Michael tinde să își supraestimeze importanța față de angajații săi, dar, în ciuda faptului că îi jignește constant pe unii dintre ei, are o legătură strânsă cu aceștia. Majoritatea angajaților au fost la un moment dat în centrul glumelor lui Michael, de obicei cu referire la rasa, sexul, mărimea, atractivitatea sau orientarea lor sexuală. Printre exemplele relației dificile a lui Michael cu angajații săi se numără faptul că a fost pălmuit de Kelly pentru că era rasist, că a lovit-o pe Meredith cu mașina, că a fost dat afară de la nunta lui Phyllis și a lui Bob și că l-a dat în vileag pe Oscar în fața întregului birou fără permisiunea acestuia. Cu toate acestea, ei sunt, în general, înțelegători față de neajunsurile sale și, deși își pierd în mod regulat răbdarea atunci când le întrerupe fluxul de lucru, încearcă adesea să îl ajute cu problemele sale personale.

Relația lui Michael cu angajații depozitului companiei este tensionată. El are tendința de a le perturba fluxul zilnic de lucru, iar într-un interviu de tip „talking head”, supervizorul depozitului, Darryl Philbin (Craig Robinson), explică faptul că nu au reușit niciodată să facă un an întreg fără accidente din cauza năzbâtiilor lui Michael. Directorul financiar David Wallace tolerează bufoneriile lui Michael pentru că prețuiește loialitatea acestuia față de companie, dar Michael îi jignește pe directorul general Allan și pe restul directorilor în timpul singurei sale întâlniri cu ei.

Deși mulți dintre angajații Dunder Mifflin abia îl tolerează la început pe Michael, aceștia ajung treptat să-i aprecieze intențiile sincere, ajungând uneori chiar să găsească amuzament în umorul și comportamentul său sofomoric; această tranziție este cea mai evidentă în cazul lui Pam Halpert, cu care dezvoltă în cele din urmă o prietenie autentică. Colegii lui se bucură nespus atunci când Michael își găsește sufletul pereche în Holly Flax, participă la cererea romantică în căsătorie pe care i-o face și se arată emoționați de faptul că el părăsește Scranton pentru a fi cu ea. Jim Halpert chiar a lăcrimat în timp ce îl numește pe Michael „cel mai bun șef pe care l-a avut vreodată.”

Dwight SchruteEdit

Dwight are cel mai mare respect pentru Michael, văzându-l ca pe un model de succes, și este încântat când i se cere să se ocupe de orice sarcină care i se dă, oricât de prost concepută ar fi aceasta. Deși, la suprafață, Michael pare de obicei disprețuitor față de Dwight și, în general, îl vede ca pe un lingău, el este cu adevărat rănit și furios în cele câteva momente în care Dwight l-a înșelat, cum ar fi atunci când Dwight a trecut peste Michael pentru a concura pentru postul de manager sau când Dwight a refuzat să dezvăluie secrete de birou pentru noua companie a lui Michael, „Michael Scott Paper Company”. În episodul „Concurență grea” din sezonul 5, Dwight fură Rolodex-ul lui Michael și găsește propria carte de vizită, pe spatele căreia, Michael scrisese (înainte de a părăsi Dunder Mifflin): „Dwight Schrute, înalt, sfeclă”. Lui Michael îi pasă și de ceea ce simte Dwight pentru el. După ce Michael îl învinge pe Dwight în propriul dojo, Michael află că Dwight nu-l mai dorea pe Michael ca persoană de contact principal în caz de urgență, ceea ce îl determină pe Michael să-l promoveze de la „Asistent al directorului regional” la „Asistent director regional”, cu o perioadă de probă de trei luni. Dwight i-a spus lui Michael în sezonul 6 că traseul patetic al carierei lui Michael l-a rănit pe Dwight și că regretă că a lucrat pentru el în loc să accepte o slujbă rapidă la Home Depot, dar mai târziu și-au îngropat diferendele. Când Deangelo Vickers sosește pentru a fi noul director al sucursalei, Dwight este deprimat că nu a obținut postul după ce Michael l-a recomandat, doar pentru a afla de la Gabe că Michael nu l-a recomandat până la urmă. La început, Dwight este supărat pe Michael, dar se împacă atunci când Michael îi dă o scrisoare de recomandare în ultima sa zi la Dunder Mifflin. Își încheie ziua cu o luptă cu paintball în spatele clădirii. În finalul serialului, Michael este cavalerul de onoare la nunta lui Dwight, după ce Jim o aranjează.

Ryan HowardEdit

Michael are o afecțiune unilaterală pentru Ryan, ceea ce îl face adesea pe Ryan să se simtă inconfortabil. Exemple în acest sens sunt atunci când Michael îi dă lui Ryan premiul „Cel mai sexy din birou” în The Dundies, când Michael declară că ar vrea neapărat să facă sex cu Ryan în The Fire și când Michael îi dă lui Ryan un iPod de 400 de dolari pentru schimbul de cadouri de la Secret Santa, în ciuda limitei de 20 de dolari. În „The Deposition”, o pagină din jurnalul lui Michael dezvăluie că acesta îl descrie pe Ryan ca fiind „la fel de sexy ca Jan, dar într-un mod diferit”. În mai multe ocazii, Michael se comportă nepotrivit în preajma lui Ryan, inclusiv plesnind fesele lui Ryan, ciupind sfârcurile lui Ryan, privindu-l constant pe Ryan din spatele jaluzelei de la fereastră, imobilizându-l pe Ryan pentru a sta în poala lui și făcând gesturi de sărut către Ryan în timp ce îl numea frumoasa balului.

Michael este devastat când află despre arestarea lui Ryan pentru fraudă și, spre marea consternare a lui David Wallace, îl reangajează ulterior pe Ryan. În „Prince Family Paper”, Michael recunoaște că inima lui l-a mai dus pe căi greșite și înainte, numindu-i pe Jan și Ryan ca exemple în acest sens. În „Dream Team”, Michael îl convinge pe Ryan să își părăsească slujba de la popicărie și să se alăture companiei sale de hârtie nou înființate. Când lucrează împreună, Ryan ajunge să respecte abilitățile de vânzător ale lui Michael. În sezonul 7, Michael investește masiv în WUPHF.com a lui Ryan și nu acceptă să-și vândă pachetul majoritar de acțiuni atunci când este clar că Ryan exploatează bunăvoința lui Michael și că este incapabil să salveze întreprinderea de la faliment.

Obsesia lui Michael față de Ryan este prezentată în continuare într-o serie de scene eliminate. Într-una din „Diwali”, Carol spune că Michael vorbește constant despre atractivitatea lui Ryan și a început să-l urmărească pe Ryan. Într-o alta din „Safety Training”, Michael mărturisește că îi va lipsi cel mai mult Ryan după ce va muri, ceea ce îl înfurie pe Ryan. Într-o scenă ștearsă din „Jocuri pe plajă”, Michael spune că își dorește în mod special să-l vadă pe Ryan băgându-i un hot dog în gură. În „Night Out”, Michael este în pat cu Ryan și îl întreabă „Ți-e dor de noi?”, la care Ryan refuză să răspundă.

Jim și Pam HalpertEdit

Michael nu ezită să o complimenteze sau să o critice pe Pam pentru aspectul ei și îi menționează frecvent sânii. În episodul „Diwali”, Michael crede în mod eronat că el și Pam au o legătură și este respins când încearcă să o sărute. De-a lungul relației lor, Pam a servit ca un fel de înger de umăr pentru Michael, încurajându-l să fie mai productiv și descurajându-i ideile proaste, cu diferite grade de succes. Ea se apropie din ce în ce mai mult de Michael pe măsură ce acesta îi sprijină obiectivele ei în ceea ce privește urmărirea vânzărilor și a artei. Pam este vizibil emoționată când, după ce mulți participanți la expoziția de artă îi resping lucrările, Michael este atât de impresionat încât îi cere să cumpere tabloul ei cu clădirea lor de birouri. Relația lor ajunge la un punct sensibil când el începe să se întâlnească cu mama ei, Helene. Acest lucru este reparat doar după ce el se desparte de Helene și îi permite lui Pam să-i dea o palmă în față în parcare. El are încredere și îl respectă pe Jim, deși atunci când au fost co-manageri s-au ciocnit din cauza stilurilor lor opuse de management. În „Secret Santa”, Michael menționează că într-o viziune din viitor se vede pe el și pe viitoarea lui soție locuind alături de Jim și Pam și că copiii lor se vor juca împreună. De asemenea, se referă deseori la Jim ca fiind cel mai bun prieten al său de la birou, deși, pe baza personificării lui Jim folosind argoul surferilor în „Michael’s Last Dundies”, nu are o înțelegere foarte bună a personalității acestuia. În timp ce Jim și Pam sunt amândoi arătați că țin la Michael, natura sa lipicioasă îi face să fie reticenți în a socializa cu el în afara biroului; cum ar fi atunci când, după numeroase invitații nereușite, Michael este forțat să îi păcălească pentru a-i invita la o cină dezastruoasă în episodul „Dinner Party”. Într-un episod din sezonul 5, Michael își arată, de asemenea, admirația față de Jim, atunci când Jim poartă un smoching la serviciu și vorbește întruna despre organizarea unei „petreceri elegante” pentru comitetul de organizare a petrecerilor, și sugerează frecvent toate ideile pe care Dwight le oferise și pe care Michael le respinsese apoi, pentru ca apoi să-l deranjeze pe Dwight prin faptul că Michael acceptă aceleași idei de la el. În timpul botezului Ceciliei Halpert, Michael o abordează pe Pam referindu-se la el însuși ca fiind „nașul” în timp ce îl imită pe Don Corleone, după care ea îl roagă cu simpatie, dar cu emfază, să recunoască faptul că nu va fi nașul lui Cece, el este dezamăgit, dar face acest lucru și este rănit să afle că nașii sunt un cuplu pe care îl cunoscuse de curând. Se arată că Pam are o slăbiciune pentru Michael, cum ar fi atunci când îl consolează după ce află că Holly are o relație cu AJ și când îl sfătuiește cum să o ceară în căsătorie pe Holly. În „Goodbye, Michael” se dezvăluie că Michael plănuiește în secret să plece în Colorado la sfârșitul penultimei sale zile de lucru, evitând astfel să fie nevoit să-și ia rămas bun de la toată lumea. Jim își dă seama de acest lucru și este de acord, spunându-i lui Michael că îi va spune ce șef grozav a fost a doua zi la prânz, la care amândoi știu că Michael nu va fi prezent; atât Michael cât și Jim devin sentimentali în timpul acestei ultime conversații dintre ei. Puterea relației sale cu Pam este dezvăluită atunci când el întreabă încontinuu de unde se află, nevrând să plece fără să-și ia rămas bun. Pam, care și-a petrecut cea mai mare parte a zilei departe de birou, îl găsește pe Michael la aeroport și își ia rămas bun într-o scenă emoționantă, chiar în momentul în care acesta se pregătește să se îmbarce în avionul spre Colorado. Ea privește de la fereastră cum avionul lui decolează. Într-o scenă eliminată din „The Inner Circle”, Pam este flatată de faptul că Michael și-a numit noul câine „Pamela Beagsley”. Mai târziu, Pam îl tachinează pe Jim că cel de-al doilea copil al lor se va numi „micul Michael Scott”, arătând prietenia pe care a dezvoltat-o cu fostul ei șef. În finalul serialului, Jim îl convinge pe Michael să îl înlocuiască în calitate de „cel mai bun bărbat” la nunta lui Dwight. Pam este atât de încântată să vadă fotografiile copiilor lui Michael încât nu îl judecă pentru că plătește două telefoane pentru a ține toate pozele.

Toby FlendersonEdit

În ciuda faptului că îi place majoritatea angajaților, Michael îl urăște cu înverșunare pe managerul de resurse umane Toby Flenderson, probabil din cauza cerinței lui Toby de a impune regulile de comportament adecvat la birou pe care Michael adoră să le nesocotească. Michael a motivat odată că „Toby este la Resurse Umane, ceea ce tehnic înseamnă că lucrează pentru Corporate. Așa că, de fapt, nu face parte din familia noastră. De asemenea, este divorțat, așa că nu face parte nici din familia lui”. Obiectivul său de lungă durată este de a scăpa de Toby și orice încercare de reconciliere între cei doi se întoarce de obicei împotriva lui Michael, acesta recurgând la injurii sau glume pe seama lui Toby. În episodul „La revedere, Toby”, Michael este încântat când Toby decide să se mute în Costa Rica și îi dă drept cadou de adio o piatră cu un bilet pe care scrie „Suge asta”. În sezonul următor, după ce Holly, înlocuitoarea lui Toby, este transferată, Michael este îngrozit când Toby se întoarce la Dunder Mifflin. În „Frame Toby”, acesta face tot posibilul să îl concedieze, încercând să îi însceneze o înscenare pentru posesie de marijuana (care se dovedește a fi o salată caprese). În „The Chump”, Michael spune că dacă ar avea un pistol cu două gloanțe și s-ar afla într-o cameră cu Adolf Hitler, Osama bin Laden și Toby, l-ar împușca pe Toby de două ori (ceea ce îi dezgustă pe ceilalți din birou). În „Nepotism”, după ce Michael îl pălmuiește pe Luke, stagiarul de la birou care este și nepotul său, i se ordonă să participe la ședințe de consiliere moderate de Toby, spre groaza lui Michael. La început, Michael nu este cooperant, dar este treptat păcălit de Toby să discute detalii terapeutice din viața și copilăria sa. În „Classy Christmas”, Michael este fericit să audă vestea că Toby va fi în concediu pentru a fi jurat și că Holly îi va lua locul. În „Michael’s Last Dundies”, Michael aruncă ouă în casa lui Toby în deschiderea la rece în timp ce strigă „ești nașpa”, în timp ce el și Deangelo împart nominalizările Dundie. În mod ironic, Michael este arătat că s-a împrietenit cu fiica lui Toby, Sasha, în „Take Your Daughter to Work”. În „Goodbye, Michael”, Michael este văzut luându-și la revedere de la Toby fără să-l insulte, ceea ce poate indica faptul că îi va fi dor de Toby la un anumit nivel. Toby îi sugerează lui Michael să îl viziteze pe fratele său Rory, care locuiește și el în Colorado.

Erin HannonEdit

După ce Pam este promovată ca vânzătoare în urma cumpărării de către Dunder Mifflin a The Michael Scott Paper Company, Michael o păstrează pe Erin Hannon ca înlocuitoare a ei. Numele ei real este Kelly, deși, din moment ce exista deja Kelly Kapoor, ea menționează că și-a dorit întotdeauna să i se spună cu al doilea prenume, Erin. Inițial, Michael nu este amabil cu ea, deoarece îi lipsește să o aibă pe Pam ca recepționeră, dar ea reușește să îi câștige respectul, înveselindu-l după vizita dezastruoasă la școală din „Scott’s Tots”. Spre deosebire de predecesoarea ei, Erin iubește să lucreze ca recepționeră, îl admiră pe Michael și îi satisface cu bucurie multe dintre cererile sale neobișnuite (cum ar fi să-i servească o farfurie de furnici pe un buștean în fiecare zi la ora 2:30 și să-l învârtă pe scaun până amețește) pe care Pam probabil că le-ar fi apreciat. Deși, în general, se bucură de tratamentul grijuliu al lui Erin, sentimentele sale disprețuitoare față de Erin continuă până la „Ziua secretarului”, când acceptă cu reticență să o scoată în oraș la prânz. Erin savurează ocazia de a petrece timp cu șefa ei, în timp ce Michael găsește conversația lor ciudată și menționează că prietenul ei de atunci, Andy Bernard, fusese anterior logodit cu Angela Martin, lucru de care Erin nu știa până atunci, ea este supărată să afle acest lucru și pune capăt relației cu Andy. Mai târziu, în aceeași zi, Michael îi cere scuze lui Erin; cei doi reușesc în sfârșit să relaționeze unul cu celălalt din cauza pasiunii lor comune pentru umorul caraghios, care provine din tendințele lor imature similare (cu ignoranța lui Michael și naivitatea lui Erin). Relația lor de lucru se dezvoltă apoi fără probleme, în timp ce se leagă prin faptul că se fac să râdă unul pe celălalt cu glume copilărești, cum ar fi Erin subliniind că expresia „nu este” sună ca „muci”. În „Viewing Party”, Erin organizează o petrecere Glee cu noul ei iubit, Gabe Lewis. De-a lungul nopții, ea încearcă fără succes să-i facă pe Michael și Gabe să creeze o legătură între ei. Michael este gelos că cei de la birou se uită la Gabe ca la un șef și încearcă să saboteze petrecerea. După ce este confruntat de Erin în particular, Michael se întreabă de ce contează atât de mult părerea lui pentru ea, având în vedere că nu este tatăl ei. Într-un moment de perspicacitate, Michael își dă seama că Erin, care a fost crescută în centre de plasament, chiar îl privește ca pe o figură paternă și instigă la o ceartă jucăușă ca între tată și fiică spunându-i „du-te în camera ta, domnișoară!”. Erin devine protectoare față de Michael până la punctul în care este ostilă față de Holly Flax, spunând într-un interviu că nu înțelege ce vede Michael la ea, până la The Search, când ea, Dwight și Holly pleacă în căutarea unui Michael dispărut. Erin vede că Holly este capabilă să simtă unde se află Michael, iar când îi vede împăcându-se, înțelege în sfârșit dragostea lor unul pentru celălalt și zâmbește. Mai târziu, în „Goodbye, Michael”, Erin vorbește cu Michael despre viața ei amoroasă și își dorește să o cunoască pe mama ei biologică pentru a-i putea spune lui Erin ce să facă. Michael o sfătuiește pe Erin că nu ar trebui să grăbească lucrurile și că va ști ce să facă atunci când va apărea bărbatul potrivit. Michael îi spune apoi că nu va mai avea nevoie de sfaturile mamei sale, pentru că va avea întotdeauna numărul lui personal de telefon atunci când va avea nevoie de sfaturi și o sărută pe cap.

Holly FlaxEdit

La scurt timp după dizolvarea relației sale tulburi cu Jan, Michael a găsit dragostea cu Holly Flax (Amy Ryan), înlocuitoarea lui Toby ca reprezentant HR, care pare pentru o vreme să fie cea mai bună șansă a lui Michael la dragoste, cei doi împărtășind un simț al umorului și o stângăcie socială asemănătoare. Cu toate acestea, după ce David Wallace este martor la sărutul lor, Holly este transferată la filiala din Nashua, iar ea și Michael se despart după ce aleg să nu continue o relație la distanță. În ciuda despărțirii și a noii relații a lui Holly cu un alt bărbat, afecțiunea dintre ei nu dispare, deoarece se arată că Holly a scris un bilet pentru Michael pe computerul ei de la serviciu, precum și privirile subtile și romantice pe care și le-au aruncat unul altuia în timpul picnicului de vară al companiei. De-a lungul absenței ei în sezonul 5 (cu excepția Picnicului companiei) și continuând în sezonul 7, Michael se cuplează cu alte câteva femei, dar, în cele din urmă, își dă seama că acestea nu sunt nimic în comparație cu ea. În preajma Crăciunului din sezonul 7, Toby este nevoit să părăsească biroul din cauza faptului că a fost selectat ca parte a juriului pentru un caz de crimă locală, ceea ce face ca Holly să revină ca înlocuitor temporar al HR-ului. Există o tensiune inițială între cei doi și ezitări din partea ei (mai ales după despărțirea bruscă de A.J.), dar Holly se reunește în cele din urmă cu Michael după ce își dă seama că amândoi sunt suflete pereche. Cei doi continuă să se întâlnească timp de câteva săptămâni, iar de Ziua Îndrăgostiților, își spun că se iubesc, decid să se mute împreună și hotărăsc că nu vor permite ca Dunder Mifflin să intervină în viitorul lor împreună. Având în vedere că timpul ei la filiala din Scranton este pe sfârșite și că de curând a aflat că părinții ei îmbătrâniți trebuie să fie îngrijiți, în cele din urmă se logodesc. Ulterior, Holly se mută înapoi în Colorado, iar Michael o urmează la scurt timp după aceea. În final se dezvăluie că au copii împreună. A fost dezvăluit într-un album foto de pe NBC că au trei copii și că îl așteaptă pe al patrulea.

Alte relații romanticeEdit