Wczesna karieraEdit
Gragson rozpoczął ściganie Bandoleros na torze Las Vegas Motor Speedway Bullring w wieku 13 lat, ostatecznie przenosząc się do rywalizacji w późnych modelach. Gragson rywalizował również w serii wyścigów samochodowych INEX Legends, zdobywając mistrzostwo Young Lion Road Course w 2014 roku.
Serie regionalneEdit
K&N Pro Series WestEdit
W 2015 roku Gragson dołączył do Jefferson Pitts Racing w NASCAR K&N Pro Series West w No. 7 ze sponsoringiem od AlertID, jego jazda jest nadzorowana przez współwłaściciela Jerry’ego Pittsa. W swoim debiucie w serii na Kern County Raceway Park, zajął trzecie miejsce po zakwalifikowaniu się na ósmej pozycji. Na Tucson Speedway, Gragson walczył z kolegą z zespołu Gracinem Razem, aby zdobyć swoje pierwsze zwycięstwo w karierze. W dalszej części sezonu na Meridian Speedway, Gragson zdobył swoje pierwsze pole position i poprowadził 176 okrążeń do zwycięstwa. W swoim pierwszym sezonie wyścigów samochodowych Gragson zajął drugie miejsce w końcowej klasyfikacji punktowej za Chrisem Egglestonem z dwoma zwycięstwami, siedmioma najlepszymi piątkami i jedenastoma dziesiątkami, stając się dziewiątym kierowcą w historii serii, który zajął drugie miejsce w punktacji i zdobył tytuł debiutanta roku. Po zakończeniu sezonu został uznany za Rookie of the Year.
K&N Pro Series EastEdit
W sezonie 2015 Gragson prowadził dwa wyścigi w NASCAR K&N Pro Series East, zajmując ósme miejsce w swoim debiucie na Watkins Glen International.
ARCA Racing SeriesEdit
We wrześniu 2015 roku dołączył do zespołu Mason Mitchell Motorsports w ARCA Racing Series, prowadząc Forda Fusion nr 78 na torze Kentucky Speedway. Po zakwalifikowaniu się na ósmym miejscu, ukończył wyścig na 14. pozycji, jedno okrążenie za zwycięzcą wyścigu Ryanem Reedem.
Camping World Truck SeriesEdit
2016Edit
7 października 2016 roku został zatrudniony przez Kyle Busch Motorsports, aby rywalizować w NASCAR Camping World Truck Series w 2017 roku.
W ramach przygotowań, pojechał nr 18 Toyota z KBM na Phoenix International Raceway i Homestead-Miami Speedway wydarzeń w wpisie pole przez Wauters Motorsports, który również pole Super Late Model’s dla Gragson. W swoim debiucie w Phoenix, Gragson zakwalifikował się na 14. miejscu i ukończył wyścig na 16. pozycji. Gragson ścigał się również w Homestead, kwalifikując się 10. i zajmując 15. miejsce.
2017Edit
W 2017 roku odnotował swoje pierwsze zwycięstwo w karierze Truck jesienią w Martinsville Speedway w Texas Roadhouse 200 po wyprzedzeniu Matta Craftona na prowadzenie po zewnętrznej z 10 do wyjazdu, ukończył dziesiąty w punktach.
2018Edit
Powrócił do ciężarówki KBM nr 18 na sezon 2018.
Tydzień po rozbiciu się z 2 do startu podczas walki z Johnnym Sauterem o zwycięstwo w Dover, Gragson dominował w Kansas w 37 Kind Days 250 prowadząc 128 ze 167 okrążeń, aby zdobyć swoje drugie zwycięstwo w karierze.
Podczas kwalifikacji na Pocono Raceway, Gragson zachorował i nie został dopuszczony do wyścigu. Erik Jones zastąpił go w wyścigu, ale otrzymał zwolnienie z playoff i nadal będzie walczył o mistrzostwo.
Gragson zajął 2. miejsce w klasyfikacji punktowej, po tym jak zajął 3. miejsce w Homestead.
Xfinity SeriesEdit
2018Edit
Gragson zadebiutował w NASCAR Xfinity Series w bolidzie No. 18 dla Joe Gibbs Racing na Richmond Raceway w 2018 roku w ramach harmonogramu trzech wyścigów, który obejmował kolejne starty na Talladega Superspeedway i Dover International Speedway.
2019Edit
25 września 2018 roku JR Motorsports ogłosiło, że Gragson poprowadzi Chevroleta nr 1 w pełnym wymiarze godzin w 2019 roku w serii Xfinity, zastępując Elliotta Sadlera, który przeszedł na emeryturę pod koniec sezonu 2018. Jednak 25 stycznia zespół ogłosił, że Gragson zamiast tego będzie pilotował nr 9, a kolega z zespołu Michael Annett będzie prowadził nr 1. Gragson otworzył swoją debiutancką kampanię z JR Motorsports, zajmując 11. miejsce w NASCAR Racing Experience 300 na Daytona International Speedway. W następnym tygodniu w Atlancie zajął dziewiąte miejsce, co było jego pierwszym top-10 w sezonie, a w następnym tygodniu w Las Vegas zajął trzecie miejsce, co było jego pierwszym top-5 w sezonie. Gragson będzie dalej produkować kilka mocnych przejazdów w sezonie, w tym najlepsze w sezonie drugie miejsce w Michigan.
Gragson zakwalifikował się do Playoffs po drugim wyścigu Las Vegas na mocy siedmiu top-piątych i 17 top-10 w sezonie regularnym. Gragson zaliczył swój pierwszy DNF w karierze w serii XFINITY w 2019 O’Reilly 300 na Texas Motor Speedway, kiedy kontakt na okrążeniu 150 z nr 18 Harrisona Burtona wysłał samochód Gragsona na trawę na przednim pasie. Gragson został uznany z 30-te miejsce finish.
2020Edit
W dniu 11 lutego 2020 roku, Gragson ogłosił Bass Pro Shops, Black Rifle Coffee Company, i TrueTimber będzie sponsorować go jako główny sponsor dla trzech wyścigów, począwszy od otwarcia sezonu w Daytona International Speedway. Udało mu się wygrać otwierający sezon wyścig NASCAR Racing Experience 300. Gragson był w pozycji do wygrania wyścigu późnego sezonu w Texas Motor Speedway, ale został minięty przez Harrison Burton w ostatnim zestawie zakrętów.
2021Edit
W dniu 27 sierpnia 2020 roku, Gragson i JR Motorsports potwierdził trzeci sezon razem. Pod koniec wyścigu w Atlancie, był zaangażowany w walkę z Danielem Hemriciem po wpadce na pit roadie podczas wyścigu. Żaden z kierowców nie został upomniany przez NASCAR.
Cup SeriesEdit
W dniu 14 stycznia 2021 roku, Beard Motorsports ogłosił, że Gragson spróbuje zadebiutować w NASCAR Cup Series w wyścigu Daytona 500, prowadząc Chevroleta nr 62. Nie był w stanie ustanowić czasu kwalifikacyjnego po tym, jak trzykrotnie nie przeszedł kontroli i rozpoczął Bluegreen Vacations Duel z tyłu; wrak z Garrettem Smithleyem i Bradem Keselowskim na czterech okrążeniach przed końcem zakończył jego szanse na wystartowanie w 500.
Inne wyścigiEdit
Jego łupek wyścigowy w 2018 roku obejmował również starty na torach NASCAR Pinty’s Series i CARS Tour w dążeniu do uczynienia siebie lepszym kierowcą poprzez więcej czasu siedzenia. Gragson rozpoczął również pracę z psychologiem sportowym w 2018 roku.
W swojej ostatniej jeździe z KBM, Gragson wygrał 2018 Snowball Derby po powstrzymaniu Ty Majeski.
.