Benzoat de metil Proprietăți chimice, utilizări, producție

Arome și parfumuri

Benzoatul de metil este un ester al acidului carboxilic aromatic, arome și parfumuri utilizate în mod obișnuit în industria chimică zilnică din China, cu o puternică aromă florală, fructată și nuanțe asemănătoare cu ylang și tuberoză, precum și cu respirație de fenol. Se găsește în mod natural în uleiul de ylang, în uleiul de tuberoză, în uleiul de cuișoare, în uleiul de Kalanchoe și de narcise și în alte câteva tipuri de uleiuri esențiale.
Benzoatul de metil este aromă alimentară permisă de dispoziția GB2760-1996 din China și poate fi utilizat pentru modularea aromei de căpșuni, zmeură, cireșe, ananas, rom, boabe de vanilie și nuci și alte câteva tipuri de esență de aromă; poate fi aplicat la alimente și poate fi, de asemenea, aplicat la formulări de arome zilnice pentru prepararea bazei de tămâie de tip ylang și de tip aromă de flori, cantitatea fiind mai mică de 12%. Nu există nicio restricție în IFRA.
Benzoatul de metil a fost identificat ca fiind GRAS de către FEMA, numărul FEMA fiind 2683 și a fost aprobat de FDA pentru administrarea la om. Consiliul Europei a inclus benzoatul de metil în tabelul de arome artificiale care pot fi utilizate pentru alimente și care sunt inofensive pentru sănătatea umană, cantitatea maximă fiind de 61 mg/kg, iar DZA de 5 mg/kg.
Benzoatul de metil este stabil în aer și poate fi oxidat lent în prezența unui agent oxidant; poate reacționa cu baze și poate fi supus saponificării cu generarea de acid benzonic. De asemenea, poate suferi transesterificare pentru a prepara alte tipuri de benzoați; este, de asemenea, susceptibil la hidroliză. Conform informațiilor furnizate de RIFM, datele privind toxicitatea acută a benzoatului de metil: LD50 oral: 3,4g/kg (șobolani).
Metoda tradițională se bazează pe esterificarea benzoatului și a metanolului în prezența acidului sulfuric pentru generarea benzoatului de metil. Deoarece benzoatul de metil este intermediarul în producția de material polimeric – produsul secundar al tereftalatului de dimetil. Prin urmare, putem încerca să izolăm și să obținem produsul care poate îndeplini specificațiile parfumierilor din benzoatul de metil brut.
Benzoatul de metil poate fi folosit nu numai pentru prepararea aromelor de tip rozeta, geranium și alte arome, dar poate fi folosit și ca solvent al esterilor celulozici, al eterului celulozic, al rășinilor și al cauciucului; de asemenea, poate fi folosit pentru vopsirea fibrelor de poliester hidrofob și poate scurta timpul de vopsire, poate reduce temperatura de vopsire și poate îmbunătăți gradul de rezistență la spălare după vopsirea țesăturii.

Informațiile de mai sus sunt editate de cartea chimică a lui Dai Xiongfeng.

Analiză de conținut

Se măsoară în conformitate cu metoda 1 în testul esterilor (OT-18). Cantitatea de probă prelevată este de 900 mg. Luați 68,08 ca factori de echivalență pentru calcul sau măsurați-l în conformitate cu metoda coloanei nepolare conform metodei de cromatografie în fază gazoasă (GT-10-4).

Toxicitate

DZA: 5mg/kg (CE).
LD50: 1350mg/kg (șobolan, oral).

Utilizare limitată

FEMA (mg/kg): Băuturi răcoritoare 2,2; băuturi reci 4,5; bomboane 8,4; produse de panificație 9,9; gumă: 61.
Tăiați cantitatea corespunzătoare ca limită (FDA§172.515, 2000);

Proprietăți chimice

Este un lichid uleios incolor cu arome puternice de flori și cireșe. Este miscibil cu eterul etilic, solubil în metanol, eter etilic, dar insolubil în apă și glicerol.

Utilizări

Poate fi utilizat ca solvent al esterilor celulozici, al eteriilor celulozici, al rășinilor sintetice și al cauciucului, precum și ca agent auxiliar de vopsire a fibrelor de poliester. Poate fi utilizat pentru prepararea aromelor.
Se poate folosi ca solvent în analiza microscopică, precum și ca solvent pentru celuloză. GB 2760-1996 îl prevede ca aromă alimentară admisă. Poate fi utilizat în principal pentru prepararea aromei de căpșuni, zmeură, ananas, cireșe, boabe de vanilie, nuci și aromă de rom.
Se utilizează în mod obișnuit condimente pentru formularea parfumului de tip ylang, tuberoză. Se poate aplica, de asemenea, pentru narcise, lavandă, cuișoare și tip savuros de piele spaniolă. Fiind utilizat în combinație cu produsul de trandafir de stâncă, mușchi de stejar sau mușchi de copac, precum și cu ulei de vetiver, poate fi folosit pentru prepararea tipului de ferigă pentru a obține un parfum plăcut. Se poate aplica la detergenți ieftini, agenți de mascare a mirosurilor neplăcute, precum și la aroma industrială. Poate fi, de asemenea, aplicat pe scară largă la arome alimentare, cum ar fi tipul de căpșuni și așa mai departe.
Pentru prepararea aromei, este, de asemenea, utilizat ca ester de celuloză, solvent de eter de celuloză, rășină, cauciuc etc.
Se poate utiliza pentru sinteza organică; pentru solvenții de esteri de celuloză, eter de celuloză, rășină, cauciuc și așa mai departe; poate fi, de asemenea, utilizat ca condiment cu aromă bogată de ulei de wintergreen și ulei de cananga. Poate fi folosit pentru prepararea săpunului și a produselor cosmetice-usturoi artificial ulei de ylang și ulei de susan; poate fi folosit, de asemenea, ca aromă alimentară pentru prepararea căpșunilor, ananasului, cireșelor și romului.

Metoda de obținere

Se introduce prin gazul de clorură de hidrogen în soluția de metanol a acidului benzoic.
Se poate produce prin reacția dintre acidul benzoic și sulfatul de dimetil la temperaturi ridicate. Se poate produce prin co-încălzirea dintre acidul benzoic și metanol în prezența acidului sulfuric.

Categoria

Substanțe toxice.

Clasificarea toxicității

Intoxicații

Toxicitate acută

Oral-rat-LD50: 1177 mg/kg; Oral-Șoarece LD50: 3330 mg/kg.

Date privind iritarea pielii

Iepure 10 mg/24 ore Ușor; Ochi-iepure 500 mg/24 ore Ușor.

Caracteristici explozive și periculoase

Temperatură ridicată, exploziv.

Proprietăți combustibile și caracteristici de pericol

Combustibil în caz de incendiu.

Caracteristici de depozitare

Trezorerie: ventilație, temperatură scăzută și uscat; depozitați-l și transportați-l separat de alimente și oxidanți.

Mediu de stingere

Spumă, pulbere uscată, dioxid de carbon.

Descriere

Benzoatul de metil este un compus organic. Este un ester cu formula chimică C6H5CO2CH3. Este un lichid incolor, puțin solubil în apă, dar miscibil cu solvenți organici. Benzoatul de metil are un miros plăcut, care amintește puternic de fructul copacului feijoa, și este utilizat în parfumerie. De asemenea, își găsește utilizarea ca solvent și ca pesticid folosit pentru a atrage insecte, cum ar fi albinele de orhidee.

Proprietăți chimice

Benzoatul de metil a fost găsit în uleiurile esențiale (de exemplu, uleiul de ylang-ylang). Este un lichid incolor cu un miros puternic, uscat-fructat, ușor fenolic. Benzoatul de metil poate fi transformat simplu în alți benzoați prin transesterificare. Deoarece metilbenzoatul de metil este un produs secundar destul de mare în fabricarea terilenei, rutele de sinteză anterioare, cum ar fi cele care pornesc de la acidul benzoic sau de la clorura de benzoil, au fost în mare parte abandonate.
Benzoatul de metil este utilizat în bazele de parfum, cum ar fi cele de ylang-ylang și de tuberoză.

Proprietăți chimice

Benzoatul de metil este un lichid incolor, uleios, transparent. Miros plăcut.

Proprietăți chimice

lichid incolor până la galben deschis, parfumat

Proprietăți chimice

Parabenul de metil este esterul metilic al acidului p-hidroxibenzoic. Nu se găsește în stare naturală și este produs în comerț prin esterificarea acidului p-hidroxibenzoic. Benzoatul de metil are un miros fructat, asemănător și cu cel de cananga.

Proprietăți chimice

Benzoatul de metil are un miros fructat, asemănător cu cel de cananga.

Occidență

Benzoatul de metil poate fi izolat din feriga de apă dulce Salvinia molesta. Este unul dintre numeroșii compuși care este atractiv pentru masculii diferitelor specii de albine de orhidee, care se pare că adună substanța chimică pentru a sintetiza feromonii; este folosit în mod obișnuit ca momeală pentru a atrage și a colecta aceste albine pentru studiu.

Clorhidratul de cocaină se hidrolizează în aer umed pentru a da benzoat de metil; câinii care adulmecă droguri sunt astfel antrenați să detecteze mirosul de benzoat de metil.

Utilizări

Benzoatul de metil este folosit în parfumuri…

Utilizări

În parfumuri (Peau d’Espagne).

Definiție

ChEBI: Un ester benzoat obținut prin condensarea acidului benzoic și a metanolului.

Preparare

Prin încălzirea acidului benzoic și a sulfatului de dimetil la temperaturi ridicate sau prin schimb între benzoatul de etil și soluția de metanolină KOH.

Metode de obținere

Compusul se fabrică prin încălzirea metanolului și a acidului benzoic în prezența acidului sulfuric sau prin trecerea clorurii de hidrogen uscat printr -o soluție de acid benzoic înmetanol . Poate fi produs, de asemenea, prin alcooliza benzonitrilului. Este un produs secundar al ozonolizei apei.

Valori de prag aromatic

Detecție: 110 ppb

Valori de prag gustativ

Caracteristicile gustului la 30 ppm: fenolic și sâmburi de cireșe cu o nuanță camforată.

Relații de sinteză Referință(e)

Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 31, p. 4209, 1983 DOI: 10.1248/cpbb.31.4209

Descriere generală

Un solid cristalin sau un solid dizolvat într-un lichid. Mai dens decât apa. La contact poate irita ușor pielea, ochii și membranele mucoase. Poate fi ușor toxic prin ingestie. Folosit la fabricarea altor substanțe chimice.

Aer & Reacții în apă

Ușor solubil în apă. Se hidrolizează lent în contact cu apa .

Profil de reactivitate

Benzoatul de metil este un ester. Esterii reacționează cu acizii pentru a elibera căldură împreună cu alcoolii și acizii. Acizii oxidanți puternici pot provoca o reacție viguroasă care este suficient de exotermă pentru a aprinde produsele de reacție. Căldura este generată, de asemenea, de interacțiunea esterilor cu soluții caustice. Hidrogenul inflamabil este generat de amestecul esterilor cu metale alcaline și hidruri. Benzoatul de metil reacționează cu agenți oxidanți puternici și baze puternice și se hidrolizează lent în contact cu apa. .

Pericol

Toxic prin ingestie.

Pericol pentru sănătate

Iritant pentru ochi, nas, gât, tractul respirator superior și piele. Poate provoca reacții cutanate și respiratorii alegice.

Pericol pentru sănătate

Benzoatul de metil este un iritant ușor pentru piele. Toxicitatea orală acută la animalele de test a fost de ordinullow. Simptomele toxice la animale în urma administrării orale a acestui compus au fost tremor, excitație și somnolență. valoarea LD50 variază în funcție de specie. Valorile LD50 orale la șoareci și șobolani sunt de 3330 și, respectiv, 1350 mg/kg.

Pericol de incendiu

Pericole speciale ale produselor de ardere: Nici unul

Profil de siguranță

Moderat toxic prin ingestie. Ușor toxic prin contact cu pielea. Un iritant pentru piele și ochi. Lichid inflamabil atunci când este expus la căldură sau flacără; poate reacționa cu materiale oxidante. Pentru a combate incendiul, folosiți spumă, CO2, substanțe chimice uscate, apă pentru a acoperi focul. Când este încălzit până la descompunere, emite fum acru și vapori iritanți.

Sinteză chimică

Benzoatul de metil se formează prin condensarea metanolului și a acidului benzoic, în prezența unui acid puternic, cum ar fi acidul clorhidric . Acesta reacționează atât la nivelul inelului cât și la nivelul esterului. Pentru a ilustra capacitatea sa de a suferi substituție electrofilă, benzoatul de metil suferă o nitrare catalizată de acid cu acid azotic pentru a da 3-nitrobenzoat de metil. De asemenea, este supus hidrolizei prin adăugarea de NaOH apos pentru a obține metanol și benzoat de sodiu, care poate fi acidificat cu HCl apos pentru a forma acid benzoic.

Expunere potențială

Utilizat ca aditiv alimentar și ca solvent pentru esteri și eteri de celuloză, rășini și cauciuc.

Metode de purificare

Se spală esterul cu NaHCO3 apos diluat, apoi cu apă, se usucă cu Na2SO4 și se distilează fracționat în vid.

Eliminarea deșeurilor

Se dizolvă sau se amestecă materialulcu un solvent combustibil și se arde într-un incinerator chimic echipat cu postcombustie și spălător. Trebuie respectate toate reglementările de mediu federale, de stat și locale.