Poszukiwanie skarbów na Oak Island trwa od ponad dwustu lat.
Bez jednego powrotu i ze sprzecznymi teoriami na temat tego, czego tak naprawdę szukają łowcy, tak zwany Money Pit w Nowej Szkocji jest jednym z najbardziej niewiarygodnych, samonapędzających się pościgów za gęsią skórką na świecie.
W 1795 roku nastolatek Daniel McGinnis znalazł na wyspie wgłębienie w ziemi w kształcie owalu. Mając niewiele dowodów na to, że było tam coś do odkrycia, McGinnis zaczął kopać w tym obszarze, a następnie natrafił na drewniane deski co dziesięć stóp. Odkrycie desek doprowadziło McGinnisa i jego przyjaciół do przekonania, że dół został stworzony przez człowieka i zapoczątkowało to, co stało się wieloletnią tradycją poszukiwania skarbów w tym rejonie.
Od początku XIX wieku powstało wiele firm, które rozpoczęły własne ekspedycje kopania w dole, każda odkrywając więcej „dowodów” i przypisując regionowi nowe teorie. Errol Flynn, John Wayne i Franklin Roosevelt byli w pewnym momencie każdy zaangażowany w polowanie i posiadał własne teorie co do zawartości pit.
Niektórzy wierzyli, że skarb piratów leżał tuż pod następną warstwą gleby. Inni wierzyli, że zaginione klejnoty Marii Antoniny zostały tam z pewnością pochowane zaraz po Rewolucji Francuskiej. Inna teoria głosiła nawet, że Francis Bacon przechowywał w dole dokumenty potwierdzające, że jest autorem sztuk Szekspira. Istnieje wiele innych teorii, a jedna z nich głosi, że „Łuk Przymierza” leży na dnie.
Dzięki dzikim teoriom, niewiele kiedykolwiek wyszło z tego dołu. Wszystko co kiedykolwiek znaleziono w dole zostało przypisane do jakiejś teorii o skarbie. Jaskinia znaleziona podczas wykopalisk została uznana za pułapkę. Inny tunel prowadzący z szybu do zatoczki Smitha uznano za tajną drogę powodziową. Każde drewno znalezione w tunelu zostało natychmiast uznane za część fundamentu szybu.
Jednakże znaleziono wystarczająco dużo dowodów, aby ludzie nadal kopali. Do największych odkryć należał zestaw kamiennych inskrypcji znalezionych 90 stóp pod ziemią. Symbole na kamieniach zostały przetłumaczone jako „czterdzieści stóp poniżej leżą dwa miliony funtów”. Jeszcze bardziej obiecujące było rzekome odkrycie kilku sztuk złota.
As with many of the discoveries from the pit, the inscriptions and gold themselves disappeared, and have not been seen in over fifty years, thus little modern investigation on them can be done. Naukowcy zaczęli nawet formułować teorie na temat tego, gdzie teraz znajdują się napisy i złoto, tworząc kolejny tajemniczy punkt styczny do naśladowania. To oczywiście jest właśnie historia Money Pit. Każda nowa teoria lub odkrycie przynosi jeszcze więcej tajemnic i kontrowersji, a mniej twardych dowodów lub skarbów.
Dalej komplikując sprawy dołu, wykopaliska poszły już 190 stóp w głąb ziemi od końca XVIII wieku. Na wiele sposobów, same ekspedycje stały się częścią historii Oak Island. Często trudno jest rozróżnić, co pozostawili twórcy wykopu, a co należało do poszukiwaczy skarbów, a kamienny napis oznaczony „1701” jest nawet uważany przez niektórych za oszustwo pozostawione przez dawnych poszukiwaczy.
Czy wykop jest naturalnym zapadliskiem, pułapką wypełnioną klejnotami, czy też jednym z największych szaleństw świata, może na zawsze pozostać tajemnicą. W 2010 roku rozpoczęto ostateczne poszukiwanie skarbu, które nie przyniosło żadnych rezultatów, a rząd przyjął ustawę o zakazie komercyjnego poszukiwania skarbów na wyspie. Jednak w 2011 roku nowa Ustawa o Skarbach Wyspy Dębów zaprosiła do kontynuowania poszukiwań, za zgodą Ministra Zasobów Naturalnych.