Tapper nu și-a început cariera ca jurnalist – înainte de a începe să scrie, absolventul școlii de film a fost caricaturist și secretar de presă de campanie pentru fosta congresmană din Pennsylvania Marjorie Margolis-Mezvinsky, al cărei fiu este căsătorit cu Chelsea Clinton (conform The Hill).

Toate acestea s-au schimbat, însă, când Tapper a atras atenția la nivel național pentru articolul său, „I Dated Monica Lewinsky”, publicat în Washington City Paper în 1998. Spunându-i unui prieten că era interesat de Lewinsky, care nu fusese încă dezvăluită pentru scandalul „rochiei albastre” cu președintele Bill Clinton, Tapper a primit un avertisment sever: „Monica era o veste proastă, că plecase de la Casa Albă pentru că se tot plimba în Biroul Oval și purta conversații nepotrivite cu comandantul suprem”, a scris el. Cu toate acestea, Tapper a continuat să aibă o relație. „Monica a fost diferită de întâlnirea standard din D.C.: nu era o persoană care alegea salata, ci mi s-a alăturat la aperitive și la un antreu propriu-zis”, a notat el. „O fată drăguță. Drăguță.”

Dar, povestea lor de dragoste nu a mers, în cele din urmă, la bun sfârșit, iar în 2006, Tapper s-a căsătorit cu Jennifer Marie Brown. Cei doi au o fiică, Alice, și un fiu, Jack (conform Oprah).

.