James Monroe, den siste av de ”grundande presidenterna”, föddes den 28 april 1758 i Westmoreland County, Virginia. Han föddes av Spence Monroe och Elizabeth Jones och hans familj bestod av patrioter. Hans far anslöt sig 1766 till Northern Neck Farmers i protest mot Stamp Act, hans farbror Joseph Jones var medlem av Virginias House of Burgesses och var nära vän med George Washington, Thomas Jefferson och James Madison. Monroe såg mycket upp till sin farbror och skulle senare basera sin politiska identitet på sin farbrors.
Monroe började gå i skolan vid elva års ålder. Det var på Westmoreland Countys enda skola som han träffade sin livslånga vän och framtida överdomare i Högsta domstolen, John Marshall. Vid sexton års ålder förlorade Monroe båda sina föräldrar, och Joseph Jones blev hans adoptivfar. Jones tog en aktiv roll i sin brorsons liv. År 1774 tog Jones med sig Monroe till Williamsburg och skrev in honom i College of William and Mary. Ett och ett halvt år efter hans inskrivning bröt frihetskriget ut mellan koloniala och brittiska styrkor. Den blivande presidenten hoppade av college och anslöt sig till den kontinentala armén. Eftersom Monroe var läskunnig, frisk och en bra skytt blev han löjtnant.
Löjtnanten såg först till strid i kampanjen i New York och New Jersey. Tillsammans med flera hundra Virginians åkte Monroe för att stödja Washingtons armé i dess nästan katastrofala reträtt från New York City. Monroe deltog i den berömda korsningen av Delawarefloden i december 1776 och i den överraskande attacken mot hessarna i Trenton. Monroe fick en allvarlig skada under skärmytslingen när en muskötkula träffade honom i axeln. Monroe skulle ha dött om det inte hade varit för en läkare som band hans avskurna artär omedelbart efter skadan. För sitt mod under fälttåget gjorde Washington Monroe till kapten. Efter kampanjerna i New York och New Jersey återvände Monroe hem för att rekrytera.
Den 18-årige kaptenen återvände till den kontinentala armén i augusti 1777 som medhjälpare till Lord Stirling (William Alexander). Han deltog i strid vid Brandywine Creek, där han tog hand om en skadad markis de Lafayette. Monroe befordrades återigen till major och blev Stirlings adjutant. Monroe var närvarande under den stränga vintern vid Valley Forge, där han delade en hydda med sin barndomsvän John Marshall. Monroe var närvarande vid slaget vid Monmouth. Han fortsatte att tjänstgöra under Washington under sommaren och hösten 1778, men troligen på grund av att han själv finansierade sin tjänst tvingades han återvända hem och avgå. Våren 1779 fick Monroe dock, efter rekommendationsbrev från Washington och Alexander Hamilton, en utnämning till överstelöjtnant. I och med hans ställning lovade Virginias församling att tillhandahålla trupper som han skulle leda, men församlingen kunde inte samla ihop en milis till följd av otillräckliga resurser. Istället fick han en tjänst som medhjälpare till Virginias dåvarande guvernör Thomas Jefferson. Jefferson, som var ansvarig för Virginias milis, befordrade Monroe till överste. Jefferson beordrade honom att upprätta kommunikationer mellan sydstatsarmén och regeringen i Virginia. Monroe fortsatte att söka en befattning, men det fanns ett överflöd av befälhavare och Virginia hade inget överflöd av pengar, vilket ledde till att Monroe inte kunde delta i Yorktown-kampanjen.
När kriget var slut fortsatte Monroe att studera juridik under Jefferson. Monroe var inte särskilt intresserad av juridik, men den unge veteranen visste att juridik erbjöd de största möjligheterna till makt och rikedom inom den spirande nationen. År 1782 valdes han in i Virginias delegathus och 1783 valdes han in i konfederationens kongress. Redan under sin tidiga politiska karriär förespråkade Monroe västlig expansion och skydd, de politiska ståndpunkter som skulle komma att dominera hans presidentskap. Under sin tid som kongressledamot reste Monroe runt i de västra amerikanska territorierna och använde sina erfarenheter för att ändra och anta Northwest Ordinance, som organiserade USA:s region. Monroe var emot konstitutionen, eftersom den gav den nationella regeringen beskattningsmakt, och han röstade mot det slutliga dokumentet. Trots Monroes motstånd ratificerade Virginias ratificeringskommitté konstitutionen.
Under valen till den första kongressen kandiderade Monroe för en plats i senaten mot sin nära vän James Madison. Madison och Monroe lät inte politisk fiendskap förstöra deras vänskap och reste ofta med varandra. Madison segrade och Monroe förlorade valet, men efter senator William Graysons död, mindre än ett år efter att kongressen inrättats, valdes Monroe till att tjänstgöra under resten av Graysons mandatperiod.
År 1792 hamnade Monroe i konflikt med finansminister Alexander Hamilton. Under en utredning om missbruk av federala medel fann Monroe bevis för att en medkonspiratör i komplotten, James Reynolds, fick betalningar från Hamilton. Monroe, trodde att Hamilton hade varit inblandad i komplotten och förberedde en omfattande rapport om brottet, men innan han publicerade berättelsen förde han bevisen till Hamilton. Hamilton erkände då det som blev ”Reynoldsaffären”. Hamilton hade inte stulit pengar från regeringen utan istället haft en affär med Reynolds fru Maria. Monroe trodde Hamilton och lovade att hålla skandalen hemlig. En sekreterare som arbetade för Monroe skickade dock utredningen till en skandalförfattare, vilket gjorde saken offentlig. Denna publicering förde nästan Monroe och Hamilton till en duell; senatorns andreman, Aaron Burr, förhandlade dock fram en vapenvila. Burr kallade tvisten för ”barnslig.”
I samband med att de politiska spänningarna mellan Jeffersons demokratiska-republikaner och Hamiltons federalister exploderade, ställde sig Monroe på sin vän och Virginiekollega Jeffersons sida. Eftersom demokratiskt-republikanerna hade stött den franska revolutionen kraftfullt, skickade Washington 1794, i hopp om att kunna dra nytta av Monroes franska lojalitet, Monroe som ambassadör till Frankrike. Som ambassadör skyddade Monroe den amerikanska handeln, släppte Thomas Paine, som franska revolutionärer arresterat under sin egen revolution på grund av den franska ledningens ovilja att erkänna hans amerikanska medborgarskap, och säkrade USA:s sjöfartsrättigheter på Mississippifloden.
Monroes tid som ambassadör tog snabbt slut efter att USA förhandlat fram Jayfördraget. Ingen i den federala regeringen försåg Monroe med detaljerna i avtalet, och när det offentliggjordes upprörde detaljerna både fransmännen och Monroe. Ambassadören blev också upprörd över att George Washington undanhöll honom detaljerna; denna splittring mellan gamla vänner förstörde deras relation. År 1796, frustrerad över Monroes motstånd, avsatte Washington honom från posten som ambassadör på grund av ”inkompetens”. Monroe skrev senare ett långt försvar av sin tid i Frankrike och kritiserade Washingtons regering för att ha närmat sig britterna.
1799 valdes Monroe till guvernör i Virginia. Som guvernör ökade Monroe delstatens engagemang i utbildning och transporter, han investerade också i delstatens milis. Han stödde Thomas Jeffersons kandidatur år 1800 genom att utse valförrättare som var gynnsamma för Jefferson för att säkerställa hans seger i presidentvalet. Jefferson utnyttjade detta stöd och Monroes förflutna som ambassadör genom att skicka honom till Frankrike för att hjälpa till med Louisiana-köpet. Under förhandlingarna gjorde Jefferson Monroe till ambassadör för Storbritannien. Jefferson gav order om att endast köpa västra Florida och New Orleans för högst nio miljoner dollar, Monroe var olydig mot Jefferson och köpte hela Louisiana för femton miljoner dollar. Monroes agerande gjorde inte Jefferson arg, utan han var snarare mycket nöjd med köpet, presidenten erbjöd till och med Monroe posten som den första guvernören i det nya territoriet, han avböjde och stannade kvar i Europa för att fortsätta som ambassadör hos britterna. År 1806 förhandlade Monroe fram Monroe-Pickneyfördraget, som skulle utvidga Jayfördraget, som ironiskt nog Monroe hade motsatt sig ett decennium tidigare, Jefferson som starkt motsatte sig Jayfördraget motsatte sig också Monroe-Pickneyavtalet, och det ratificerades därför aldrig. Detta misslyckande gjorde att spänningarna kunde öka under de följande sex åren, vilket ledde till 1812 års krig.
Trots att vissa medlemmar av det demokratiskt-republikanska partiet ville ställa Monroe upp i presidentvalet 1808, pressade Jefferson och Madison Monroe att lägga sina presidentaspirationer på is. Detta tvång gjorde Monroe djupt besviken, och även om han snabbt försonades med Jefferson skulle Monroe och Madison inte ens tala med varandra, igen, förrän 1810. År 1811 valdes Monroe återigen till guvernör i Virginia, men i april samma år utnämnde Madison honom till utrikesminister och tvingade honom att lämna guvernörsposten. Genom att välja Monroe försökte Madison dämpa instabiliteten inom partiet, samtidigt som han försökte försonas med sin tidigare vän. Som utrikesminister arbetade Monroe flitigt för att förhindra att man använde sig av uppköp, han gjorde framsteg med fransmännen, men britterna ville inte förhandla och 1812 anslöt sig Monroe till Henry Clay och ”War Hawks” och uppmanade till krig. Madison följde Monroes råd och kriget 1812 började.
Kriget 1812 cementerade Monroe i allmänhetens ögon som ledare. Monroe tjänstgjorde som utrikesminister, där han skickade John Quincy Adams till förhandlingar i Gent. År 1814 gjorde Madison Monroe till krigsminister, och Monroe avgick från sin position som utrikesminister, men Madison utsåg aldrig någon ny utrikesminister, vilket ledde till att Monroe under en kort tid hade en gemensam roll som både utrikesminister och krigsminister.
När kriget avslutades 1815 bestämde sig Monroe för att kandidera till presidentposten 1816. Monroe hade blivit en hjälte genom sitt ledarskap i kriget. Monroe vann presidentposten med ett valresultat på 183 röster mot 34.
Monroe bröt som president med traditionen och byggde sitt kabinett, inte genom hårda partilinjer utan istället baserat på vem han trodde skulle utföra varje roll med framgång. Vilket delvis resulterade i att det federalistiska partiet föll i glömska medan demokraterna-republikanerna inte agerade i samma takt. Uppskjutandet av nationella politiska identiteter skapade det som ofta kallas ”de goda känslornas era”. Många ”goda känslor” kännetecknade Monroes presidentskap, särskilt när det gällde landförvärv, presidenten förvärvade Florida genom Adams-Onis-fördraget, tillsammans med att lösa gränstvister i norr och Oregon-territoriet. Det var dock inte bara goda känslor under Monroes era. 1819 hade Amerika sin första ekonomiska kris, ”Paniken 1819”. Monroe använde sig av infrastrukturprojekt för att stärka ekonomin samtidigt som han höll sig inom ramen för konstitutionens struktur.
Samtidigt med den ekonomiska paniken såg Monroes presidentskap början på sektionernas splittring om slaveriets utbredning, eftersom de nya landområden som förvärvats under åren efter att konstitutionen undertecknats formades till territorier, som nu var berättigade till delstatsskap. När Missouri ansökte om att bli delstat som slavstat trodde många att maktbalansen mellan fria och slavstater skulle förskjutas till slavstaternas fördel. Lösningen på frågan var Missourikompromissen. Kompromissen godkände Missouri som slavstat och Maine som fri stat för att fortsätta maktbalansen, samtidigt som oorganiserade territorier delades upp mellan nord och syd.
Monroes mest bestående arv är hans ”Monroe-doktrin”. Monroe och hans utrikesminister John Quincy Adams hade blivit alltmer frustrerade över den europeiska interventionen i Latinamerika i takt med att många tidigare kolonier i Latinamerika blev självständiga stater, Monroe och Adams förberedde ett tal för State of Union där de förespråkade en ny ideologi för Amerika, ”Monroe-doktrinen” som den kom att bli känd på 1850-talet. Doktrinen föreskrev att om europeiska makter försökte kolonisera de amerikanska kontinenterna skulle det inte bara uppfattas som en attack mot de fria oberoende folken i den staten, utan även mot Amerika. Doktrinen hade liten eller ingen effekt på världen under Monroes tid. Amerika gav inte mycket politisk makt eller krigsmakt och därför ignorerades den i stor utsträckning av de europeiska makterna och uppskattades i liten utsträckning av de latinamerikanska staterna. Monroes doktrin skulle dock upprepas av USA:s presidenter långt in i framtiden. President James K. Polk använde doktrinen för att rättfärdiga Manifest Destiny och för att motivera ett krig med Mexiko. Ulysses S. Grant använde doktrinen för att ersätta det europeiska inflytandet i Latinamerika. Under president James Garfield introducerade Monroe-doktrinen USA som en ”storebror” för de latinamerikanska länderna. President Teddy Roosevelt lade till sin ”Rooseveltkorollär” till doktrinen för att rättfärdiga USA:s imperialism i Latinamerika. Till och med president John F. Kennedy citerade doktrinen under den kubanska revolutionen. Monroe-doktrinen var inte bara Monroes personliga utrikespolitik utan blev den rådande amerikanska ideologin när det gäller Latinamerika.
Monroe var den sista presidenten som tjänstgjorde i kriget för amerikansk självständighet, och under hans presidentskap blev Amerika verkligen sitt eget land. Amerika började befästa sin expansion, kämpa mot framtida kolonisering och till och med ta itu med frågan om slaveriet. Monroe skulle bli ihågkommen tre gånger när han kämpade för självständighet – i revolutionen, i kriget för 1812 och i Monroe-doktrinen.