Pittsburgh SteelersEdit

Reilly a fost eligibil pentru a fi selectat în 2009 NFL Draft, dar nu a fost recrutat. El a semnat un contract de agent liber cu Pittsburgh Steelers. Reilly a finalizat 10 din 15 pentru 117 yarzi în timpul presezonului din 2009, dar a fost renunțat la 5 septembrie 2009.

Green Bay PackersEdit

La 19 noiembrie 2009, Reilly a fost înscris în echipa de antrenament a Green Bay Packers.

St. Louis RamsEdit

La 9 decembrie 2009, a fost înscris în afara echipei de antrenament a Packers de către St. Louis Rams. El a fost eliminat pe 4 mai 2010.

Seattle SeahawksEdit

Reilly a fost revendicat de Seattle Seahawks pe 4 mai 2010. El a fost renunțat la 18 mai 2010.

Reilly înainte de un meci al Lions în 2011.

BC LionsEdit

La 26 iulie 2010, a fost anunțat că Reilly a semnat un acord cu BC Lions pentru o listă de practică. La 26 august 2010, Reilly a fost activat de către Lions și și-a petrecut restul anului ca fundaș de linia a treia. El a jucat în toate cele 18 meciuri din 2011 în calitate de al treilea fundaș și a participat la cea de-a 99-a victorie a Lions în Cupa Grey. El a fost titularizat pentru prima dată la profesioniști la 19 octombrie 2012, împotriva celor de la Edmonton Eskimos, din cauza unei accidentări a lui Travis Lulay. Reilly a finalizat 19 din 28 de încercări de aruncări pentru 276 de yarzi, cu două eseuri și o intercepție, conducând Lions la victoria în fața celor de la Edmonton Eskimos cu 39-19. Victoria a asigurat un bye în primul tur pentru BC Lions în cea de-a 100-a ediție a playoff-ului Cupei Grey.

Reilly cu Eskimos în 2013.

Edmonton EskimosEdit

La 31 ianuarie 2013, Reilly a fost tranzacționat la Edmonton Eskimos de către BC Lions; tranzacția a inclus schimbul de selecții de runda a doua ale cluburilor în 2013 CFL Draft și Lions a primit selecția de runda a doua a Eskimos în 2014 CFL Draft. La intrarea în sezonul 2013 al CFL, Reilly era în competiție deschisă cu Matt Nichols pentru postul de fundaș titular. Nichols și-a rupt ligamentul încrucișat în pre-sezon, ceea ce l-a făcut pe Reilly să fie QB titular pentru sezon. La 18 august 2013, Reilly a aruncat pentru peste 500 de yarzi într-o cauză pierdută, a patra cea mai mare performanță în ceea ce privește numărul de yarzi de pase într-un singur meci din istoria clubului de fotbal Eskimos. În primul său sezon ca titular cu normă întreagă în CFL, Reilly a aruncat pentru 4.207 yarzi, cu 24 de eseuri și 18 intercepții. De asemenea, el a terminat pe locul 5 în ligă la numărul de yarzi de alergare, cu 709. În ciuda eforturilor sale, Eskimos s-au luptat tot sezonul, terminând cu un record de 4-14 și ratând playoff-ul.

În sezonul 2014, Reilly a jucat în 15 meciuri din sezonul regulat, conducându-i pe Eskimos la locul doi în Divizia de Vest, cu un record de 12-6. După ce i-a învins pe Saskatchewan Roughriders în semifinalele Western, Reilly și Eskimos au fost învinși de Stampeders cu 43-18, punând capăt sezonului. După meci s-a aflat că Reilly a jucat cu un os rupt la picior și a avut dureri mari. Rănirea fusese provocată într-un meci anterior, în timpul sezonului regulat.

Cel de-al treilea sezon al lui Reilly cu Eskimos a fost din nou îngreunat de accidentări, ratând 8 meciuri. El a jucat în primul meci al sezonului și în ultimele 9; câștigând 8 meciuri la rând pentru a termina sezonul pe primul loc în Divizia Vest. Reilly a finalizat 214 din 329 de încercări de pase pentru 2.449 de yarzi, cu 15 eseuri și 10 intercepții (ratingul pasatorului de 89,8). La 29 noiembrie 2015, Eskimos a câștigat cea de-a 103-a ediție a Cupei Grey cu scorul de 26-20 în fața celor de la Ottawa RedBlacks în Winnipeg, Manitoba. După meci, a primit premiul de cel mai valoros jucător al Cupei Grey, după ce a reușit 21 din 35 de pase pentru 269 de metri, două eseuri și nicio intercepție. La 14 aprilie 2016, Eskimos a anunțat că a semnat cu Reilly o prelungire de contract până în sezonul 2018 al CFL. Înțelegerea pe trei ani se pare că valorează peste 400.000 de dolari în 2016 și apoi urcă la peste 500.000 de dolari în sezoanele următoare. Reilly și-a continuat jocul stelar în următoarele trei sezoane, aruncând pentru peste 5.500 de yarzi în fiecare sezon în timp ce a aruncat 88 de eseuri și 43 de intercepții.

Stabilit să devină agent liber în februarie 2019, Reilly a avut un antrenament cu Jacksonville Jaguars la mijlocul lunii decembrie 2018.

BC Lions (II)Edit

La 12 februarie 2019, Reilly a devenit agent liber și a semnat ulterior un contract pe patru ani cu BC Lions mai târziu în aceeași zi. În ciuda așteptărilor mari la începutul sezonului, Lions a câștigat doar unul din primele 11 meciuri. Reilly a reușit să conducă Lions la patru victorii consecutive, trăgându-i pe Lions într-o cursă pentru playoff cu fosta sa echipă. Cu toate acestea, Reilly a suferit o accidentare la încheietura mâinii la începutul săptămânii 18 împotriva celor de la Eskimos, care aveau să câștige meciul și să elimine Lions din cursa pentru playoff. Reilly a suferit o intervenție chirurgicală în zilele următoare și a fost declarat indisponibil pentru restul sezonului.

În noiembrie 2020, Reilly a depus o plângere împotriva BC Lions susținând că o parte din salariul său a fost garantat, chiar dacă sezonul 2020 a fost anulat din cauza pandemiei COVID-19. El a ajuns la o înțelegere cu echipa și ulterior a semnat din nou un nou contract până în sezonul 2022 la 17 decembrie 2020.

.