Acidul nalidixic (denumiri comerciale Nevigramon, Neggram, Wintomylon și WIN 18,320) este primul dintre antibioticele quinolone sintetice.

În sens tehnic, este o naftiridonă, nu o chinolonă: structura sa inelară este un nucleu de 1,8-naftiridină care conține doi atomi de azot, spre deosebire de chinolină, care are un singur atom de azot.

Antibioticele quinolone de sinteză au fost descoperite de George Lesher și colaboratorii săi ca un produs secundar al fabricării clorochinelor în anii 1960. Utilizate clinic din 1967.

Acidul nalidixic este eficient în principal împotriva bacteriilor gram-negative, cu o activitate minoră antigramo-pozitivă. În concentrații mai mici, acționează într-o manieră bacteriostatică; adică inhibă creșterea și reproducerea. În concentrații mai mari, este bactericid, ceea ce înseamnă că ucide bacteriile în loc să inhibe pur și simplu creșterea lor.

În mod istoric, a fost utilizat pentru tratarea infecțiilor tractului urinar, cauzate, de exemplu, de Escherichia coli, Proteus, Shigella, Enterobacter și Klebsiella. Nu mai este utilizat clinic pentru această indicație în SUA, deoarece sunt disponibili agenți mai puțin toxici și mai eficienți. Autorizația de introducere pe piață a acidului nalidixic a fost suspendată în întreaga UE.

Este, de asemenea, un instrument în studii ca regulator al diviziunii bacteriene. Acesta blochează selectiv și reversibil replicarea ADN-ului la bacteriile sensibile. Acidul nalidixic și antibioticele înrudite inhibă o subunitate a ADN-girasei și a topoizomerazei IV și induc formarea de complexe de clivaj. De asemenea, inhibă activitatea de nicking-closing pe subunitatea de ADN girasă care eliberează tensiunea de legare pozitivă pe ADN-ul supraînfășurat.

.