Proprietatea pe care se află Oceana are o istorie lungă și variată. Proprietatea a fost inițial colonizată de primul guvernator danez al St. Thomas, Jurgen Iversen, între 1672 & 1679. A avut diverși proprietari pe parcursul secolului al XVIII-lea, iar numele proprietății s-a schimbat de mai multe ori.

În 1894, consulul rus Theodor Brondsted a cumpărat proprietatea pentru 12.000 de dolari, inclusiv multe hectare cultivate cu zahăr, cisternele și vila. El a redenumit proprietatea Villa Olga și a folosit-o ca ambasadă rusă pentru următorii nouă ani. În 1904 a vândut proprietatea, iar de atunci aceasta a fost revândută de mai multe ori.

Casa principală se crede că datează din anii 1850; cu toate acestea, există dovezi ale unor fundații care datează de la începutul secolului al XVIII-lea. A fost construită cu ziduri groase din moloz pentru a rezista la uragane și cutremure. Ușile și ferestrele au obloane din lemn pentru uragane și sunt împodobite cu cărămidă adusă din Scoția ca balast.

Lucrările decorative de faianță de pe scara de intrare datează din anii 1900. Galeriile din jur sunt o caracteristică arhitecturală tipică a Indiilor de Vest, menită să îmblânzească soarele tropical și să prindă alizeele. Casa a fost grav avariată de uraganul Marilyn în 1995, dar a fost restaurată și renovată cu multă dragoste.

.