W 2006 roku Gregory wzięła udział w konkursie organizowanym przez International Models & Talent Association, prestiżową organizację zawodową, która co roku, w Nowym Jorku i Los Angeles, organizuje konkursy z międzynarodowym udziałem, aby odkryć nowe talenty w aktorstwie, muzyce lub modzie. Spośród 1.000 uczestników z krajów anglojęzycznych, Gregory zdobyła tytuł „aktorki roku” w wieku przedszkolnym i została ogłoszona pierwszą wicemiss – „modelką roku”, również w wieku przedszkolnym. Po tym konkursie, Gregory otrzymała 54 oferty od różnych agencji i menedżerów z Hollywood, którzy chcieli ją reprezentować.

Wylądowała w swoim pierwszym filmie fabularnym jako główna „Loosie Goosie” w 2010 roku w indie Spork, komedii muzycznej, która otrzymała trzy nagrody na festiwalach filmowych, nagrodę CineKid i nominację Brytyjskiego Instytutu Filmowego. Na małym ekranie Gregory pojawiała się w serialach Disney XD „Lab Rats” (2012) i „Kickin’ It” (2011) oraz użyczyła swojego głosu w animowanym serialu telewizyjnym „Olivia” (2009), opartym na popularnej serii książek dla dzieci. Oana Gregory gra popularną 16-letnią siostrę Wyatta, Amandę Bernstein, w emitowanej w 21 krajach komedii Disney XD Crash & Bernstein (2012). Do roli Amandy, Gregory została wybrana spośród ponad 2600 uczestników biorących udział w castingu.