Producătorul John Leventhal s-a bucurat de cel mai mare succes în colaborare cu o varietate de aclamați cântăreți și compozitori contemporani. El a atras pentru prima dată atenția lucrând cu iubita sa de mult timp Shawn Colvin, co-scriind și producând LP-ul de debut al acesteia, Steady On, câștigător al unui premiu Grammy în 1989; Planet of Love al lui Jim Lauderdale a urmat în 1991, iar un an mai târziu s-a reunit cu Colvin pentru Fat City, în plus față de colaborarea cu Rodney Crowell pentru Life Is Messy. În 1993, Leventhal a făcut pereche cu Rosanne Cash pentru The Wheel, devenind soțul ei la scurt timp după aceea; în același an a produs și cel de-al treilea album autointitulat al lui Kelly Willis, precum și The Rainy Season al lui Marc Cohn și A Thousand Roads al lui David Crosby. O activitate similară a urmat în 1996, când a condus superbul 10 Song Demo al lui Cash și West Texas Heaven al lui Kimmie Rhodes; cel mai notabil este faptul că s-a reunit cu Colvin pentru A Few Small Repairs, fiind coautorul hitului ei „Sunny Came Home”, care a câștigat atât premiul pentru înregistrarea anului, cât și pentru cântecul anului la Premiile Grammy 1998.