Unul dintre cei mai aclamați cântăreți/compozitori care au apărut la sfârșitul anilor 1980, Michael Penn era aparent destinat unei cariere în showbiz. Fiul cel mare al regizorului Leo Penn și al actriței Eileen Ryan, s-a născut la 1 august 1958 în zona Greenwich Village din New York; în decurs de un an, familia s-a mutat la Los Angeles, iar acolo s-au născut frații mai mici ai lui Penn, Sean (recunoscut mai târziu printre cei mai buni actori ai generației sale) și Chris (un actor de caracter renumit, aclamat pentru activitatea sa în filme precum Reservoir Dogs). În timp ce frații săi se concentrau pe actorie, Michael s-a orientat spre muzică și, în urma unei obsesii timpurii pentru Beatles, a învățat să cânte la chitară; în liceu s-a alăturat primei sale trupe, preluând hituri ale unor artiști precum Rolling Stones și David Bowie. În curând a început să scrie și propriile cântece.

La începutul anilor ’80, Penn a format grupul Doll Congress, care a adunat un public local fervent, dar nu și-a extins niciodată baza de fani în afara Californiei de Sud; frustrat, a renunțat pentru o vreme la muzică, urmând tradiția familiei, apărând ca figurant într-o serie de seriale de televiziune, inclusiv în clasicul St. Elsewhere. În 1987, Sean Penn a fost gazda emisiunii Saturday Night Live și l-a adus pe Michael ca invitat muzical; spectacolul i-a reînviat interesul pentru muzică și, în curând, s-a reunit cu fostul claviaturist al trupei Doll Congress, Patrick Warren, pentru a începe să compună piesele care au alcătuit debutul său din 1989, March. La lansare, albumul a devenit un favorit important al criticii, fiind aclamat pentru folk-pop-ul său scânteietor Beatlesque și pentru jocul de cuvinte inteligent, asemănător cu cel al lui Elvis Costello; single-ul principal, „No Myth”, a devenit chiar un hit surpriză și a ajutat la lansarea LP-ului în Top 40. Un alt hit minor, „This and That”, a urmat în 1990.

În urma succesului său inițial, Penn a luat o pauză îndelungată; când a revenit în 1992 cu al doilea său efort, Free for All, a întâmpinat o rezistență comercială mult mai mare decât cea cu care se confruntase cu March și, după numai câteva săptămâni, albumul a ieșit din topuri. A petrecut apoi cinci ani gândindu-se la următoarea mișcare, reapărând în cele din urmă în 1997 cu Resigned; în timp ce criticii au lăudat din nou măiestria cântecelor lui Penn, discul, ca și predecesorul său, nu a reușit să se impună în afara publicului său fidel. În aceeași perioadă, a început să colaboreze cu tânărul și aclamatul regizor Paul Thomas Anderson, realizând coloana sonoră pentru debutul său din 1997, Hard Eight; mai târziu, în același an, a compus muzica pentru filmul favorit al criticii, Boogie Nights, având și o apariție cameo în film în rolul unui producător de discuri din anii ’80. La sfârșitul anului 1997, Penn s-a căsătorit cu colega cântăreață și compozitoare Aimee Mann; Mp4: Days Since a Lost Time Accident a urmat la începutul anului 2000. În 2005, după o lungă neînțelegere cu Epic Records, Penn a lansat Mr. Hollywood, Jr. 1947 la propria sa casă de discuri Mimeograph. Un ciclu de cântece despre Los Angeles-ul de după cel de-al Doilea Război Mondial, acesta cuprinde apariții ale lui Mann, Buddy Judge și Patrick Warren.