Kategorie: C=N Bond Formation >
Recent Literature
Katalityczne bezakceptorowe dehydrogenacyjne sprzęganie arylohydrazyny i alkoholi umożliwia bezpośrednią syntezę arylohydrazonów z pełną selektywnością dla arylohydrazonów bez N-alkilowanych produktów ubocznych. Proces ten wyznacza nowy horyzont dla rozwoju katalitycznych reakcji bezakceptorowego sprzęgania dehydrogenacyjnego.
F. Li, C. Sun, N. Wang, J. Org. Chem., 2014,79, 8031-8039.
Pochodne N-tert-butyldimetylosililohydrazonu (TBSH) ze związków zawierających karbonyl służą jako lepsze alternatywy dla prostych hydrazonów w reakcjach redukcji typu Wolffa-Kishnera, w preparatyce jodku winylu Bartona, w syntezie bromków winylu oraz w syntezie gem-dijodków, gem-dibromków i gem-dichlorków.
M. E. Furrow, A. G. Myers, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 5436-5445.
Addycja Michaela amin i hydrazyn do nitrostyrenów dostarcza N-alkilo/arylo podstawionych benzylo imin i N-metylo/fenylo podstawionych benzylo hydrazonów poprzez proces typu retro-aza-Henry w łagodnych, niekatalitycznych warunkach. Metoda ta może być wykorzystana do syntezy biologicznie ważnychN-metylopirazoli w sposób jednogarnkowy, poczynając od odpowiednich nitrostyrenów i metylohydrazyny.
M. G. Kallitsakis, P. D. Tancini, M. Dixit, G. Mpourmpakis, I. N. Lykakis, J. Org. Chem., 2018, 83, 1176-1184.
Łatwa katalizowana złotem hydrohydrazyzacja alkinów różnymi hydrazydami dostarcza szerokiego zakresu podstawionych keto-N-acylhydrazonów w bardzo dobrych wydajnościach w łagodnych warunkach. Reakcja wykazuje wysoką tolerancję na grupy funkcyjne i jest niewrażliwa na efekty elektronowe i steryczne.
D. P. Zimin, D. V. Dar’in, V. A. Rassadin, V. Y. Kukushkin, Org. Lett., 2018, 20, 4880-4884.
Łagodna diazenylacja aktywnych związków metylenowych i związków N-heterocyklicznych z chlorowodorkami arylohydrazyny jest mediowana przez jod w podstawowych warunkach tlenowych. Reakcja może być prowadzona zarówno w warunkach ogrzewania jak i w obecności niebieskiego światła LED.
D. S. Barak, S. U. Dighe, I. Avasthi, S. Batra, J. Org. Chem., 2018, 83, 3361-3366.
D.