Jucătorul NBA All-Star pensionat Charles Oakley, a cărui avere este estimată la 12 milioane de dolari, a câștigat, bineînțeles, o mulțime de bani de-a lungul celor aproape două decenii în care a jucat în NBA. Potrivit Celebrity Net Worth, Oakley a câștigat aproximativ 42 de milioane de dolari în total în perioada în care a evoluat la cinci echipe din NBA. HoopsHype relatează că cifra este puțin sub 42 de milioane de dolari, cel mai mare câștig al jucătorului din NBA având loc în 1998, datorită contractului de 10 milioane de dolari cu Toronto Raptors. Suma de 42 de milioane de dolari a lui Oakley, acumulată între 1985 și 2004, ar valora aproximativ 70 de milioane de dolari în 2020.

În afară de cariera sa în NBA, Oakley a semnat pentru a se alătura sezonului 29 al emisiunii Dancing With the Stars în septembrie 2020. Se pare că celebritățile au câștigat până la 345.000 de dolari în cadrul emisiunii, în funcție de câte săptămâni pot rezista în competiție. Dacă baschetul și dansul de societate nu au fost suficiente pentru a-și ține buzunarele pline, Oakley are, de asemenea, drepturi de proprietate din afacerile sale, inclusiv Hair Solution și Nails EtCetera, Oakley’s, Oakley’s Wash House și Red, the Steakhouse.

.