Sulfonarea metilbenzenului

Metilbenzenul este mai reactiv decât benzenul din cauza tendinței grupei metil de a „împinge” electronii spre inel.

Efectul acestei reactivități mai mari este că metilbenzenul va reacționa cu acidul sulfuric fumant la 0°C și cu acidul sulfuric concentrat dacă sunt încălzite la reflux timp de aproximativ 5 minute.

Pe lângă efectul asupra vitezei de reacție, în cazul metilbenzenului trebuie, de asemenea, să vă gândiți la locul în care gruparea de acid sulfonic ajunge pe inel în raport cu gruparea metil. Grupările metil au tendința de a „direcționa” noi grupări în pozițiile 2 și 4 de pe inel (presupunând că gruparea metil se află în poziția 1). Se spune că grupările metil sunt 2,4-direcționatoare.

Acum se obține un amestec care constă în principal din doi izomeri. Se formează doar aproximativ 5 – 10% din izomerul 3-. Principalele reacții sunt:

și:

În cazul sulfonării, proporția exactă a izomerilor formați depinde de temperatura reacției. Pe măsură ce temperatura crește, se obțin proporții din ce în ce mai mari ale izomerului 4- și din ce în ce mai puține ale izomerului 2-. Acest lucru se datorează faptului că sulfonarea este reversibilă. Grupa de acid sulfonic se poate desprinde din nou de pe inel și se poate atașa din nou în altă parte. Acest lucru tinde să favorizeze formarea celui mai stabil izomer din punct de vedere termodinamic. Această interschimbare are loc mai mult la temperaturi mai ridicate.

Isomerul 4- este mai stabil deoarece nu există dezordine în moleculă, așa cum ar exista dacă grupul metil și grupul acid sulfonic ar fi unul lângă altul.

.