HemofarmEdit
Milutinov a debutat ca jucător profesionist la clubul sârb Hemofarm, în sezonul 2011-12.
Partizan Belgrad (2012-15)Edit
În iunie 2012, Milutinov a semnat un contract pe patru ani cu Partizan Belgrad din Liga Adriatică. În primul său sezon la Partizan, a câștigat campionatul Ligii Adriatice în sezonul 2012-13 și campionatul Ligii sârbe în sezonul 2012-13. În al doilea sezon, a câștigat pentru a doua oară consecutiv campionatul Ligii sârbe, după ce echipa sa a învins-o pe Crvena zvezda, cu 3-1 în seria finală a ligii.
În sezonul 2014-15, în urma plecării titularilor de la Partizan, Dejan Musli și Joffrey Lauvergne, rolul lui Milutinov în echipă a crescut. Într-un meci din 15 noiembrie împotriva lui Levski Sofia, el a reușit un record stagional de 21 de puncte, la care a adăugat și 10 recuperări. Pentru această performanță, el a fost selecționat în cinciul ideal al sezonului 2014-15 al Ligii Adriatice din runda a 8-a a competiției. La 14 aprilie, în Meciul 1 din seria semifinală a Ligii Adriatice cu Crvena zvezda, s-a accidentat la corneea ochiului drept, după o ciocnire cu Jaka Blažič. A revenit în teren în meciul următor, deși fără recomandarea staff-ului medical al echipei. În cele din urmă, Crvena zvezda a câștigat seria finală a Ligii Adriatice în fața echipei lui Milutinov, Partizan, cu scorul de 3-1. În cele 28 de meciuri jucate în Liga Adriatică în acel sezon, Milutinov a avut o medie de 9,8 puncte și 7,6 recuperări pe meci.
Olympiacos (2015-20)Edit
La 25 iulie 2015, Milutinov a semnat un contract pe trei ani cu clubul Olympiacos din Liga Greacă. Cu Olympiacos, el a câștigat campionatul Ligii Greciei în sezonul 2015-16. El a fost numit cel mai bun jucător al Ligii Greciei în 2017.
În octombrie 2017, el și-a prelungit contractul cu Olympiacos pentru încă trei sezoane. În sezonul 2017-18, Olympiacos a fost eliminată în seria de playoff în fața lui Žalgiris Kaunas cu 3-1. Milutinov a avut cel mai bun sezon al său de la venirea la club și a avut o medie a carierei de 8,8 puncte și 5,7 recuperări în 29 de meciuri din Euroligă.
În sezonul 2018-19, Milutinov a apărut în 28 de meciuri din Euroligă și a avut o nouă medie a carierei de 11,7 puncte și a doua cea mai mare medie a ligii, de 7,9 recuperări, în timp ce a aruncat 66,3% de pe teren. În Liga Greciei, el a avut medii de 10,9 puncte și 7 recuperări în 24 de meciuri.
CSKA Moscova (2020-prezent)Edit
La 2 iunie 2020, Milutinov a semnat un contract pe trei ani cu clubul rus CSKA Moscova. Pe 30 decembrie 2020, Milutinov a stabilit recordul Euroligii pentru cele mai multe recuperări ofensive într-un meci – el a avut 16 recuperări ofensive într-o victorie cu 91-87 în fața Olimpia Milano, terminând meciul cu 17 puncte și 19 recuperări totale, recordul carierei.
Drepturi de draft NBAEdit
Pe 16 aprilie 2015, Milutinov s-a declarat eligibil pentru draftul NBA 2015. La 25 iunie 2015, Milutinov a fost selectat cu a 26-a alegere generală din prima rundă a draftului, de către San Antonio Spurs.
.