Începutul cariereiEdit
Gragson a început să concureze cu Bandoleros la Las Vegas Motor Speedway Bullring la vârsta de 13 ani, trecând în cele din urmă să concureze cu modele late. Gragson a concurat, de asemenea, în seria de curse de mașini INEX Legends, câștigând în 2014 campionatul Young Lion Road Course.
Serii regionaleEdit
K&N Pro Series WestEdit
În 2015, Gragson s-a alăturat echipei Jefferson Pitts Racing în NASCAR K&N Pro Series West în mașina nr. 7 cu sponsorizare de la AlertID, cursa sa fiind supervizată de coproprietarul Jerry Pitts. În debutul său în serie la Kern County Raceway Park, a terminat al treilea după ce s-a calificat al optulea. La Tucson Speedway, Gragson s-a luptat cu coechipierul Gracin Raz pentru a obține prima sa victorie din carieră. Mai târziu în sezon, la Meridian Speedway, Gragson a înregistrat primul său pole position și a condus 176 de tururi pentru a câștiga. În primul său sezon de stock-car racing, Gragson a terminat pe locul al doilea în clasamentul final al punctelor, în spatele lui Chris Eggleston, cu două victorii, șapte top cinci, 11 top zece, devenind al nouălea pilot din istoria seriei care termină pe locul al doilea în puncte și câștigă titlul de Rookie of the Year. După încheierea sezonului, a fost numit Rookie of the Year.
K&N Pro Series EastEdit
În timpul sezonului 2015, Gragson a participat la două curse în NASCAR K&N Pro Series East, terminând al optulea la debutul său la Watkins Glen International.
ARCA Racing SeriesEdit
În septembrie 2015 s-a alăturat echipei Mason Mitchell Motorsports în ARCA Racing Series, conducând Ford Fusion nr. 78 la Kentucky Speedway. După ce s-a calificat al optulea, a terminat pe locul 14, la un tur în spatele câștigătorului cursei, Ryan Reed.
Camping World Truck SeriesEdit
2016Edit
La 7 octombrie 2016 a fost angajat de Kyle Busch Motorsports pentru a concura în NASCAR Camping World Truck Series în 2017.
În pregătiri, a condus Toyota nr. 18 de la KBM la evenimentele de la Phoenix International Raceway și Homestead-Miami Speedway, într-o echipă aliniată de Wauters Motorsports, care a aliniat, de asemenea, Super Late Model’s pentru Gragson. La debutul său la Phoenix, Gragson s-a calificat pe locul 14 și a terminat pe locul 16. Gragson a concurat și la Homestead, calificându-se al 10-lea și terminând al 15-lea.
2017Edit
În 2017, a înregistrat prima sa victorie din carieră la Truck în toamnă, la Martinsville Speedway, în Texas Roadhouse 200, după ce l-a depășit pe Matt Crafton pentru a prelua conducerea pe exterior cu 10 de la final, a terminat al zecelea în puncte.
2018Edit
A revenit la camionul KBM nr. 18 pentru sezonul 2018.
La o săptămână după ce a naufragiat cu 2 înainte de final în timp ce se lupta cu Johnny Sauter pentru victorie la Dover, Gragson a dominat la Kansas în 37 Kind Days 250 conducând 128 din 167 de tururi pentru a obține a 2-a victorie din carieră.
În timpul calificărilor de la Pocono Raceway, Gragson s-a îmbolnăvit și nu a fost autorizat să concureze. Erik Jones l-a înlocuit pentru cursă, dar a primit o derogare pentru playoff și va continua să lupte pentru campionat.
Gragson a terminat pe locul 2 în clasamentul pe puncte, după ce a terminat pe locul 3 la Homestead.
Xfinity SeriesEdit
2018Edit
Gragson și-a făcut debutul în NASCAR Xfinity Series la bordul mașinii nr. 18 pentru Joe Gibbs Racing la Richmond Raceway în 2018, ca parte a unui program de trei curse care a inclus alte starturi la Talladega Superspeedway și Dover International Speedway.
2019Edit
La 25 septembrie 2018, JR Motorsports a anunțat că Gragson va conduce Chevrolet nr. 1 cu normă întreagă pentru Xfinity Series 2019, înlocuindu-l pe Elliott Sadler, care s-a retras la finalul sezonului 2018. Cu toate acestea, la 25 ianuarie, echipa a anunțat că Gragson va pilota în schimb modelul nr. 9, iar coechipierul Michael Annett va conduce modelul nr. 1. Gragson și-a deschis campania de debutant cu JR Motorsports terminând pe locul 11 în NASCAR Racing Experience 300 de la Daytona International Speedway. Săptămâna următoare a obținut un loc nouă la Atlanta pentru primul său top 10 al sezonului și a continuat cu primul său top cinci al sezonului în săptămâna următoare, când a terminat al treilea la Las Vegas. Gragson avea să producă mai multe curse puternice în timpul sezonului, inclusiv un loc doi, cel mai bun al sezonului, la Michigan.
Gragson s-a calificat pentru Playoffs după a doua cursă de la Las Vegas în baza a șapte top cinci și 17 top 10 în sezonul regulat. Gragson a obținut primul DNF al carierei sale din seria XFINITY în 2019 O’Reilly 300 la Texas Motor Speedway, când contactul din turul 150 cu nr. 18 al lui Harrison Burton a trimis mașina lui Gragson învârtindu-se prin iarba frontstretch. Gragson a fost creditat cu o clasare pe locul 30.
2020Edit
La 11 februarie 2020, Gragson a anunțat că Bass Pro Shops, Black Rifle Coffee Company și TrueTimber îl vor sponsoriza ca sponsor principal pentru trei curse începând cu deschiderea sezonului la Daytona International Speedway. El a continuat să câștige cursa NASCAR Racing Experience 300 din deschiderea sezonului. Gragson a fost în poziția de a câștiga o cursă de final de sezon la Texas Motor Speedway, dar a fost depășit de Harrison Burton în ultimul set de viraje.
2021Edit
La 27 august 2020, Gragson și JR Motorsports au confirmat un al treilea sezon împreună. La finalul cursei de la Atlanta, a fost implicat într-o luptă cu Daniel Hemric după un incident la boxe în timpul cursei. Niciunul dintre cei doi piloți nu a fost mustrat de NASCAR.
Cup SeriesEdit
La 14 ianuarie 2021, Beard Motorsports a anunțat că Gragson va încerca să debuteze în NASCAR Cup Series în cursa Daytona 500, conducând Chevrolet-ul nr. 62. El nu a reușit să stabilească un timp de calificare după ce a ratat de trei ori inspecția și a început Duelul Bluegreen Vacations din spate; un accident cu Garrett Smithley și Brad Keselowski cu patru tururi înainte de final a pus capăt perspectivelor sale de a ajunge la 500.
Alte curseEdit
Planul său de curse din 2018 a inclus, de asemenea, starturi în circuitele NASCAR Pinty’s Series și CARS Tour, în efortul de a deveni un pilot mai bun prin intermediul mai mult timp petrecut pe scaun. Gragson a început, de asemenea, să lucreze cu un psiholog sportiv în 2018.
În ultima sa cursă cu KBM, Gragson a câștigat Snowball Derby 2018 după ce l-a ținut la distanță pe Ty Majeski.
.