Stephens föddes i Mount Kisco, New York. Han är mest känd för sin roll som den idealistiske Minnesotafödde juridikstudenten James T. Hart i The Paper Chase (1978-1979 och 1983-1986), där han tog över den roll som Timothy Bottoms fick i filmen med samma namn. Han är också känd för sin roll i Tom Bosleys ABC-tv-serie Father Dowling Mysteries (1989-1991), där Stephens spelade rollen som fader Philip Prestwick.

Hans första roll var som C. L. Bradley i pilotavsnittet och två avsnitt av ABC:s westernserie How the West Was Won, med James Arness i huvudrollen. Han gästspelade i serier som Buffy the Vampire Slayer, Diagnosis: Murder, L.A. Law, Matlock, Moonlighting, M*A*S*H, Eischied, flera karaktärer i Murder, She Wrote, en återkommande roll i Cagney & Lacey och rollen som den unge doktorn Auschlander 1945 i flashbacks i St. På film har han bland annat medverkat i True Grit: A Further Adventure (1978), First Monday in October (1981), The Getaway (1994), Perry Mason:Lethal Lifestyle (1994) och Against the Law (1997).