Los Angeles Clippers (1998-2003)Edit
Olowokandi a fost considerat a fi o alegere de top doi în draftul NBA din 1998, datorită anvergurii sale de 2,29 m și „potențialului nelimitat”. El a fost recrutat cu prima alegere generală de către Los Angeles Clippers. Inițial, Clippers plănuise să îl recruteze pe Mike Bibby, eventual a doua alegere, dar Elgin Baylor a citat obiceiurile de muncă ale lui Olowokandi și îmbunătățirile din afara sezonului ca fiind factorii de influență. Începutul sezonului 1998-99 din NBA a fost îngreunat din cauza unui lockout, iar Clippers nu au avut voie să-l contacteze pe Olowokandi. Agentul său, Bill Duffy, l-a pus pe Olowokandi în contact cu Kareem Abdul-Jabbar, care s-au antrenat împreună intensiv în timpul intersezonului 1998. Olokowandi a semnat cu echipa italiană Kinder Bologna pe 5 ianuarie 1999 – cu doar două zile înainte ca lockout-ul să fie rezolvat. În 3 meciuri din sezonul regulat al Ligii Italiene jucate cu Bologna, a avut o medie de 4,7 puncte, 5,7 recuperări și 0,3 pase decisive în 17,3 minute pe meci. De asemenea, a jucat timp de 3 meciuri în FIBA EuroLeague, unde a avut o medie de 10,7 puncte, 6,0 recuperări și 0,3 pase decisive în 21,3 minute pe meci. Bologna i-a acordat lui Olowokandi o eliberare anticipată pentru a semna cu Clippers, deoarece nu a avut un impact considerabil și era slab condiționat. Olowokandi a susținut că s-a simțit prost folosit de echipă și că nu i-au fost folosite abilitățile ofensive.
Olowokandi a semnat cu Clippers pe 29 ianuarie 1999. În timpul sezonului său de debutant, el a avut o medie de 8,9 puncte și 7,9 recuperări în 45 de meciuri jucate pentru Clippers. Olowokandi a suferit o intervenție chirurgicală la genunchiul stâng pe 11 mai 1999, în ceea ce avea să fie prima dintre multiplele operații la genunchi.
În sezonul 2001-02, Olowokandi a avut cel mai mult timp de joc din cariera sa și a avut o medie de 11,1 puncte și 8,8 recuperări. El a avut o medie de 17 puncte pe meci și 11 recuperări în ultimele 20 de meciuri ale sezonului și a fost considerat unul dintre cei mai importanți agenți liberi din clasa de agenți liberi din 2002-03. La 5 aprilie 2002, Olowokandi a fost amendat cu 50.000 de dolari de către Clippers pentru „comportament în detrimentul echipei”, după ce și-a criticat coechipierii pentru o înfrângere împotriva celor de la Utah Jazz.
Olowokandi a fost râvnit de San Antonio Spurs pentru a-l înlocui pe David Robinson, care se retrăgea. El a fost, de asemenea, o alegere de top pentru Denver Nuggets, Kiki VanDeWeghe de la Denver Nuggets considerând că Olowokandi este un „centru legitim”. Cu toate acestea, Olowokandi a renunțat la oferta de calificare a celor de la Clippers la 24 septembrie 2002, după săptămâni de incertitudine în negocierile contractuale. Olowokandi s-a accidentat la genunchiul stâng în timpul antrenamentelor extinse din intersezon și a ratat cea mai mare parte a presezonului. Ezitarea echipei de a-i oferi o prelungire a contractului pe termen lung a provocat un conflict între Clippers și Olowokandi, care până în decembrie 2002 a decis că nu va mai demisiona cu echipa. De asemenea, el a considerat că are un rol limitat în ofensiva antrenorului Alvin Gentry, în ciuda faptului că a avut un sezon de descoperire în care a înregistrat îmbunătățiri în ceea ce privește agresivitatea și consistența sa. Accidentarea la genunchiul stâng a lui Olowokandi s-a acutizat în ianuarie 2003 și a fost trecut pe lista accidentaților. El a suferit o intervenție chirurgicală la genunchi pe 3 februarie 2003 și a fost declarat indisponibil pentru trei până la patru săptămâni. Olowokandi a fost în cele din urmă exclus pentru restul sezonului de către Clippers în luna aprilie.
Olowokandi a avut o medie de 9,9 puncte, 8,0 recuperări și 1,6 blocaje în cele 323 de meciuri jucate cu Clippers de-a lungul a cinci sezoane. Abdul-Jabbar, care a devenit antrenor asistent la Clippers în timpul mandatului lui Olowokandi, l-a considerat pe Olowokandi „talentat, dar neantrenabil” și a citat lipsa sa de disponibilitate de a accepta criticile la antrenamente ca fiind în detrimentul carierei sale.
Minnesota Timberwolves (2003-2006)Edit
Din cauza problemelor financiare cu L.A. Clippers, Olowokandi a semnat cu Minnesota Timberwolves un contract pe trei ani, în valoare de 16,2 milioane de dolari. Olowokandi fusese considerat al 4-lea cel mai valoros agent liber în acel intersezon, dar a primit puțin interes din partea echipelor din NBA și a acceptat singurul contract solid care i-a fost oferit. Olowokandi a fost ademenit de managerul general și fostul jucător al lui Timberwolves, Kevin McHale, cu care s-a antrenat unu la unu înainte de începerea sezonului. Olowokandi s-a confruntat din nou cu dureri și umflături la genunchiul stâng, astfel că a fost supus unei a doua intervenții înainte de începerea sezonului regulat, ceea ce l-a făcut să lipsească din toată tabăra de pregătire și să participe doar la trei antrenamente ale echipei. El a apărut sporadic în meciuri pentru Timberwolves în lunile noiembrie și decembrie din cauza tendinitei la genunchiul drept. Olowokandi a suferit o intervenție chirurgicală la 12 decembrie 2003 și a fost exclus pe termen nelimitat.
La 26 noiembrie 2004, Olowokandi a fost suspendat de Timberwolves pentru două meciuri după ce a fost arestat pentru că a refuzat să părăsească un club de noapte din Indianapolis. La 16 ianuarie 2005, Olowokandi a fost suspendat de NBA pentru patru meciuri pentru o bătaie cu Nenê de la Denver Nuggets în timpul unui meci din noaptea precedentă.
Boston Celtics (2006-2007)Edit
La 26 ianuarie 2006, a fost transferat de Timberwolves la Boston Celtics într-un schimb cu mai mulți jucători.
În 500 de meciuri în sezonul regulat din NBA (399 de meciuri începute), Olowokandi a avut o medie de 8,3 puncte, 6,8 recuperări și 1,39 aruncări blocate pe meci. În 15 meciuri din playoff (2 titularizări), a avut o medie de 2,1 puncte, 3,5 recuperări și 0,7 blocaje pe meci. Înainte ca accidentările sale să apară din cauza supra-antrenamentului, Olowokandi s-a remarcat prin dimensiunile sale mari și abilitățile sale de a înscrie, de a bloca aruncări și de a recupera, ajutându-i cu ușurință pe Clippers împotriva unor apărători de top din NBA precum Dikembe Mutombo.
.