Stephens s-a născut în Mount Kisco, New York. Este cunoscut mai ales pentru rolul studentului idealist la drept James T. Hart, născut în Minnesota, în serialul The Paper Chase (1978-1979 și 1983-1986), preluând rolul inițiat de Timothy Bottoms în filmul cu același nume. Este, de asemenea, cunoscut pentru rolul său din serialul de televiziune ABC al lui Tom Bosley, Father Dowling Mysteries (1989-1991), în care Stephens a fost distribuit în rolul părintelui Philip Prestwick.

Primul său rol a fost cel al lui C. L. Bradley în episodul pilot și în două episoade din serialul western ABC, How the West Was Won, cu James Arness. A jucat ca invitat în seriale precum Buffy the Vampire Slayer, Diagnosis: Murder, L.A. Law, Matlock, Moonlighting, M*A*S*H, Eischied, mai multe personaje în Murder, She Wrote, un rol recurent în serialul Cagney & Lacey și rolul tânărului doctor Auschlander în 1945 în flashback-uri în St. Elsewhere. Aparițiile sale în filme au inclus roluri în True Grit: A Further Adventure (1978), First Monday in October (1981), The Getaway (1994), Perry Mason:Lethal Lifestyle (1994) și Against the Law (1997)

.