådan fortsatte Ross tävlingen, men paret var de första som slogs ut.

2011 besökte Ross demonstranterna i Occupy-rörelsen i Los Angeles för att stödja deras sak. Han tog till mikrofonen på en scen som var uppställd vid Los Angeles stadshus. Han pratade bland annat om Wall Street och storbankerna.

Under 2019 medverkade han i ett avsnitt av Crank Yankers som sig själv.