Chang a intrat pentru prima dată în atenția lumii tenisului ca un jucător de juniori remarcabil care a stabilit numeroase recorduri de „cel mai tânăr din toate timpurile”. El a câștigat primul său titlu național, USTA Junior Hard Court de simplu, la vârsta de 12 ani. La vârsta de 13 ani, a câștigat Fiesta Bowl 16s. Doi ani mai târziu, la vârsta de 15 ani, Chang a câștigat USTA Boys 18s Hardcourts și Boys 18s Nationals și a devenit cel mai tânăr jucător care a câștigat un meci pe tabloul principal la US Open, când l-a învins pe Paul McNamee în patru seturi în primul tur. O lună mai târziu, a ajuns în semifinale la Scottsdale, Arizona, devenind cel mai tânăr jucător care a ajuns în faza semifinală a unui turneu profesionist de nivel înalt. El a câștigat primul său titlu de simplu la nivel înalt în 1988, la San Francisco, la vârsta de 16 ani și 7 luni.

Cel mai important record de tinerețe al lui Chang a venit în 1989, când a câștigat Openul Franței la vârsta de 17 ani și 110 zile, devenind cel mai tânăr jucător masculin care a câștigat vreodată un titlu de Grand Slam. El l-a învins pe Stefan Edberg într-o finală de cinci seturi, 6-1, 3-6, 4-6, 6-4, 6-2. Victoria sa este amintită în egală măsură pentru o confruntare epică în cinci seturi cu Ivan Lendl în turul al patrulea (vezi mai jos). Chang a devenit primul american care a câștigat Openul Franței din 1955 și primul american care a câștigat un Grand Slam din 1984. Iar în august 1989, Chang a devenit cel mai tânăr jucător clasat în top 5 mondial.

Chang l-a întâlnit pe Edberg în semifinalele US Open în 1992, de data aceasta Edberg câștigând într-o întâlnire în cinci seturi, 6-7, 7-5, 7-6, 5-7, 6-4. Meciul de 5 ore și 26 de minute este cel mai lung din istoria US Open. Chang a mai ajuns în alte trei finale de Grand Slam după triumful de la Roland Garros din 1989, pierzând finala de la Roland Garros din 1995 în fața lui Thomas Muster, finala de la Australian Open din 1996 în fața lui Boris Becker și finala de la US Open din 1996 în fața lui Pete Sampras. La Openul Franței din 1995, l-a învins în semifinale pe Michael Stich și apoi pe Sergi Bruguera, de două ori campion în exercițiu, în două seturi, pierzând în cele din urmă în fața lui Muster. În 1996, atât la Australian Open, cât și la US Open, l-a învins pe Andre Agassi în semifinale în seturi drepte; o victorie în fața lui Sampras la US Open l-ar fi făcut pe Chang numărul unu. 1 jucător din lume. La U.S. Open din 1997, era favorit la victorie după ce Sampras a fost surprins de Petr Korda; cu toate acestea, Chang a pierdut în fața viitorului campion Patrick Rafter în semifinale în seturi drepte.

Chang a fost un membru cheie al echipei SUA care a câștigat Cupa Davis în 1990. În semifinalele de la Austria, revenirea sa dramatică de la două seturi în minus împotriva lui Horst Skoff, 3-6, 6-7, 6-4, 6-4, 6-3, a dus SUA în prima sa finală de Cupa Davis din 1984. Chang l-a învins apoi pe Darren Cahill în două seturi, iar SUA a învins Australia în finală. El a făcut parte, de asemenea, din echipa SUA care a câștigat Cupa Mondială pe echipe în 1993. Cea mai bună performanță a sa în campionatul de simplu de la sfârșitul anului a venit în 1995, când l-a învins pe Muster, Jim Courier și apoi l-a dominat pe Pete Sampras în semifinale, înainte de a pierde în finală în fața lui Boris Becker.

Chang a reprezentat SUA la Jocurile Olimpice de vară din 1992 de la Barcelona, ajungând în turul al doilea înainte de a fi eliminat de Jaime Oncins. El a ales să lipsească de la Jocurile Olimpice de vară din 1996, în ciuda faptului că evenimentul a avut loc la Atlanta și că ar fi fost cap de serie numărul unu al turneului (medalia de aur la simplu a fost câștigată de Andre Agassi). Chang a participat la Jocurile Olimpice de vară din 2000 de la Sydney, unde a fost eliminat în primul tur de Sébastien Lareau.

Chang a fost introdus în tenis de tatăl său Joe, care a fost primul său antrenor. În timpul ascensiunii sale din 1989 (inclusiv titlul de la Roland Garros), a fost antrenat de José Higueras. În cea mai mare parte a carierei sale profesioniste, a fost antrenat de fratele său mai mare, Carl Chang, care a jucat, de asemenea, în mai multe turnee de dublu cu el la începutul anilor 1990. A fost primul jucător care a fost învins de Roger Federer pe tabloul principal al unui turneu de Grand Slam, la Australian Open 2000. De asemenea, a fost al doilea jucător care a fost învins de Andy Roddick pe tabloul principal al unui turneu de Grand Slam, în turul al doilea al Openului Franței din 2001.

Chang s-a retras din circuitul profesionist în 2003. În timpul carierei sale, a câștigat în total 34 de titluri de simplu la nivel profesionist de top. Ultimul său titlu la nivel înalt a fost câștigat în 2000 la Los Angeles. Câștigurile sale totale în bani din carieră au fost de 19.145.632 USD. Cea mai bună clasare din cariera sa la simplu a fost nr. 2 mondial în 1996, în urma finalei de la US Open. A fost un jucător de top 10 la sfârșitul anului timp de șase ani consecutivi în anii ’90 (1992-1997), performanță egalată în acest deceniu doar de Pete Sampras. Este unul dintre puținii jucători care au câștigat titluri ATP în trei decenii diferite. Cele trei titluri de la Indian Wells Masters au reprezentat un record ATP care a rezistat timp de 15 ani, înainte de a fi eclipsat de Roger Federer în 2012.

De când s-a retras din jocul la nivel înalt, Chang s-a alăturat turneului de seniori al lui Jim Courier, care a început la 10 martie 2006, la Naples, Florida.

Chang a devenit antrenorul lui Kei Nishikori în 2014.

Meciul de la Roland Garros din 1989 împotriva lui Ivan LendlEdit

Cel mai faimos meci al lui Chang a avut loc la Roland Garros din 1989, în drumul spre câștigarea singurului său titlu de simplu de Grand Slam. Chang i-a învins pe Eduardo Masso, Pete Sampras și Francisco Roig, cedând doar un singur set, pentru a ajunge în turul al patrulea. Acolo, Chang s-a confruntat cu numărul 1 mondial, campionul în exercițiu al Openului Australiei și fostul triplu campion al Openului Franței, Ivan Lendl.

În 1988, Chang fusese învins ușor de Lendl într-un meci demonstrativ desfășurat la Des Moines, Iowa. După meci, Lendl l-a sfătuit pe Chang: „În primul rând, nu ai serviciu. Și cu siguranță nu ai un al doilea serviciu. Nu mă poți răni. Poți să fugi, dar ar fi bine să-ți dezvolți o armă pentru a supraviețui aici”, toate puncte slabe pe care Chang a lucrat pentru a le îmbunătăți.

Lendl părea să fie pe drumul spre victorie, după ce a câștigat primele două seturi cu 6-4, 6-4, iar apoi i-a rupt serviciul lui Chang în primul său game de serviciu din setul al treilea. Cu toate acestea, Chang a revenit imediat și a continuat să câștige setul al treilea, 6-3. În timpul setului al patrulea, Chang a suferit un atac sever de crampe la picioare și, deși a câștigat setul pentru a egala meciul, s-a gândit să se retragă din meci în timp ce conducea cu 2-1 în setul al cincilea. El a declarat mai târziu că a simțit „o convingere incredibilă în inima mea” de a nu renunța și a decis să termine meciul.

Chang s-a plimbat pe margine în timpul schimbărilor, deoarece risca să nu se mai poată ridica dacă se așeza, și a mâncat banane și a băut apă cu fiecare ocazie. El a adoptat, de asemenea, câteva tactici neobișnuite în încercarea de a-și depăși crampele, cum ar fi lovirea mingii sus în aer la multe puncte pentru a încetini jocul (cunoscute sub numele de „moon balls”), și a început să încerce mai multe lovituri câștigătoare pentru a scurta punctele. Succesul acestor tactici l-a făcut pe Lendl, cunoscut ca fiind unul dintre jucătorii care se sperie cel mai puțin ușor, să-și piardă ritmul și, de asemenea, l-a determinat să înjure arbitrul și publicul, în special după ce a pierdut un punct cheie în setul al cincilea, când Chang l-a șocat prin livrarea unui serviciu sub braț.

Chang a continuat să sufere de crampe, dar a reușit să preia un avantaj de 5-3 în setul al cincilea cu două mingi de meci pe serviciul lui Lendl. Cu scopul de a-i sparge concentrarea lui Lendl încă o dată, Chang a stat chiar în spatele liniei de serviciu în timp ce aștepta să primească al doilea serviciu al lui Lendl. Mulțimea a început să râdă de această situație bizară, iar Lendl părea să creadă că toată lumea își bate joc de el. Tactica a funcționat, deoarece Lendl a produs o dublă greșeală pentru a-i oferi victoria lui Chang, 4-6, 4-6, 4-6, 6-3, 6-3, 6-3, 6-3, în 4 ore și 37 de minute. Chang s-a prăbușit în genunchi și a izbucnit în lacrimi la finalul meciului.

Lendl a comentat după aceea în legătură cu înfrângerea în fața lui Chang: „De multe ori un jucător mai puțin bun m-ar putea învinge și nu m-ar putea susține. Ar trebui să spui că era un jucător mai puțin bun atunci, dar Michael a susținut-o.”

Șapte zile mai târziu, după ce l-a învins pe Stefan Edberg în cinci seturi, Chang a continuat să ridice Coupe des Mousquetaires, devenind cel mai tânăr campion masculin din istoria Grand Slam-urilor. Meciul lui Chang împotriva lui Lendl s-a jucat pe 5 iunie 1989, la doar o zi după apogeul masacrului din Piața Tiananmen. Chang a remarcat în mod frecvent impactul masacrului atunci când și-a amintit de victoria sa de la Roland Garros:

„Mulți oameni uită că în Piața Tiananmen era în desfășurare. Represiunea care a avut loc a fost în mijlocul duminicii de la Openul Franței, așa că, dacă nu mă antrenam sau nu jucam un meci, eram lipit de televizor, urmărind desfășurarea evenimentelor…Le spun adesea oamenilor că eu cred că a fost scopul lui Dumnezeu pentru mine să pot câștiga Openul Franței în modul în care a fost câștigat, pentru că am reușit să aduc un zâmbet pe fețele chinezilor din întreaga lume într-un moment în care nu existau prea multe motive să zâmbească.”

Chang îl va învinge din nou pe Lendl în mod aproape duplicat, 2-6, 4-6, 6-4, 7-6 (7-5), 9-7 într-o semifinală de 4 ore și 42 de minute la Grand Slam Cup 2½ ani mai târziu, pe 14 decembrie 1991.

.