Identificare
Nume Niclosamida Număr de accesoriu DB06803 Descriere
Niclosamida este un antihelmintic utilizat pentru tratamentul infecțiilor cu tenie. Helminții (viermii) sunt organisme multicelulare care infectează un număr foarte mare de oameni și provoacă o gamă largă de boli. Peste 1 miliard de persoane sunt infectate cu nematode intestinale și multe milioane sunt infectate cu nematode filare, flukes și tenii. Aceștia reprezintă o problemă și mai mare la animalele domestice.
Niclosamida, comercializată cândva în SUA sub denumirea comercială Niclocide, a fost retrasă voluntar de pe piață de Bayer în 1996.2
Tip Grupuri de molecule mici Aprobat, în curs de investigare, Aprobat de veterinari Structură
Structuri similare
Structură pentru Niclosamidă (DB06803)
×
Media ponderală: 327.12
Monoizotopic: 325.986112168 Formulă chimică C13H8Cl2N2O4 Sinonime
- Niclosamidă
Identificări externe
- BAY 2353
- NSC-178296
- WR 46234
Farmacologie
Indicații
Pentru tratamentul infecțiilor cu tenii și fluke intestinal: Taenia saginata (tenia cărnii de vită), Taenia solium (tenia porcului), Diphyllobothrium latum (tenia peștelui), Fasciolopsis buski (molia intestinală mare). Niclosamida este utilizată, de asemenea, ca moluscid în controlul schistosomiei.
Afecțiuni asociate
- Infecție helmintică
- Infestație cu tenie
Contraindicații & Atenționări din caseta neagră 
Farmacodinamie
Niclosamida este un antihelmintic utilizat împotriva infecțiilor cu tenii. Poate acționa prin decuplarea lanțului de transport al electronilor la ATP-sintetază. Perturbarea acestei căi metabolice cruciale împiedică crearea de adenozin trifosfat (ATP), o moleculă esențială care furnizează energie pentru metabolism.
Mecanism de acțiune
Niclosamida acționează prin uciderea teniei la contact. Viermii adulți (dar nu și ovulele) sunt uciși rapid, probabil datorită decuplării fosforilării oxidative sau stimulării activității ATPazei. Viermii uciși sunt apoi eliminați în scaun sau, uneori, distruși în intestin. Niclosamida poate acționa ca un moluscid prin legarea și deteriorarea ADN-ului.
| Țintă | Acțiuni | Organism |
|---|---|---|
| UDNA |
antagonist
|
Humani |
Absorbție
Niclosamida pare a fi minim absorbită din tractul gastrointestinal – nici medicamentul și nici metaboliții săi nu au fost recuperați din sânge sau urină.
Volumul de distribuție Nu este disponibil Legătura cu proteinele Nu este disponibil Metabolism Nu este disponibil Calea de eliminare Nu este disponibil Timpul de înjumătățire Nu este disponibil Clearance Nu este disponibil Efecte adverse 
Toxicitate
Evenimentele adverse frecvente, ușoare și tranzitorii includ greață, vărsături, diaree și disconfort abdominal.
Organisme afectate
- Microorganisme helmintice
Căi de administrare Nu este disponibil Efecte farmacogenetice/ADR-uri Nu este disponibil
Interacțiuni
Interacțiuni medicamentoase
- Aprobat
- Aprobat veterinar
- Nutraceutic
- Ilicit
- Retrasmis
- Investigativ
- Experimentale
- Toate drogurile
.
| Droguri | Interacțiune |
|---|---|
|
Integrați droguri-medicament
interacțiuni în software-ul dumneavoastră |
|
| Abatacept | Metabolismul Niclosamidei poate fi crescut atunci când este combinat cu Abatacept. |
| Abirateron | Metabolismul Niclosamidei poate fi diminuat atunci când este combinat cu Abirateron. |
| Acenocumarol | Metabolismul Acenocumarolului poate fi diminuat atunci când este combinat cu Niclosamida. |
| Acetaminofen | Metabolismul acetaminofenului poate fi diminuat atunci când se combină cu Niclosamida. |
| Acetohexamida | Metabolismul Niclosamidei poate fi diminuat atunci când se combină cu Acetohexamida. |
| Acetil sulfisoxazol | Metabolismul Niclosamidei poate fi diminuat atunci când se combină cu Acetil sulfisoxazol. |
| Acid acetilsalicilic | Metabolismul Niclosamidei poate fi diminuat atunci când se combină cu acidul acetilsalicilic. |
| Aciclovir | Metabolismul Aciclovirului poate fi diminuat atunci când se combină cu Niclosamida. |
| Adalimumab | Metabolismul Niclosamidei poate fi crescut atunci când este combinat cu Adalimumab. |
| Agomelatina | Metabolismul Agomelatinei poate fi diminuat atunci când este combinat cu Niclosamida. |
Aflați mai multe
Interacțiuni cu alimentele nu sunt disponibile
Produse
International/Other Brands Niclocide
Categorii
. Coduri ATC P02DA01 – Niclosamidă
- P02DA – Derivați ai acidului salicilic
- P02D – ANTICESTODALE
- P02 – ANTELMINTICE
- P – PRODUSE ANTIPARASITICE, INSECTICIDE ȘI REPELENTE
Categorii de medicamente Taxonomie chimicăFurnizată de Classyfire Descriere Acest compus aparține clasei de compuși organici cunoscuți sub numele de benzanilide. Aceștia sunt compuși aromatici care conțin o grupare anilidă în care grupa carboxamidă este substituită cu un inel benzenic. Aceștia au structura generală RNC(=O)R’, unde R,R’= benzen. Regnul Compuși organici Superclasa Benzenoizi Clasa Benzen și derivați substituiți Subclasa Anilide Părinte direct Benzanilide Părinți alternativi Salicilamide / Acizi 3-halobenzoici și derivați / Benzamide / Nitrobenzeni / P-clorfenoli / Derivați benzoilici / Compuși nitroaromatici / 1-hidroxi-2-benzenoizi nesubstituiți / Clorobenzeni / Cloruri de aril / Cloruri de aril / Acizi vinilogici / Amide secundare de acizi carboxilici / Propargili de tip 1,Compuși organici 3-dipolari / Compuși organici oxoazanici / Derivați de hidrocarburi / Zwitterioni organici / Organocloruri / Compuși organonitrogeni / Compuși organooxigeni / Compuși organopnictogeni / Oxizi organici arată încă 11 Substituenți Benzenoid 1-hidroxi-2-nesubstituit / Acid 3-halobenzoic sau derivați / 4-clorofenol / 4-halofenol / Alil de tip 1,3-dipolar organic / Compus homomonociclic aromatic / Clorură de aril / Halogenură de aril / Benzamidă / Benzanilidă / Acid benzoic sau derivați / Benzoil / Compus C-nitro / Grupa carboxamidă / Derivat de acid carboxilic / Clorobenzen / Halobenzen / Acid halobenzoic sau derivați / Derivat hidrocarbonat / Compus nitroaromatic / Nitrobenzen / Compus organic 1,3-dipolar / Compus organic nitro / Compus organic de azot / Oxid organic / Oxoazaniu organic / Compus organic de oxigen / Zwitterion organic / Organoclorură / Compus organohalogenat / Compus organonitrogenat / Compus organooxigen / Compus organopnictogen / Fenol / Compus de tip propargil 1,3-dipolar organic compound / Salicilamidă / Acid salicilic sau derivați / Amidă secundară de acid carboxilic / Acid vinilogos arată 29 mai mult Cadrul molecular Compuși homomonociclici aromatici Descriptori externi Nu este disponibil
Identificatori chimici
UNII 8KK8CQ2K8G Număr CAS 50-65-7 Cheia InChI RJMUSRYZPJJIFPJ-UHFFFAOYSA-N InChI
Denumire IUPAC
SMILES
Referință de sinteză US3079297 Referințe generale
- Thomson Micromedex (2007). Sfaturi pentru pacient Volumul II (ed. 27). Rețeaua PDR, LLC.
- Federal Register: Withdrawal of Approval of 29 NADA’s (3 iulie 1996)
Legături externe Human Metabolome Database HMDB0015679 KEGG Drug D00436 PubChem Compound 4477 PubChem Substance 99443295 ChemSpider 4322 BindingDB 11242 RxNav 7402 ChEBI 7553 ChEMBL CHEMBL1448 ZINC ZINC000003874496 PharmGKB PA165958408 Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Niclosamidă
Studii clinice
Studii clinice
| Fază | Status | Scop | Scop | Condiții | Contestat |
|---|---|---|---|---|---|
| 4 | Recrutare | Tratament | Nefropatie diabetică | 1 | |
| 3 | Recrutare | Tratament | Boala Coronavirus 2019 (COVID-19) | 1 | |
| 3 | Retragere | Tratament | Boala Coronavirus 2019 (COVID-19) | 1 | |
| 2 | Încă nu se recrutează | Nu se recrutează | Tratament | Coronavirus Disease 2019 (COVID-19) | 1 |
| 2 | Nu se recrutează încă | Tratament | Coronavirus Disease 2019 (COVID-19) / COVID / COVID – 19 | 1 | |
| 2 | Recrutare | Tratament | Boala Coronavirus 2019 (COVID-19) | 2 | |
| 2 | Recrutare | Tratament | Boala Coronavirus 2019 (COVID-19) / Pneumonie SARS | 1 | |
| 2 | Recrutare | Tratament | Familial Adenomatous Polyposis (FAP) | 1 | |
| 2 | Recrutare | Tratament | Metastatic Hormonal Cancer de prostată refractar / Carcinom de prostată recurent / Cancer de prostată în stadiul IV | 1 | |
| 2 | Statut necunoscut | Tratament | Cancere colorectale | 1 |
Farmacoeconomie
Producători
Ambalatori
Forme farmaceutice
| Formă | Rută | Forța | |
|---|---|---|---|
| Tablet | Oral | ||
| Tablet, masticabil | Oral | ||
| Tablet | |||
| Tablet |
Prețuri nedisponibile Brevete nedisponibile
Proprietăți
Stat Solid Proprietăți experimentale
| Proprietate | Valoare | Sursă |
|---|---|---|
| punct de topire (°C) | 230 °C | PhysProp |
| solubilitate în apă | 1.6 mg/L (la 20 °C) | TOMLIN,C (1997) |
Proprietăți previzionate
| Proprietate | Valoare | Sursa | |
|---|---|---|---|
| Solubilitate în apă | 0.00799 mg/mL | ALOGPS | |
| logP | 4.49 | ALOGPS | |
| logP | 3,91 | ChemAxon | |
| logS | -4.6 | ALOGPS | |
| pKa (cel mai puternic acid) | 6,89 | ChemAxon | |
| pKa (cel mai puternic bazic) | -4.4 | ChemAxon | |
| Physiological Charge | -.1 | ChemAxon | |
| Contul acceptorilor de hidrogen | 4 | ChemAxon | |
| Numărul donatorilor de hidrogen | 2 | ChemAxon | |
| Suprafața polară | 95.15 Å2 | ChemAxon | |
| Contul de legături rotative | 3 | ChemAxon | |
| Refractivitate | 80.51 m3-mol-1 | ChemAxon | |
| Polarizabilitate | 28.47 Å3 | ChemAxon | |
| Numărul de inele | 2 | ChemAxon | |
| Biodisponibilitate | 1 | ChemAxon | |
| Regula de Cinci | Da | ChemAxon | |
| Filtrul de Gheață | Da | Da | ChemAxon |
| Regula lui Veber | Nu | ChemAxon | |
| MDDR-like Rule | No | ChemAxon |
Predicted ADMET Features
| Property | Valoare | Probabilitate | |
|---|---|---|---|
| Absorbția intestinală umană | + | 0.7721 | |
| Bariera hematoencefalică | + | 0,7259 | |
| Caco-2 permeabil | + | 0.5 | |
| Substrat al glicoproteinei P | Nu-substrat | 0.7857 | |
| P-glicoproteina inhibitor I | Nu-inhibitor | 0,8671 | |
| P-glicoproteina inhibitor II | Nu-inhibitor | 0.9349 | |
| Transportator renal de cationi organici | Nu-inhibitor | 0.9267 | |
| CYP450 2C9 substrat | Nu-substrat | 0,721 | |
| CYP450 2D6 substrat | Nu-substrat | 0.8519 | |
| CYP450 3A4 substrat | Substrat | 0,5187 | |
| CYP450 1A2 substrat | Inhibitor | 0.9107 | |
| CYP450 2C9 inhibitor | Inhibitor | 0,8948 | |
| CYP450 2D6 inhibitor | Nu-inhibitor | 0.9231 | |
| Inhibitor al CYP450 2C19 | Nu-inhibitor | 0,9025 | |
| Inhibitor al CYP450 3A4 | Inhibitor | 0.6943 | |
| Promiscuitate de inhibare a CYP450 | Promiscuitate ridicată de inhibare a CYP | 0,8442 | |
| Ames test | AMES toxic | 0.9107 | |
| Carcinogenitate | Carcinogene | 0,5513 | |
| Biodegradare | Nu este ușor biodegradabil | 0.9803 | |
| Toxicitate acută la șobolan | 2,2390 LD50, mol/kg | Nu se aplică | |
| Inhibiție hERG (predictor I) | Inhibitor slab | 0.914 | |
| inhibiție hERG (predictor II) | Nu-inhibitor | 0,8434 |
Spectre
Spectrul de masă (NIST) Spectrul nu este disponibil
| Spectrul | Spectrul de tip | Cheia de dispersie | |
|---|---|---|---|
| Spectrul preconizat GC-.Spectrul MS – GC-MS | Predicted GC-MS | Nu este disponibil | |
| Spectrul MS/MS preconizat – 10V, Pozitiv (adnotat) | Spectrul LC-MS/MS prefigurat | Nu este disponibil | |
| Spectrul MS/MS prefigurat – 20V, Pozitiv (adnotat) | Predicted LC-MS/MS | Nu este disponibil | |
| Spectrul MS/MS preconizat – 40V, Pozitiv (adnotat) | Predicted LC-MS/MS | Nu este disponibil | |
| Predicted MS/MS Spectrum – 10V, Negativ (adnotat) | Predicted LC-MS/MS | Nu este disponibil | |
| Predicted MS/MS Spectrum – 20V, Negativ (adnotat) | Predicted LC-MS/MS | Nu este disponibil | |
| Spectrul MS/MS preconizat – 40V, Negativ (adnotat) | Spectru LC-MS/MS preconizat | Nu este disponibil | |
| Spectrul LC-MS/MS – LC-ESI-qTof , Pozitiv | LC-MS/MS | Nu este disponibil | |
| Spectru LC-MS/MS – LC-ESI-QFT , negativ | LC-MS/MS | splash10-00di-0029000000-07d09d3c05d206cf1709 | |
| LC-MS/MS Spectrum – LC-ESI-QFT , negativ | LC-MS/MS | splash10-00dr-0982000000-be44b0c8755c752ba0f3 | |
| LC-MS/MS Spectrum – LC-ESI-QFT , negativ | LC-MS/MS | splash10-00di-0910000000-4aa0326731fc70d171de | |
| LC-MS/MS Spectrum – LC-ESI-QFT , negativ | LC-MS/MS | splash10-00di-0900000000-d166a8246615e944705a | |
| LC-MS/MS Spectrum – LC-ESI-QFT , negativ | LC-MS/MS | splash10-00di-09000000000000-8da8fb85b28f330b445d | |
| LC-MS/MS Spectrum – LC-ESI-QFT , negativ | LC-MS/MS | splash10-0abi-09000000000000-10c251c2f1c5006a7f25 | |
| LC-MS/MS Spectrum – LC-ESI-QFT , pozitiv | LC-MS/MS | splash10-0fka-5952000000-25e2c37ca8eb59d1db22 | |
| LC-MS/MS Spectrum – LC-ESI-QFT , pozitiv | LC-MS/MS | splash10-0002-9200000000-57c28b8b2b3dc926256d | |
| LC-MS/MS Spectrum – LC-ESI-QFT , pozitiv | LC-MS/MS | splash10-0002-9100000000-2b567071c6cfa78ecf55 | |
| LC-MS/MS Spectrum – LC-ESI-QFT , pozitiv | LC-MS/MS | splash10-0002-9100000000-33d3827b1d5b1d8b0dd1 | |
| LC-MS/MS Spectrum – LC-ESI-QFT , pozitiv | LC-MS/MS | splash10-0002-9000000000-9cee7be3f0ec47a2cf6e | |
| LC-MS/MS Spectrum – LC-ESI-QFT , pozitiv | LC-MS/MS | splash10-0002-9000000000-cf3d1288bd0150e477be | |
| MS/MS Spectrum – , pozitiv | LC-MS/MS | splash10-004i-0519000000-8dd141b868e2002a2bfa | |
| MS/MS Spectrum – , pozitiv | LC-MS/MS | splash10-0udi-49000000000000-d83bc5ee9b78c460078c |
Ținte
Acțiuni
ADN-ul este molecula eredității, deoarece este responsabil de propagarea genetică a majorității trăsăturilor moștenite. Este un acid polinucleic care transportă informația genetică privind creșterea, diviziunea și funcționarea celulelor. ADN-ul este format din două șiruri lungi de nucleotide răsucite într-un dublu helix și ținute împreună prin legături de hidrogen. Secvența de nucleotide determină caracteristicile ereditare. Fiecare catenă servește drept șablon pentru replicarea ulterioară a ADN-ului și drept șablon pentru producerea ARNm, ceea ce duce la sinteza proteinelor prin intermediul ribozomilor.
- Abreu FC, Goulart MO, Brett AM: Detectarea daunelor provocate ADN-ului de către niclosamidă folosind un ADN-biosenzor electrochimic. Biosens Bioelectron. 2002 Dec;17(11-12):913-9. tiolat monooxigenaza. În microsomii hepatici, această enzimă este implicată într-o cale de transport de electroni dependentă de NADPH. Aceasta oxidează o varietate de substanțe structurale ne… Gene Name CYP2C9 Uniprot ID P11712 Uniprot Name Cytochrome P450 2C9 Molecular Weight 55627.365 Da
- Bapiro TE, Egnell AC, Hasler JA, Masimirembwa CM: Application of higher throughput screening (HTS) inhibition assays to evaluate the interaction of antiparasitic drugs with cytochrome P450s. Drug Metab Dispos. 2001 Jan;29(1):30-5.
- Egnell AC, Eriksson C, Albertson N, Houston B, Boyer S: Generation and evaluation of a CYP2C9 heteroactivation pharmacophore. J Pharmacol Exp Ther. 2003 Dec;307(3):878-87. Epub 2003 Oct 13.
Acțiuni
Date limitate la studii in vitro.
- Bapiro TE, Egnell AC, Hasler JA, Masimirembwa CM: Application of higher throughput screening (HTS) inhibition assays to evaluate the interaction of antiparasitic drugs with cytochrome P450s. Drug Metab Dispos. 2001 Jan;29(1):30-5.
Aflați mai multe
Medicament creat la 14 septembrie 2010, 16:21 / Actualizat la 21 februarie 2021, 18:52