Gertner a decis în cazul U.S. v. Hines, 55 F.Supp. 2d 62 (D.Mass. 1999), un caz privind admisibilitatea mărturiei experților, că (i) un expert în scrisul de mână poate depune mărturie cu privire la asemănările dintre eșantioanele de scris de mână, dar nu își poate exprima o opinie cu privire la faptul dacă aceeași persoană a scris ambele note și (ii) mărturia unui martor expert cu privire la fiabilitatea mărturiei martorilor oculari, inclusiv problemele de identificare rasială încrucișată, era admisibilă. Cazul a interpretat noile standarde de admisibilitate pentru mărturiile experților stabilite de Curtea Supremă în cauzele Daubert v. Merrell Dow Pharmaceuticals, 509 U.S. 579 (1993) și Kumho Tire Co. v. Carmichael, 526 U.S. 137 (1999).
La 26 iulie 2007, a dispus ca guvernul federal să plătească suma record de 101,7 milioane de dolari pentru că a ascuns probe care ar fi putut disculpa patru bărbați condamnați pe nedrept pentru crimă. Bărbații fuseseră acuzați pe nedrept de asasinul mafiot Joseph „The Animal” Barboza, cu ajutorul agentului FBI corupt H. Paul Rico. Guvernul a contestat sentința, care a fost confirmată în 2009 de Curtea de Apel a Statelor Unite pentru Primul Circuit.
Judecătorul Gertner a prezidat procesul Sony BMG vs. Tenenbaum, un proces civil în care Recording Industry Association of America l-a acuzat pe Joel Tenenbaum, un student de la o facultate din Massachusetts, că a descărcat și a partajat ilegal fișiere, încălcând astfel legea americană privind drepturile de autor. În iulie 2009, un juriu a acordat 675.000 de dolari companiilor muzicale, dar judecătorul Gertner a redus ulterior suma acordată la 67.500 de dolari, declarând că despăgubirile legale arbitrar de ridicate încalcă procesul echitabil și, prin urmare, sunt neconstituționale. După ce ambele părți au făcut apel, First Circuit Court of Appeals (Curtea de Apel a Primului Circuit) a restabilit despăgubirile inițiale de 675.000 de dolari și a retrimis cazul la Tribunalul Districtual, hotărând că judecătorul ar fi trebuit să evite problema constituțională prin luarea în considerare mai întâi remittitur. Curtea Supremă a refuzat să audieze recursul lui Tenenbaum, care a argumentat împotriva trimiterii. Un nou judecător de la Curtea Districtuală nu a găsit niciun motiv pentru remittitur și a considerat că despăgubirile prevăzute de lege erau constituționale. Tenenbaum a făcut din nou apel la First Circuit, care, în iunie 2013, a confirmat sentința.
În calitate de avocat al apărării, a apărat-o pe studenta și fugara Susan Saxe de la Universitatea Brandeis, care a furat bani pentru a finanța grevele studențești din perioada Vietnamului. Gertner descrie procesul Saxe ca fiind primul ei caz important.
Sean Hannity, Rush Limbaugh, Alan Dershowitz și alții au afirmat că Robert Mueller a fost responsabil pentru încarcerarea abuzivă a patru bărbați în perioada în care era procuror federal în Boston, în anii 1980. Într-un articol de opinie intitulat „Smearing Robert Mueller”, Gertner, care a prezidat chestiunea, a scris „he record simply doesn’t support these assertions”.
.