S-a alăturat departamentului de scouting al Washington Redskins ca stagiar în timpul taberei de pregătire a echipei în 1990. S-a alăturat front-office-ului nou-înființatei World League of American Football ca scouter al ligii înainte de a deveni director de personal al jucătorilor pentru London Monarchs în 1991.

A petrecut un sezon și jumătate în Liga canadiană de fotbal (CFL) ca director de scouting și personal al jucătorilor pentru Ottawa Rough Riders și Saskatchewan Roughriders din 1993 până în 1994.

Maccagnan s-a reîntâlnit cu Washington Redskins ca scouter din 1995 până în 2000. Apoi s-a alăturat celor de la Houston Texans la scurt timp după numirea lui Charley Casserly în funcția de manager general. El a petrecut 15 ani în cadrul organizației, începând ca coordonator al scoutingului universitar, ajungând în 2011 director al scoutingului universitar.

Maccagnan a fost angajat ca manager general al echipei New York Jets la 13 ianuarie 2015. La scurt timp după angajarea sa, coordonatorul defensiv al lui Arizona Cardinals, Todd Bowles, a fost angajat ca nou antrenor principal. La 29 decembrie 2017 a fost anunțat că a semnat o prelungire a contractului până în 2020. A fost concediat de Jets la 15 mai 2019, fiind înlocuit de Joe Douglas în iunie.

.